Síntese e reatividade de bases de Schiff como precursoras de uréias e tiouréias assimétricas potencialmente fungicidas

Abstract

Como parte do programa de síntese de duas novas séries de uréias e tiouréias, este trabalho relata a obtenção dos sistemas N-[3,3-difenil]-N-[p-Xbenzil]- N'-feniluréias (1) e tiouréias (II). A síntese destas substâncias envolveu a reação entre aminas secundárias, derivadas de bases de Schiff, e isocianatos e isotiocianato de fenila. Na obtenção de uma das séries de bases de Schiff utilizadas como intermediário, foi investigada a viabilidade da preparação das mesmas em meio de suporte sólido e irradiação de microondas. Um estudo teórico de modelagem molecular foi realizado a fim se tentar corroborar com os resultados experimentais obtidos n a preparação das aminas secundárias, precursoras das uréias e tiouréias. A elucidação estrutural dos produtos e intermediários foi realizada por espectroscopia de N e de RMN de 1H e de 13C. A técnica de correlação homonuclear 1H x 1H-cosy foi utilizada para auxiliar na elucidação dos sinais da região dos aromáticos. A partir de dados encontrados na literatura, neste trabalho investigamos a atividade fungicida das uréias e tiouréias preparadas. Os experimentos foram realizados com o fungo Fusarium em um período de 7 dias e mostraram que as uréias substituídas com grupos retiradores de elétrons são potencialmente ativas.