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dc.contributor.authorSanches, Mirza Nalesso Gomes
dc.date.accessioned2023-12-21T18:59:23Z-
dc.date.available2023-12-21T18:59:23Z-
dc.date.issued2019-07-25
dc.identifier.citationSANCHES, Mirza Nalesso Gomes. Estudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae). 2019. 236 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2019.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10243-
dc.description.abstractA espécie de estudo Simira grazielae Peixoto, é conhecida popularmente como arariba-vermelha e encontra distribuída no Brasil pelos estados da BA e do ES. O objetivo do presente estudo foi contribuir para o conhecimento da composição química da espécie S. grazielae, família Rubiaceae, através do estudo fitoquímico e bem como farmacológico (frente a Larvas de Rhipicephalus microplus, a enzima Tirosinase e anti-inflamatória e antinociceptiva) dos extratos e frações. O material vegetal da madeira e casca foi coletado na Reserva Florestal da Companhia Vale do Rio Doce - ES, posteriormente seco em temperatura ambiente, triturado e submetido ao processo de maceração exaustiva com metanol, sem aquecimento. O extrato metanólico da madeira foi submetido à partição líquido/líquido com n-hexano, Diclorometano, Acetato de etila e n-butanol, e uma quantidade pequena dessas partições, juntamente com o extrato foi submetida à prospecção química. As frações foram cromatografadas em colunas clássicas de sílica gel por exclusão (Sephadex LH-20) e analisadas através de RMN 1H e 13C, CG-EM e CL-EM-IES. Além do fracionamento, os extratos e as frações particionadas foram submetidos à análise por desreplicação no sistema CLUE-IES-QTOF-EM/EM no modo positivo, uma análise rápida e precisa para caracterização dos perfis químicos. Os testes de prospecção química apresentaram resultados positivos para os metabólitos: saponinas, esteroides, triterpenóides, purinas, derivados da cumarina, alcaloides, açúcares redutores, sacarídeos e aminoácidos não proteicos. Foram isoladas e identificadas da madeira de S. grazielae dezoito (18) substâncias: N-acetil-serotonina, Maxonina, Harmana, cis- N-p-coumaroil Serotonina, trans-N-p-coumaroil serotonina, N-isoferuloil serotonina, N-feruloil serotonina (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloil serotonina, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Ácido Estrictosidínico, Estrictosidina, misturada de Triacilglicerídeos, 5-hidroxiendole-3-aldeído, 6’-O-vanilloilbarbutina e Ácido desmetilisopauridiantosideo, sendo esse ultimo inédito na literatura. A técnica de desreplicação e as propostas de fragmentações permitiram postular a presença de 57 metabólitos, sendo quase na totalidade alcaloides indólicos, dos quais 20 estão sendo propostos como inéditos na literatura. Os testes realizados da espécie S. grazielae frente à atividade acaricida sobre as larvas do R. microplus nas frações SGD, SGAc SGB, SGR, e sobre a ação na enzima tirosinase [Ofiorina B e as partições (SGAc e SGB)], não apresentaram resultados significativos. Já o teste anti-inflamatório e antinociceptivo realizado nas frações da madeira de S. grazielae mostraram ter ação nesses sistemas e esse efeito pode ser atrelado à presença dos alcaloides derivados da serotonin. Assim, neste trabalho registra-se a identificação de 18 substâncias isoladas da madeira de S. grazielae e propõe-se a presença adicional de 57 metabólitos através da técnica de desreplicação envolvendo majoritariamente alcaloides, além de revelar a presença de frações da espécie com atividade anti-inflamatória e antinociceptiva.por
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectDeterminação estruturalpor
dc.subjectAlcaloides indólicospor
