Constituintes bioorgânicos isolados de Annona cacans Warming (Annonaceae) e avaliações de bioatividades

Abstract

Este trabalho de investigação fitoquímica dos extratos em hexâno e etanol da madeira e folhas e extrato em acetato de etila dos frutos de Annona cacans Warming (Annonaceae) foi realizado através de técnicas cromatográficas rotineiras de laboratório, inclusive análise por CLAE. Tal procedimento experimental permitiu o isolamento e a identificação de 4-hidroxi-3,5- dimetoxibenzaldeído, p-hidroxibenzoato de etila; p-hidroxicinamato de bornila; quatro fitoesteróides: b-sitosterol, estigmasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil-b-sitosterol e 3-O-b-Dglicopiranosilestigmasterol; quatro diterpenos caurânicos: o ácido ent-caur-16-en-19-óico - do qual se preparou o derivado metílico, o ent-caur-16-en-19-ato de metila que foi usado também para a obtenção do ent-16a,17-diidroxicauran-19-ato de metila (éster metílico diidroxilado) -, ácido ent-16b,17-diidroxilcauran-19-óico, ent-16b,17-diidroxicauran-19-ato de metila, ácido entcauran- 17-formil-19-óico que forneceu os dois derivados caurânicos hemiacetálicos - ácido ent- (16R,17R)-17-hidroxi-17-metoxicauran-19-óico e o ácido ent-(16R,17S)-17-hidroxi-17-metoxicauran- 19-óico-; cinco alcalóides aporfínicos: liriodenina (1,2-metilenodioxido-7-oxoaporfina), oxolaurelina (10-metóxi-1,2-metilenodioxido-7-oxoaporfina), lanuginosina (9-metóxi-1,2- metilenodioxido-7-oxoaporfina), lisicamina e O-metilmoscatolina; e quatro acetogeninas monotetraidrofurânicas (inclusive três inéditas): cis-Rbrazilinona-A e trans-Rbrazilinona-B - das quais se obteve os derivados acetilados cis-Rbrazilinona-A1 e trans-Rbrazilinona-B1 -, cacansin- 9-ona e a conhecida annoreticuin-9-ona já descrita na literatura. As estruturas foram elucidadas com base na análise dos dados fornecidos por espectros IV e principalmente RMN1H e 13C (1D e 2D) e EM de baixa e alta resolução das substâncias naturais e derivados, incluindo-se comparação com dados registrados na literatura. Os testes biológicos de atividade inseticida foram realizados com os extratos etanólico da madeira e das folhas e acetato de etila dos frutos. Ensaio preliminar da atividade moluscicida frente ao caramujo Biomphararia glabrata foi realizado com o extrato em acetato de etila e fração metanólica dos frutos, extrato etanólico e frações hexânica e clorofórmica da madeira e extratos em hexano e etanol das folhas. A avaliação da citotoxicidade sobre Artemia salina foi realizada com os extratos em acetato de etila dos frutos, hexano e etanólico das folhas, hexano e etanólico da madeira, fração clorofórmica da madeira e metanólica dos frutos.