Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14541
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.authorSilva, Ari Miranda da
dc.date.accessioned2023-12-22T03:03:03Z-
dc.date.available2023-12-22T03:03:03Z-
dc.date.issued2003-02-26
dc.identifier.citationSILVA, Ari Miranda da. Dinitração regiosseletiva de difenil-alcanos, um método simples usando reagente suportado. 2003. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2003.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14541-
dc.description.abstract1,ω-Bis-(p-nitrofenil)-alcanos constituem uma classe de intermediários que, por seus derivados, aminas e isocianatos, podem formar uma grande quantidade de compostos simétricos bis-nitrogenados como, por exemplo, bis-sidnonas, bem como serem importantes para a síntese de macromoléculas como poliuretanas e poliimidas, além de cristais líquidos, etc.. Contudo, a obtenção dos compostos para,para’- dinitrados a partir dos difenilalcanos correspondentes, empregando condições homogêneas de nitração, leva a formação deste isômero com rendimentos em torno de somente 20%. O presente trabalho mostra que melhores resultados podem ser obtidos quando a nitração dos difenilalcanos é feita empregando o reagente suportado claycop – nitrato cúprico depositado sobre montmorilonita K10 (ou bentonita nacional) – em presença de anidrido acético, onde os isômeros para,para’ são obtidos com rendimentos em torno de 50% ou mais. Também para comparação, usou-se zeólita β como catalisador na nitração do 1,4-difenilbutano: o resultado obtido foi semelhante ao observado com o reagente suportadopor
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectQuímicapor
dc.titleDinitração regiosseletiva de difenil-alcanos, um método simples usando reagente suportadopor
dc.title.alternative...por
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOther1,ω-bis(p-nitro-phenyl)alkanes are chemical intermediates that can, through their derivatives, amines and isocyanates, lead to a large quantity of bis-nitrogenated symmetric compounds, for example bis-sydnones, and can also be important for the synthesis of macromolecules, such as polyurethanes and polyimides, liquid crystals, etc.. But the obtention of para,para’-dinitro compounds from the correspondents diphenylalkanes, employing nitration in homogeneous conditions, leads to yields of only about 20%. This work shows that better results can be reached when the nitration of diphenylalkanes is made using the supported reagent claycop – cupric nitrate deposited on montmorillonite K10 (or Brazilian bentonite) – in the presence of acetic anhydride, where the p,p’ isomer is obtained with yields around 50% or better. For comparative purposes, zeolite β was used as catalyst in the nitration of 1,4-diphenylbutane: the result was similar to that obtained with the supported reagent.eng
dc.contributor.advisor1Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5526484175547597por
dc.contributor.referee1Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.contributor.referee2Ferreira, José Carlos Netto
dc.contributor.referee3Santos, Margareth Rôse de Lima
dc.contributor.referee4Machado Júnior, Hélio Fernandes