dc.subjectDesreplicaçãopor
dc.subjectStructural determinationeng
dc.subjectIndolic alkaloidseng
dc.subjectDereplicationeng
dc.titleEstudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae)por
dc.title.alternativePhytochemical and biological study of Simira grazielae (Rubiaceae)eng
dc.typeTesepor
dc.description.abstractOtherThe study species Simira grazielae Peixoto is popularly known as red macaw and is found in Brazil by the states of BA and ES. The aim of the present study was to contribute to the knowledge of the chemical composition of the species S. grazielae, family Rubiaceae, through the phytochemical and pharmacological study (against Rhipicephalus microplus larvae, the tyrosinase and antiinflammatory and antinociceptive enzyme) extracts and fractions. The wood material and bark was collected in the Forest Reserve of Vale do Rio Doce Company - ES, then dried at room temperature, crushed and subjected to exhaustive maceration process with methanol, without heating. The methanolic extract of the wood was subjected to liquid/liquid partition with n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol, and a small amount of these partitions along with the extract were subjected to chemical prospecting. The fractions were chromatographed on standard exclusion silica gel columns (Sephadex LH-20) and analyzed by 1H and 13C NMR, GC-MS and LC-MS-IES. In addition to fractionation, extracts and partitioned fractions were subjected to dereplication analysis in the CLUE-IES-QTOF-EM/MS system in positive mode, a fast and accurate analysis for characterization of chemical profiles. The chemical prospecting tests showed positive results for the metabolites: saponins, steroids, triterpenoids, purines, coumarin derivatives, alkaloids, reducing sugars, saccharides and non-protein amino acids. Eighteen (18) substances were isolated and identified from S. grazielae wood: N-acetyl serotonin, Maxonin, Harmana, cis-N-p-coumaroyl serotonin, trans-N-p-coumaroyl serotonin, N-isoferuloil serotonin, N-feruloil serotonin (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloyl serotonin, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Strictosidinic Acid, Strictosidine, Mixed of Triacylglycerides, 5-Hydroxyendole-3-aldehyde, 6'-O-Vanilloylbarbutine and Desmethylisopauridiantidoyl acid unpublished in the literature. The technique of dereplication and the proposed fragmentation allowed to postulate the presence of 57 metabolites, almost all of them being indole alkaloids, of which 20 are being proposed as unpublished in the literature. The tests carried out of the species S. grazielae against the acaricidal activity on the R. microplus larvae in the fractions SGD, SGAc, SGB, SGR and on the action on the tyrosinase enzyme [Ofiorina B and the partitions (SGAc and SGB)] did not show significant results. The antiinflammatory and antinociceptive test performed on the fractions of S. grazielae wood showed to have action in these systems and this effect can be linked to the presence of serotonin-derived alkaloids. Thus, in this work we identify 18 substances isolated from S. grazielae wood and propose the additional presence of 57 metabolites through the dereplication technique involving mostly alkaloids, besides revealing the presence of fractions of the species with antiinflammatory and antinociceptive.eng
dc.contributor.advisor1Braz Filho, Raimundo
dc.contributor.advisor1IDCPF: 070.100.018-04por
dc.contributor.referee1Oliveira, Márcia Cristina Campos de
dc.contributor.referee2Lima, Helena Regina Pinto
dc.contributor.referee3Martins, Roberto Carlos Campos
dc.contributor.referee4Oliveira, Marise Maleck de
dc.contributor.referee5Marinho, Bruno Guimarães
