Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazonas, chalconas-tiossemicarbazonas e 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis

Abstract

O avanço de diversos segmentos industriais, em especial o da indústria de petróleo, tem gerado uma grande demanda por materiais metálicos, o que aumenta a necessidade de novos produtos ou técnicas que previnam a corrosão destes materiais. Assim, este trabalho de tese relata a síntese de 26 chalconas-tiossemicarbazonas e 10 1-tiocarbamoil-4,5-diidro- 1H-pirazóis, e a avaliação da atividade anticorrosiva de 23 dos compostos sintetizados. Três tiossemicarbazonas previamente sintetizadas também foram avaliadas. A síntese das chalconas-tiossemicarbazonas e dos 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1Hpirazóis foi feita a partir da reação de chalconas com substituintes variados e três tiossemicarbazidas, utilizando-se duas metodologias distintas. Na metodologia 1, a reação foi feita em meito ácido, por um período de 2-6 horas. Foram obtidas 26 chalconastiossemicarbazonas, sendo 18 inéditas. A reação de ciclização das chalconastiossemicarbazonas deu origem a seis 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis, sendo quatro inéditos. Esta ciclização foi seletiva, ocorrendo apenas nos compostos contendo substituintes doadores de elétrons. Já a metodologia 2 foi utilizada para obtenção exclusiva de 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis, e envolveu reação em ultrassom e meio básico, por um período de apenas 20 minutos, promovendo a obtenção de quatro compostos. Vinte e seis compostos, pertencentes às três classes distintas, foram testados frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em solução 1 mol L-1 de HCl, através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Resistência de Polarização Linear e Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Os resultados mostraram que os compostos atuam como inidores mistos, com tendência anódica. As tiossemicarbazonas alcançaram o percentual de 90% de eficiência de inibição da corrosão na maior concentração avaliada (1x10-2 mol L-1). As chalconas-tiossemicarbazonas (CTs) e os 1-tiocarbamoil-4,5-diidro- 1H-pirazóis (TPs) foram ainda mais potentes, ultrapassando 75% de eficiência na concentração 1x10-4 mol L-1. As CTs e os TPs contendo três anéis aromáticos atuaram como inibidores mais potentes, em comparação com os derivados destas classes que possuem apenas dois anéis. Os excelentes resultados obtidos para todos os compostos ensaiados demonstram que estes podem ser utilizados no controle e prevenção da corrosão.