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1282321674623999por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.references1 - Olah, G. A.;Malhotra, R.;Narang, S. C.; “Nitration Methods and Mechanisms”; VCH Publishers; New York, 1989. 2 - Cardoso, S. P.; Carneiro, J. W. M.; Química Nova. 2001, 24, 381. 3 - Euler, E., Liebig Ann. Chem., 1903, 330, 280. 4 - Ingold, C. K., Hughes, E. D. e Reed, R. I.; Nature, 1946, 158, 448. 5 - Ref. 1, pg. 118. 6 - Wheland,G.W.; J.Am.Chem. Soc. 1952, 74, 3570. 7 - Ingold, C. K., Hughes, E. D. e Reed, R. I.; J. Chem. Soc., 1950, 2400. 8 - Goddard, D. R., hughes, E. D., Ingold., C. J.; J. Chem. Soc., 1950, 2559. 9 - a) Olah, G. A., Kuhn, S., Mlinko, A.; J. Chem. Soc., 1956, 4257; b) Olah, G. A., Kuhn, S.; J.Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4564; c) Olah, G. A., Kuhn, S., Flood. S. H., J.Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4571, 4581. 10 - Ridd, J. H.; Accts. Chem. Res., 1971, 4, 248; Adv. Phys. Org. Chem., 1968, 16, i. 11 - Olah, G. A., Lin, H. C.; J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 549. 12 - Coombes, R. D., Moodie, R. B., Schofield, K., J. Chem. Soc. (B), 1968, 800. 13 - Hoggett, J. G., Moodie, R. B., Schofield, K., J. Chem. Soc. (B), 1969, 1. 14 - Kenner, J.; Nature, 1945, 156, 369. 15 - Weiss, J.; Trans. Faraday Soc., 1946, 42, 116. 16 - Perrin, C. L.; J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5516. 17 - Eberson, L., Jönsson, L., Radner, F.; Acta. Chem. Scand. B, 1978, 32, 749. 18 - Eberson, L., Radner, F.; Acta. Chem. Scand. B, 1980, 34, 739. 19 - Eberson, L., Radner, F.; Acc. Chem. Res., 1987, 20, 50. 20 - Fuzukumi, S., Kochi, J. K.,; J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7240. 21 - Masnovi, J. M., Kochi, J. K., Hilinski, E. F., Rentzepis, P. M.; J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1126. 22 - Kim, E. K., Lee, K. Y., Kochi, J. K.; J. Am. Chen. Soc., 1992, 114, 1756. 23 - Kochi, J. K.; Acc. Chem. Res., 1992, 25, 39. 24 - Masci, B.; J. Org. Chem., 1985, 50, 4081. 25 - Olah, G. A., Narang, S. C., Malhotra, R. Olah, J. A.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1805. 26 - Fetizon, M., Golfier, M.; C. R. Acad. Sci. Ser. C, 1968, 267, 900 27 - Clark, J. H.; “Catalysis of Organica Reactions by Supported Inorganic Reagents”, 1st ed., VCH Publishers,Inc., New York, 1994. 153 28 - a) Klein, C.; Hurlbult, Jr., C.S.; Manual of mineralogy (after James D. Danas), 12th ed., John Wiley & Sons, New York, 1985, pág. 418 – 429. b) Grim, R.E., Clay Mineralogy, 2nd ed. McGraw-Hill Book Company, New York, 1968, pág. 78. 29 - Taylor, E.C., Chiang, C.S., McKillop, A., White, J.F., J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6750 30 - Laszlo, P., Lucchetti, J.; Tetrahedron Letters, 1984, 25, 1567. 31 - Laszlo, P., Lucchetti, J.; Tetrahedron Letters, 1984, 25, 2147. 32 - Laszlo, P., Lucchetti, J.; Tetrahedron Letters, 1984, 25, 4387. 33 - Cornélis, A., Laszlo, P.; Synthesis, 1980, 849. 34 - Cornélis, A., Herzé, P. Y., Laszlo, P.; Tetrahedron Letters, 1982, 23, 5035. 35 - Cornélis, A., Depaye, N., Gerstmans, A., Laszlo, P.; Tetrehedon Letters, 1982, 24, 3103. 36 - Cornelis,A. Laszlo, P.; Synthesis, 1982, 162 37 - Laszlo, P., Polla, E., Tetrahedron Letters, 1984, 25, 3309. 38 - Laszlo, P., Polla, E., Synthesis, 1985, 439. 39 - Addison, C. C., Logan, N., Wallwork, S. C., Garner, C.; Quarterly Reviews/Chem. Soc., 1971, 25, 289. 