dc.creator.IDCPF: 124.157.347-64por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/9237258375836358por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Químicapor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.referencesAMARAL, M. A. Z.; ROCHA, C. M. B. M.; FACCINI, J. L. H.; FURLONG, J.; MONTEIRO, C. M. O.; PRATA, M. C. A. Perceptions and attitudes among milk producers in Minas Gerais regarding catle tick biology and control. Rev. Bras. Parasitol. Vet., v. 20, p. 194-201, 2011a. AMARAL, M. A. Z.; ROCHA, C. M. B. M.; FACCINI, J. L. H.; FURLONG, J.; MONTEIRO, C. M. O.; PRATA, M. C. A. Strategic control of cattle ticks: milk producers perceptions. Rev. Bras. Parasitol. Vet., v. 20, p. 148-154, 2011b. AYRES, M.; AYRES JR., M.; AYRES, D. L.; SANTOS, A. S. dos BioEstat 5.0 - Aplicações estatísticas nas áreas das ciências biológicas e médicas. Manaus: Sociedade Civil Mamirauá/MCT-CNPq, 2007. BARRETT, C. B.; LYBBERT, T. J. Is bioprospecting a viable strategy for conserving tropical ecosystems? Ecol. Econ., v. 34, p. 293-300, 2000. BOLZANI, V. S.; JOVEM, M. C.; FURLAN, M.; CAVALHEIRO, A. J.; ARAUJO, R. A.; SILVA, D. H. Metabólitos secundários de espécies de plantas brasileiras de Rubiaceae: significância quimiotaxonômica e biológica. Res. Recente Dev. Phytochem., v. 5, p. 19-31, 2001. BORGES, L. M. F.; SOUSA, L. A. D. de; BARBOSA, C. da S. Perspectives for the use of plant extracts to control the cattle tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Rev. Bras. Parasitol. Vet., v. 20, n. 2, p. 89-96, 2011. BOTTCHER, T.; PITSCHEIDER, M.; SIEBER, S. A. Natural products and their biological targets: proteomic and metabolomic labeling strategies. Angew Chem. Int. Ed. Engl., v. 49, n. 15, p. 2680-2698, 2010. BUKHARI, I. A.; PIVAC, N.; ALHUMAYYD, M. S.; MAHESAR, A. L.; GILANI, A. H. O efeito analgésico e anticonvulsivante da piperina em camundongos. J. Physiol. Pharmacol., v. 64, p. 789-794, 2013. CAMPOS, R. N. S.; BACCI, L.; ARAÚJO, A. P. A.; BLANK, A. F.; ARRIGONI-BLANK, M. F.; SANTOS, G. R. A.; RONER, M. N. B. Óleos essenciais de plantas medicinais e aromáticas no controle do carrapato Rhipicephalus microplus. Arch. Zootec., v. 61, p. 67-78, 2012. CASTRO, K. N. C.; LIMA, D. F.; VASCONCELOS, L. C.; LEITE, J. R. S. A.; SANTOS, R. C.; PAZ NETO, A. A.; COSTA-JÚNIOR, L. M. Acaricide activity in vitro of Acmella oleracea against Rhipicephalus microplus. Parasitol. Res., v. 113, p. 3697-3701, 2014. CHANG, TE-SHENG. An Updated Review of Tyrosinase Inhibitors. Int. J. Mol. Sci., v. 10, p. 2440-2475, 2009. CHUNGSAMARNYART, N.; JANSAWAN, W. Acaricidal effect of practical crude-extracts of plants against tropical cattle tick (Boophilus microplus). Kasetsart J., v. 27, p. 57-64, 1993. CHUNGSAMARNYART, N.; JIWAJINDA, S.; JANSAWAN, W. Acaricidal effect of plant crude-extracts on the tropical cattle tick (Boophilus microplus). Kasetsart J., v. 25, p. 90- 100, 1991. COLLIER, H. O. J.; DINNEEN, L. C.; JOHNSON, C. A.; SCHNEIDER, C. The abdominal constriction response and its suppression by analgesic drugs in the mouse. Brit. J. Pharmacol. v. 32, n. 2, p. 295-310, 1968. DUBUISSON, D.; DENNIS, S. G. The formalin test: a quantitative study of the analgesic efects of morfine, merepidine, and brain stem stimulation in rats and cats. Pain. v. 4, p.161- 174, 1977. DUKE, S. O.; PAUL, R. N.; LEE, S. M. Biologically active natural products – Potencial use in agriculture. In: PRATES, H. T.; LEITE, R. C.; CRAVEIRO, A. A.; OLIVEIRA, A. B. Identification of some chemical components of the essential oil from molasses grass (Melinis minutiflora Beauv.) and their activity against catle-tick (Boophilus microplus). J. Brazil. Chem. Soc., v. 9, n. 2, p. 193-197, 1998. FERRERO-MILIANI, L.; NIELSEN, O. H.; ANDERSEN, P. S.; GIRARDIN, S. E. A