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Tipo do documento: Dissertação
Title: Estudo fitoquímico e farmacológico das espécies Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl (Verbenaceae) e Pleurothyrium bahiense (Meissnes) Barroso (Lauraceae)
Authors: Souza, Pierre André de
Orientador(a): Morais, Anselmo Alpande
Primeiro coorientador: Leitão, Gilda Guimarães
Primeiro membro da banca: Morais, Anselmo Alpande
Segundo membro da banca: Leitão, Gilda Guimarães
Terceiro membro da banca: Maria Auxiliadora Coelho, Kaplan
Quarto membro da banca: Côrtes, Wellington da Silva
Quinto membro da banca: Lima, Helena Regina Pinto de
Keywords: análise de solos;estudo fitoquímico;atividade antiinflamatória, antinociceptiva, antimicrobiana e antioxidante
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 24-Nov-2004
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Souza, Pierre André de. Estudo fitoquímica e farmacológico das espécies Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl (Verbenaceae) e Pleurothyrium bahiense (Meissnes) Barroso (Lauraceae). 2004. 139 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ .
Abstract: Essa dissertação envolveu o estudo fitoquímico e farmacológico (atividade antiinflamatória, antinociceptiva, antimicrobiana e antioxidante), e análise de solos das áreas de coleta de ocorrência endêmica das espécies Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl (Raízes) e Pleurothyrium bahiense (Meiss) Barroso (Folhas). A espécie S. cayennensis foi coletada em Florianópolis na região do canto dos Araçás, e a espécie P. bahiense foi coletada no Rio de Janeiro na região do Maciço da Pedra Branca. Os arilpropanóides glicosilados e iridóides glicosilados das raízes de S. cayennensis (Rich.) Vahl foram isolados da fração acetato de etila, por meio de cromatografia contracorrente (CCC), com gradiente de polaridade. A escolha de um gradiente não-linear, utilizando-se o sistema de solventes bifásico EtOAc: BuOH: H2O, em quatro etapas, A – X = 0.05, B – X = 0.2, C – X = 0.5 e D – X = 1.0 teve o BuOH (X) aumentado gradativamente por sua maior afinidade com a fase orgânica, por ser este sistema comumente usado para substâncias polares. Obteve-se desse fracionamento o isolamento de 6 substâncias puras: verbascosídeo (I), isoverbascosídeo (II), martinosídeo (III), ipolamiida (IV) e outros dois iridóides em fase de identificação. A fração metanólica das folhas da espécie P. bahiense (Meiss) Barroso, por cromatografia em coluna de gel de sílica, conduziu ao isolamento de um esteróide: ß- sitosterol glicosilado (PB.1), e um flavonóide glicosilado (PB.2): Apigenina-7-O-neohesperidosídeo. Essas substâncias foram identificadas e suas estruturas elucidadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H, RMN 13C e IV. Bem como técnicas bidimensionais (2D) de RMN observando-se a constante de acoplamento de uma ligação (1H x 1H – HOMOCOSY, 1H x 13C HETCOSY), 1H x 13C HMBQC 1JCH e duas ou três ligações (1H x 13C HMBC).
Abstract: The present dissertation reports the phytochemical and pharmacological/biological study of the roots from Stachytarpheta cayennensis (Rich.) Vahl and the leaves from Pleurothyrium bahiense (Meiss) Barroso. Glycosylated phenylpropanoids and iridoids were isolated from the ethyl acetate extract from the roots of S. cayennensis (Rich.) Vahl by step gradient countercurrent chromatography (CCC). The chosen gradient utilized a stepwise increase of the butanol ratio in a normal phase separation, utilizing a biphasic EtOAc:BuOH:H2O solvent system, 1:X:1, in four steps: A – X = 0.05, B – X = 0.2, C – X = 0.5 and D – X = 1.0. The sequential increase of BuOH in the organic phase of the CCC solvent system, and wash-off of stationary phase allowed the isolation of 6 pure compounds: martinoside, isoverbascoside, verbascoside, ipolamiide, and two other iridoid glycosides, which structure is being investigated. These compounds covered a far wider span of polarities than could have been achieved by more conventional isocratic CCC. The metanolic extratct of the leaves from Pleurothyrium bahiense had led to the isolation of one steroid: glycosylated ß-sitosterol (PB.1), and one glycosylated flavonoid: Apigenin –7-O-neohesperidoside. These compounds were identified by their 1H and 13C and infra-red. The 2D heteronuclear NMR techniques for observing coupling through one bond (1H x 1H – HOMOCOSY, 1H x 13C HETCOSY), 1H x 13C HMQC 1JCH and two or three bonds (1H x 13C HMBC)- COLOC. 1
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14567
Appears in Collections:Mestrado em Química

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