Síntese e avaliação da atividade antifúngica de isatina-aril-tiossemicarbazonas

Abstract

Compostos híbridos como isatina-tiossemicarbazonas, encontram-se na literatura, como substâncias com grande potencial biológico; tais como antibacteriana, antitumoral, antifúngica, entre outras. No entanto, diversos são os procedimentos pelos quais a isatina e as tiossemicarbazonas são combinadas para sintetizar os produtos híbridos desejados. Neste trabalho, foram sintetizados 18 (dezoito) precursores 4-X-fenil-tiossemicarbazonas e 3-X-fenil-tiossemicarbazonas com diferentes substituintes no anel aromático, onde X =H, Cl, Br, F, OCH3, N(CH3)2, OH, CF3, CH3, NO2. Posteriormente, 18 (dezoito) derivados híbridos inéditos foram obtidos através da reação destas tiossemicarbazonas com a isatina. Todos os compostos foram devidamente caracterizados através de técnicas espectroscópicas de rotina, as tiossemicarbazonas somente com IV, pois suas estruturas estão descritas na literatura, e os produtos finais inéditos através das técnicas de IV, RMN 1H e 13C. As isatina-tiossemicarbazonas foram ensaiadas frente à atividade antifúngica, através das técnicas do Crescimento Radial com Aspergillus parasiticus e de Crescimento Mínimo Inibitório (MIC) com Sporothrix schenkii, mostrando resultados bastante satisfatórios. A investigação da correlação estrutura-atividade foi realizada utilizando dados dos efeitos eletrônicos e hidrofóbicos das moléculas sintetizadas. Por fim, os produtos finais foram investigados quanto ao seu efeito quelante junto aos íons de ferro (II).