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dc.contributor.authorRibeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
dc.date.accessioned2023-12-21T18:58:52Z-
dc.date.available2023-12-21T18:58:52Z-
dc.date.issued2012-08-28
dc.identifier.citationRIBEIRO, Tereza Auxiliadora Nascimento. Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas. 2012. 196 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182-
dc.description.abstractEste trabalho descreve os isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais de Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (frutos, galhos, folhas e raízes), coletada no Pantanal matogrossense, e raízes de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), coletada em Ouro Preto-MG. O fracionamento cromatográfico e análise das frações dos extratos de Z. rigidum conduziu ao isolamento de mistura de hidrocarbonetos e mistura de ésteres graxos, -sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, arbutina, dimetilmatairesinol, 3”, 4”-dimetoxibenzil-3’, 4’, 5’-trimetoxibenzilbutirolactona, trans e cis-metilpluviatolideo, kaerofilina, trans e cis-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxibenzoato de metila, 4- hidroxifenilacetato de metila, isoquercetina, hesperidina, N-metilatanina, 6- acetonildiidroqueleritrina, 2 , 3 , 24-triidroxiolean-12-en-28-óico e um novo ciclopepetideo, ciclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), denominado ciclozanthoxylano A. De L. nobilis isolaram-se -sitosterol, estigmasterol, campesterol, -sitostenona, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, lophirona B, lophirona K e 2”,3”-diidroochnaflavona. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, IV, e dicroismo circular na definição da configuração absoluta da lophirona B. A configuração absoluta dos amino ácidos constituintes no ciclopeptideo foi definida através da adaptação do método de Marfey, uso do reagente L-FDAA (Na-(2,4- dinitro-5-fluorfenil)-L-alaninamida) e análise com CLAE. Além do estudo espectroscópico da interação entre o biflavonoide lophirona B e a albumina sérica bovina, realizaram-se testes biológicos como antialimentar de triatomíneos com N-metilatanina e 6- acetonildiidroqueleritrina; tripanocida com 2”,3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado; inseticida em Chrysomya putoria com a lophirona K; antiviral frente Herpes simplex tipo I e II e adenovirus 19 do alcalóide N-metilatanina, 2”, 3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil.por
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectZanthoxylum rigidumpor
dc.subjectciclozanthoxylano Apor
dc.subjectLuxemburgia nobilispor
dc.subjectbiflavonoidespor
dc.subjectcyclozanthoxylane Aeng
dc.subjectbiflavonoidseng
dc.titleEstudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicaspor
dc.title.alternativePhytochemical study of Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), and roots of Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae), and biological activitieseng
dc.typeTesepor
dc.description.abstractOtherThis work describes the isolation and structural determination of special metabolites isolated from Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (fruits, branches, leaves and roots), collected in the Pantanal mato-grossense, and roots of Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), collected in Ouro Preto-MG. From Zanthoxylum rigidum were obtained a mixture of hydrocarbons and mixture of fatty ester, -sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glucopyranosyl sitosterol, arbutin, dimethylmatairesinol, 3",4"-dimethoxybenzyl-3 ', 4 ', 5 '- trimethoxybenzylbutyrolactone, trans and cis-methylpluviatolide, kaerophyllin, methyl (E)-4- hydroxycinnamate, methyl (Z)-4-hydroxycinnamate, methyl 4-hydroxybenzoate, methyl 4- hydroxyphenylacetate, isoquercetin, hesperidin, N-methylatanine, the alkaloid 6- acetonyldihydrochelerythrine, 2 ,3 ,24-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid, and a new cyclopeptide, cyclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), named cyclozanthoxylane A. From the Luxemburgia nobilis were isolated -sitosterol, stigmasterol, campesterol, -sitostenone, 3-O- -D-glucopyranosyl sitosterol, lophirone B, lophirone K and 2",3"-dihydroochnaflavone. The structural determination was based on the 1D and 2D 1H and 13C NMR, high-resolution mass spectroscopy, GC-MS, IR, circular dichroism, used to define the absolute configuration of the lophirone B. The absolute configurations of the amino acids present in the cyclozanthoxylane A were determined by the adapted Marfey method (using the L-FDAA (Na-(2,4-dinitro-5- fluorophenyl)-L-alaninamide) reagent and HPLC analysis. Besides the spectroscopic study of the interaction between the biflavonoide lophirona B and the bovine seric albumine, some biological activity were evaluated, such as antifeedant of Triatomines with N-methylatanine, 6-acetonyldihydrochelerythrine, tripanocidal with 2 ", 3"-dihydroochnaflavone and its methyl derivative, insecticide in Chrysomya putoria with lophirone K, antiviral against Herpes simplex type I and II and adenovirus 19 with N-methylatanine, 2 ", 3"-dihydroochnaflavone and its methyl derivative.eng
dc.contributor.advisor1Carvalho, Mario Geraldo de
dc.contributor.advisor1ID257.152.327-91por
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9794451665032168por
dc.contributor.advisor-co1Souza Junior, Paulo Teixeira de
dc.contributor.referee1Cunha, Emídio Vasconcelos Leitão da
dc.contributor.referee2Leitão, Gilda Guimarães
dc.creator.ID030.639.426-00por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1866455078888688por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.referencesAKIHISA, T., OGIHARA, J., KATO, J., YASUKAWA, K., UKIYA, M., YAMANOUCHI, S., OISHI, K.Inhibitory Effects of Triterpenoids and Sterols on Human Immunodeficiency Virus-1 Reverse Transcriptase. Lipids, v. 36, n. 5, p. 507-512, 2001. ALAPONT, C. G., GARCIA-DOMENECH, R., GÁLVEZ, J., ROS, M. J., WOLSKI, S., GARCÍA, M. D.Molecular Topology: A Useful Tool for the Search of New Antibacterials. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 10, p. 2033-2036, 2000. BANDI, A. K. R., LEE, D., GHOGOMU TIH, R., GUNASEKAR, D., BODO, B.Phytochemical and biological studies of Ochna species. Chemistry & Biodiversity, v. 9, p. 251-271, 2012. BARAGUEY, C., BLOND, A., CORREIA, I., POUSSET, J., BERNARD BODO, B., AUVIN-GUETTE, C. Mahafacyclin A, a cyclic heptapeptide from Jatropha mahafalensis exhibiting -bulge conformation. Tetrahedron Letters, v. 41, p. 325-329, 2000. BARROSO, G.M.; PEIXOTO, A.L.; COSTA, C.G.; ICHASO, C.L.F.; GUIMARÃES E.F. & LIMA, H.C. de. 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