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dc.contributor.authorAraújo, Marcelo Francisco de
dc.date.accessioned2023-12-21T18:58:54Z-
dc.date.available2023-12-21T18:58:54Z-
dc.date.issued2011-11-17
dc.identifier.citationARAUJO, Marcelo Francisco de. Metabólitos Especiais Isolados da Madeira de Simira glaziovii e Simira eliezeriana (Rubiaceae), das Folhas de Ouratea parviflora (Ochnaceae) e Atividades Biológicas. 2011. 174 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10189-
dc.description.abstractEste trabalho descreve o estudo fitoquímico das frações em diclorometano do extrato metanólico da madeira de duas espécies de Simira (S. eliezeriana e S. glaziovii), família Rubiaceae, além do extrato em diclorometano das folhas de Ouratea parviflora (Ochnaceae). Este é o primeiro estudo de âmbito fitoquímico de um espécime de S. eliezeriana. Foram isoladas e identificadas 17 substâncias das duas espécies de Simira sendo três inéditas na literatura. No extrato em diclorometano das folhas de O. parviflora foram isoladas 6 substâncias além da identificação por CLAE-EM de 15 compostos fenólicos de O. parviflora. Dentre as substâncias isoladas das espécies de Simira estão: a mistura de esteróides sitosterol, estigmasterol e campesterol, 3-O-glicopiranosil-(6 1)-acil-sitosterol; os triterpenos lupeol, lupenona e 1b,3 b-dihidróxiolean-12-eno (epímero do castanopsol) inédito na literatura; os aldeídos coniferaldeído e siringaldeído; as lignanas siringaresinol e pinicebrina; as cumarinas isofraxidina, escopoletina e dimetilfratexina; o alcalóde b-carbolínico harmana (marcador quimiotaxonômico do gênero) e os diterpenos eritroxilenos inéditos na literatura, (5R,6R,8R,9R,10S,11S,13S)-6b,11 b-dihidroxi-2,4(18),15-eritroxilatrien-1-ona denominado de simirano A e (5S,8R,9R,10S,11S,13S)-11b-hidroxi-2,4(18),15-eritroxilatrien-1-ona simirano B. O extrato em diclorometano das folhas de O. parviflora forneceu as substâncias: misturas de esteróides, o terpeno hidroquinônico a-tocoferol (vitamina E); friedelina; biflavonóides amentoflavona, agatisflavona e 7”-Metil-O-agatisflavona e a proposta de outros flavonóides como componentes de mistura em duas frações analisadas por CLAE-EM. No isolamento das substâncias foram utilizadas técnicas cromatográficas clássicas. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e de 13C a uma e duas dimensões, espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, infravermelho, ultravioleta e dicroísmo circular que foi usado na definição da configuração absoluta dos diterpenos. As frações das duas espécies de Simira foram submetidas a avaliação de toxidez frente a larvas de Artemia salina além de avaliação do potencial antimicrobiano, antiviral e antioxidante. As frações em média polaridade mostraram-se ativas para maioria dos microrganismos. As frações de Simira e os flavonóides de O. parviflora foram submetidos à avaliação do potencial antiviral contra os vírus da herpes simplex 1 e 2 mostrando elevada atividade.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil.por
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectSimirapor
dc.subjectDiterpenos eritroxilanospor
dc.subjectOuratea parviflorapor
dc.subjectSimiraeng
dc.subjecterithroxylanes diterpeneseng
dc.subjectOuratea parvifloraeng
dc.titleMetabólitos Especiais Isolados da Madeira de Simira glaziovii e Simira eliezeriana (Rubiaceae), das Folhas de Ouratea parviflora (Ochnaceae) e Atividades Biológicaspor
dc.title.alternativeSpecial Metabolites Isolated from Wood of Simira glaziovii and Simira eliezeriana (Rubiaceae), from Leaves of Ouratea parviflora (Ochnaceae) and Biological Activities.eng
dc.typeTesepor