inflamação crônica: Importância da NOD2 e NALP3 na geração de interleucina-1β. Clin. Exp. Immunol. v. 147, p. 227-235, 2007. FURLONG, J.; MARTINS, J. R.; PRATA, M. C. A. O carrapato dos bovinos e a resistência: temos o que comemorar? HV, v. 27, p. 1-7, 2007. FURLONG, J.; MARTINS, J. R. S.; PRATA, M. C. A. Controle estratégico do carrapato dos bovinos. HV, v. 23, p. 53-56, 2004. GOMES, G. A.; MONTEIRO, C. M. O.; SENRA, T. O. S.; ZERINGOTA, V.; CALMON, F.; MATOS, R. S., GOIS; R. W., DA S.; DAEMON, E.; SANTIAGO, G. M. P.; CARVALHO, M. G. Chemical composition and acaricidal activity of essential oil from on larvae of Rhipicephalus microplus (Acari: Ixodidae) and larvae and engorged females of Dermacentor nitens (Acari: Ixodidae). Parasitol. Res., v. 111, n. 6, p. 2423-2430, 2012. GRISI, L.; LEITE, R. C.; MARTINS, J. R.; BARROS, A. T.; CANCADO, P. H. D. Reassessment of economic impact by cattle parasites in Brazil. Rev. Brasil. Parasitol. Vet., v. 23, p. 150-156, 2014. HUNSKAAR, S.; HOLE, K. The formalin test in mice: dissociation between inflammatory and non-inflammatory pain. Pain, v. 30, p.103-114, 1987. IKEDA, Y.; UENO, A.; NARABA, H.; OH-ISHI. Involvement of vaniloid receptor VR1 and prostanoids in the acid-induced writhing responses of mice. Life Sci., v. 69, p. 2911- 2919, 2001. KARIOTI, A.; PROTOPAPPA, A.; MEGOULAS, N.; SKALTSA, H. Identification of tyrosinase inhibitors from Marrubium velutinum and Marrubium cylleneum. Bioorgan. Med. Chem., v. 15, p. 2708-2714, 2007. KEMP, E. H.; GAWKRODGER, D. J.; WATSON, P. F.; WEETMAN, A. P. Immunoprecipitation of melanogenic enzyme autoantigens with vitiligo sera: evidence for cross-reactive autoantibodies to tyrosinase and tyrosinase-related protein- 2 (TRP-2). Clin. Exp. Immunol., v. 109, p. 495-500, 1997 KHAN, K. M.; MUGHAL, U. R.; KHAN, M. T. H.; ULLAH, Z.; PERVEENB, S.; CHOUDHARY, M. I. Oxazolones: New tyrosinase inhibitors; synthesis and their structure– activity relationships. Bioorgan. Med. Chem., v. 14, p. 6027-6033, 2006. KISS, T.; CADAR, D.; SPÎNU, M. Tick prevention at a crossroad: new and renewed solutions. Vet. Parasitol., v. 187, p. 357-366, 2012. KLAFKE, G. M. Resistência de R. (B.) microplus contra os carrapaticidas. In: PEREIRA, M. C.; LABRUNA, M. B.; SZABO, M. P. J.; KLAFKE, G. M. (Eds.). Rhipicephalus (Boophilus) microplus: Biologia, Controle e Resistência. São Paulo: MEDVET. 2008. p. 81- 105. KOSTER, R.; ANDERSON, M.; DE BEER, E. J. Acetic acid for analgesic screening. Fed. Proc., v. 18, p. 412, 1959. LAPA, A. J.; SOUCCAR, C.; LIMA-LANDMAN, M. T. R.; CASTRO, M. S. A.; LIMA, T. C. M. Métodos de avaliação da atividade farmacológica de plantas medicinais. São Paulo. UNIFESP/EPM, 2007. 144p. LE BARS, D.; GOZARIU, M.; CADDEN, S. W. Animals models of nociception. Pharmacol. Rev., v. 53, p. 597-652, 2001. LOBO, P. L. D.; FONTELES, C. S. R.; CARVALHO, C. B. M.; NASCIMENTO, D. F.; FONSECA, S. G. C.; JAMACARU, F. V. F.; MORAES, M. E. A. Dose-response evaluation of a novel essential oil against Mutans streptococci in vivo. Phytomedicine, v. 18, n. 1, p. 551-556, 2011. MACRINI, D. J.; SUFFREDINI I. B.; VARELLA A. D., YOUNES, R. N.; OHARA, M. T. Extracts from Amazonian plants have inhibitory activity against tyrosinase: an in vitro evaluation. Braz. J. Pharm. Sci., v. 45, n. 2, 2009. MANI, I.; SHARMA, V.; TAMBOLI, I.; RAMAN, G. Interaction of melanin with proteins - The impor tance of an acidic intramelanosomal pH. Pigm. Cell. Res., v. 14, p. 170-179, 2001. MATIAS, J.; KOLLER, W. W.; GARCIA, M. V. Classificação, distribuição geográfica, ciclo biológico e importância econômica das principais espécies de carapatos no Brasil. In: ANDREOTTI, R.; KOLLER, W. W. Carrapatos no Brasil: Biologia, Controle e Doenças transmitidas. Campo Grande: Embrapa. 