Estudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae)

Abstract

A espécie de estudo Simira grazielae Peixoto, é conhecida popularmente como arariba-vermelha e encontra distribuída no Brasil pelos estados da BA e do ES. O objetivo do presente estudo foi contribuir para o conhecimento da composição química da espécie S. grazielae, família Rubiaceae, através do estudo fitoquímico e bem como farmacológico (frente a Larvas de Rhipicephalus microplus, a enzima Tirosinase e anti-inflamatória e antinociceptiva) dos extratos e frações. O material vegetal da madeira e casca foi coletado na Reserva Florestal da Companhia Vale do Rio Doce - ES, posteriormente seco em temperatura ambiente, triturado e submetido ao processo de maceração exaustiva com metanol, sem aquecimento. O extrato metanólico da madeira foi submetido à partição líquido/líquido com n-hexano, Diclorometano, Acetato de etila e n-butanol, e uma quantidade pequena dessas partições, juntamente com o extrato foi submetida à prospecção química. As frações foram cromatografadas em colunas clássicas de sílica gel por exclusão (Sephadex LH-20) e analisadas através de RMN 1H e 13C, CG-EM e CL-EM-IES. Além do fracionamento, os extratos e as frações particionadas foram submetidos à análise por desreplicação no sistema CLUE-IES-QTOF-EM/EM no modo positivo, uma análise rápida e precisa para caracterização dos perfis químicos. Os testes de prospecção química apresentaram resultados positivos para os metabólitos: saponinas, esteroides, triterpenóides, purinas, derivados da cumarina, alcaloides, açúcares redutores, sacarídeos e aminoácidos não proteicos. Foram isoladas e identificadas da madeira de S. grazielae dezoito (18) substâncias: N-acetil-serotonina, Maxonina, Harmana, cis- N-p-coumaroil Serotonina, trans-N-p-coumaroil serotonina, N-isoferuloil serotonina, N-feruloil serotonina (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloil serotonina, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Ácido Estrictosidínico, Estrictosidina, misturada de Triacilglicerídeos, 5-hidroxiendole-3-aldeído, 6’-O-vanilloilbarbutina e Ácido desmetilisopauridiantosideo, sendo esse ultimo inédito na literatura. A técnica de desreplicação e as propostas de fragmentações permitiram postular a presença de 57 metabólitos, sendo quase na totalidade alcaloides indólicos, dos quais 20 estão sendo propostos como inéditos na literatura. Os testes realizados da espécie S. grazielae frente à atividade acaricida sobre as larvas do R. microplus nas frações SGD, SGAc SGB, SGR, e sobre a ação na enzima tirosinase [Ofiorina B e as partições (SGAc e SGB)], não apresentaram resultados significativos. Já o teste anti-inflamatório e antinociceptivo realizado nas frações da madeira de S. grazielae mostraram ter ação nesses sistemas e esse efeito pode ser atrelado à presença dos alcaloides derivados da serotonin. Assim, neste trabalho registra-se a identificação de 18 substâncias isoladas da madeira de S. grazielae e propõe-se a presença adicional de 57 metabólitos através da técnica de desreplicação envolvendo majoritariamente alcaloides, além de revelar a presença de frações da espécie com atividade anti-inflamatória e antinociceptiva.