dc.description.abstractOtherThis work decribes the phytochemical study of the dichlorometane fractions of the methanolic extract from the wood of two Simira species, S. eliezeriana and S. glaziovii (Rubiaceae), and the dichlorometane extract of the leaves from Ouratea parviflora (Ochnaceae). This is the first phytochemical study of the context of a specimen of S. eliezeriana. It provided the isolation and identification of 17 from two Simira species with three new in the literature. In the dichlorometane extratct of the leaves from O. parviflora were isolated 6 compounds and identified 15 phenolic compounds by HPLC-MS. Among the compounds isolated of Simira are: a mixture of stosterol, campesterol and stigmasterol, 3-OD- glucopiranosyl-(1 6)-acyl-sitosterol; the triterpenes lupeol, lupenone and 1b,3b- dihydroxyolean-12-ene (epimere of castanopsol) new in the literature; the aldeides conferaldehyde and syringaldehyde; the lignans syringaresinol and pinocebrine; the coumarins isofraxidine, escopoletine and dimethylfratexine; the b-carboline alkaloid harman (Chemotaxonomic character of the genus) and the erythroxylenes diterpenes new in the literature (5R,6R,8R,9R,10S,11S,13S)-6b,11b-dihydroxy-2,4(18),15-erythroxylatrien-1-one simirane A and (5S,8R,9R,10S,11S,13S)-11b-hydroxy-2,4(18),15-erythroxylatrien-1-one simirane B. The dichlorometane extract from the leaves from O. parviflora provided the compouds: mixture of steroids; the hidroquinonic terpenoid a-thocopherol (vitamin E), friedelin; the biflavonoids amenthoflavone, agathisflavone and 7”-O-methyl-agathisflavone and the other proposed of flavonoids as components of a mixture of two fractions analized on HPLC-MS. In the isolation of the substances used were classical chromatographic techniques. The structural determination was based on the 1H and 13C (1D and 2D) NMR, high-resolution mass spectroscopy, GC-MS, infrared, ultravilolet and circular dichroism that was used to define the absolute configuration of the diterpenes. The fractions of the two species of Simira were toxicity evaluated against Artemia salina larvae as well as evaluation of potential antimicrobial, antiviral and antioxidant. The fractions of polarity medium were actives. The partitions and flavonoids from O. parviflora were evalueted the antiviral potential were very active. The fractions of Simira and flavonoids of O. parviflora were submitted the evaluation of the antiviral potential against simplex 1 and 2 virus showing high activity.eng
dc.contributor.advisor1Carvalho, Mario Geraldo de
dc.contributor.advisor1ID257.152.327-91por
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9794451665032168por
dc.contributor.advisor-co1Braz Filho, Raimundo
dc.contributor.referee1Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho
dc.contributor.referee2Veloso, Dorila Piló
dc.contributor.referee3Cabral, Marise Malek de Oliveira
dc.contributor.referee4Kummerle, Artur Eugen
dc.creator.ID089.707.647-80por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/7533777918447983por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.referencesAGRAWAL, P. K.; BANSAL, M. C.; PORTER, L. J.; FOO, L. Y. Carbon-13 NMR of flavonoids – studies in organic chemistry 39; ed; Elsevier Science Publishers B. V.: Amsterdam. v. 39, p.201, 1989. ALVES, C.C.S.; CRANCHI, D.C.; CARVALHO, M.G.; SILVA, S.J. Triterpenos, esteróide glicosilado e alcalóide isolado de Simira glaziovii. Floresta e Ambiente. v. 8, n. 1, p. 174-179, 2001. AMARAL, M.C.E. Phylogenetische systematik der Ochnaceae. Botanische Jahrbuecher Fuer Systematik. v.113, n. 1, p.105-196, 1991. ARAÚJO, M.F. Estudo fitoquímico e avaliação biológica de Swartzia apetala var. glabra. 2007. 168 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Naturais)-Centro de Ciências e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribero. Campos dos Goytacazes. 2007. ARAÚJO, M.F.; VIEIRA, I.J.C.; BRAZ-FILHO, R.; CARVALHO, M.G. Simiranes A and B: erythroxylanes diterpenes and other compounds from Simira eliezeriana (Rubiaceae). 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