2013. p. 1-13. MIOT, L. D. B.; MIOT, H. A.; SILVA, M. G. da; MARQUES, M. E. A. Fisiopatologia do melasma. Na. Bras. Dermatol., v. 84, p. 623-635, 2009. MONTEIRO, C. M. O.; MATURANO, R.; DAEMON, E.; CATUNDA-JR, F. E. A.; CALMON, F.; SENRA, T. O. S.; FAZZA, A. P.; CARVALHO, M. G. Acaricidal activity of eugenol on Rhipicephalus microplus (Acari: Ixodidae) and Dermacentor nitens (Acari: Ixodidae) larvae. Parasitol. Res., v. 111, p. 1295-1300, 2012. NEWMAN, D. J.; CRAGG, G. M. Natural Products As Sources of New Drugs over the 30 Years from 1981 to 2010. J. Nat. Prod., v. 75, n. 3, p. 311-335, 2012. OKOMBI S.; RIVAL D.; BONNET S.; MARIOTTE A. M.; PERRIERB E.; BOUMENDJEL A. Analogues of N-hydroxycinnamoylphenalkylamides as inhibitors of human melanocytetyrosinase. Bioorg. Med. Chem. Lett., v. 16, n. 8, p. 2252-2255, 2006. PASQUET, V.; MORISSET, P.; IHAMMOUINE, S.; CHEPIED, A.; AUMAILLEY, L.; BERARD, J. B., SERIVE, B.; KAAS, R.; LANNELUC, I.; THIERY, V. et al. Antiproliferative activity of violaxanthin isolated from bioguided fractionation of Dunaliella tertiolecta extracts. Mar. Drugs, v. 9, p. 819-831, 2011. PATIL, S. S.; ZUCKER, M. Potato phenolases. J. Biol. Chem., v. 240, p. 3938-3943, 1965. PEREIRA, M. C. Introdução. In: PEREIRA, M. C.; LABRUNA, M. B.; SZABÓ, M. P. J.; KLAFKE, G. M. (eds) Rhipicephalus (Boophilus) microplus: Biologia, Controle e Resistência. São Paulo: MEDVET. 2008. p.1–5. SÁNCHEZ-MATEO, C. C.; BONKANKA, C. X.; HERNÁNDEZ-PÉREZ, M.; RABANAL, R. M. Avaliação dos efeitos anti-inflamatórios analgésicos e tópicos do Hypericum reflexum L. fil. J. Ethnopharmacol., v. 107, p. 1-6, 2006. SANTOS, C. M,; SANCHES, M. N. G.; S. A. C. D.; CARVALHO, M. G.; BRAZ-FILHO, R.; MARINHO, B. G. Participation of cytokines, opioid, and serotoninergic systems on antinociceptive and anti-inflammatory activities of Simira grazielae peixoto (Rubiaceae). Pharmacogn. Res. v. 11, p. 51-59, 2019. SANTOS, G.C; FERNANDES, R.D; BARROS, T.R; ABREU HDOS S.; SUZART, L.R.; CARVALHO, M.G.; BRAZ-FILHO, R.; MARINHO, B.G. Antinociceptive and anti-inflammatory activities of the methanolic extract from the stem bark of Lophanthera lactescens. Planta Med. v.81, p.1688-96, 2015. SCHMITT EK, MOORE CM, KRASTEL P, PETERSEN F. Natural products as catalysts for innovation: a pharmaceutical industry perspective. Curr. Opin. Chem. Biol., v. 15, n. 4, p. 497-504, 2011. SEO, S. Y.; SHARMA, V. K.; SHARMA, N. Mushroom tytosinase: recent prospects. J. Agr. Food Chem., v. 51, p. 2837-2853, 2003. STONE, B. F.; HAYDOCK, K. P. A method for measuring the acaricide susceptibility of the cattle B. microplus (Can.). B. Entomol. Res., v. 53, p. 563-578, 1962. TJOLSEN, A.; O. G. BERGE; S. HUNSKAAR; J. H. ROSLAND; K. HOLE. The formalin test: an evaluation of the method. Pain. v. 51, p. 5-17, 1992. TSALA, D. E.; AMADOU, D.; HABTEMARIAN, S. Natural wound healing and bioactive natural products. Phytopharmacology, v. 4, n. 3, p. 532-560, 2013. UJANG, Z. B.; SUBRAMANIAM, T.; DIAH, M. M.; WAHID, H. B.; ABDULLAH, B. B.; RASHID, A. H. B. A.; APPLETON, D. Bioguided Fractionation and Purification of Natural Bioactives Obtained from Alpinia conchigera Water Extract with Melanin Inhibition Activity. J. Biomaterials and Nanobiotechnology, v. 4, p. 265-272, 2013. WADLEIGH, D. J.; REDDY, S. T.; KOPP, E.; GHOSH, S.; HERSCHMAN, H. R. Transcriptional activation of the cyclooxygenase-2 gene in endotoxin-treated RAW 264.7 macrophages. J. Biol. Chem., v. 275, p. 6259-6266, 2000. WORLD HEALTH ORGANIZATION (WHO). The world medicines situation 2011: traditional medicines: global situation, issues and challenges. Geneva: WHO, 2011. 12p.por
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