40 - Cornelis, A., Delaude, L., Lazlo, P.,Tetrahedron Lett.,1988, 29, 5657-5660 41 - Cornelis, A.; Lazlo, P.; Synthesis, 1985, 909 - 918 42 - Lazlo, P., Acc. Chem. Res., 1986, 19, 121-127 43 - Laszlo, P., Polla, E., Tetrahedron Letters, 1984, 25, 3701. 44 - Cornelis, A., Laszlo, P., Pennetreau, P.; J. Org. Chem., 1983, 48, 4771. 45 - Laszlo, P., Pennetreau, P.; J. Org. Chem., 1987, 52, 2407. 46 - Smith, K., Fry, K.; Tetrahedon Letters, 1989, 30, 5333. 47 - Kwok, T. J., Jayasuriya, K., Brodman, B. W.; J. Org. Chem., 1994, 59, 4939. 48 - Smith, K., Musson, A., DeBoos, G. A.; J. Org. Chem., 1998, 63, 8448. 49 - Choudary, B. M., Sateesh, M., Kantam, M. L., Rao, K. K., Prasad, V. R., Raghavam, K. V., Sarma, J. A. R. P.; Chem. Comm., 2000, 1, 25. 50 - Mishra, T., Parida, K. M.; J. Molec. Catalysis A, 1997, 121, 91. 51 - Woodfin, B., Soutar, I., Preston, P. N., Jigajinni, V. B., Stewart, N. J., Hay, J. N.; Macromolecules, 1993, 26, 6330. 52 - Henderson, P. A , Niemmeyer, O., Imrie, C. T.; Liquid Crystals, 2001, 28, 463. 154 53 - Bahulayan, D., Sukumar, R., Raghavanpillai, K., Lalithambika, M.; Green Chemistry, 1999, 191. 54 - Caraculacu, A., Petrus, A., Laba, M.; Patente: GB1305467. 55 - Inaba, S., Matsumoto, H., Rieke, R. D.; Tetrahedron Letters, 1982, 23,4215. 56 - Inaba, S., Matsumoto, H., Rieke, R. D.; J. Org. Chem., 1984, 49, 2093. 57 - Greene, F. D., Edwards, B. E.; J. Org. Chem., 1958, 23, 487. 58 - Laszlo, P., Vandormael, J.; Chemistry Letters, 1988, 1843. 59 - Vogel, A. I.; “Vogel’s – Textbook of Pratical Organic Chemistry”, revisado por: Furniss, B. S.; Hannaford, A. J. e Smith, P. W. G.; 5ª ed., Longman: London, 1989. 60 - Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. e Perrin, D. R.; “Purification of Laboratory Chemicals”, 2ª ed., Pergamon Press: Oxford, 1980. 61 - Becker, H.G.O. et al, “Organikum – Pratical Handbook of Organic Chemistry”(English translation by B.J.Hazzard, 1st English edition, Addison-Wesley Publishing Company, Massachusets, E.U.A., 1973, pág.:463 e 464. 62 - Handbook of Chemistry and Phisics, 53rd edition, CRC Press, 1973. 63 - Hudlický, M., Reduction in Organic Chemistry, 1st edition, John Wiley & Sons Inc., New York, USA, 1984, pág. 109-113. 64 -The Aldrich Library of NMR spectra, 2nd edition. 65 -Becker, H.G.O. et al, “Organikum – Química Orgânica Experimental” (Traduzido por: Rauter, A.P. e Herold, B.J.), 2º ed., Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, Portugal, 1997, pág.440-445. 66 - Rao, A.V.R, Chanda, B e Borate, Tetrahedron, 1982, 38, 3555. 67 - Giumanini, A G., Verardo, G., Soják, L., Kubinec, R., Perjéssy, A.; “Identification of Mono and Dinitro Isomers of Diphenylmethane by GC-FT-IR and GC-MS Techniques”, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 1449. 68 - Delaude, L., Laszlo, P., Smith, K.; Acc. Chem.Res., 1993, 26, 607. 69 - Rupert, J. P.; J. Phys. Chem., 1973, 77, 784. 70 - Pinnaiava, T. J., Hall, P. L., Cady, S. S., Mortland, M. M.; J. Phys. Chem, 1974, 78, 994. 71 - Ferreira, A.B.B., Carvalho, S. D’A., Silva, A.M.,”Direcionamento preferencial às posições para e sinergismo na nitração de 1,ω-difenilalcanos”, Resumos da 23a R.A. da SBQ. Poços de Caldas, MG, 2000por
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63283/2003%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4215
dc.originais.provenanceSubmitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-27T14:09:55Z No. of bitstreams: 1 2003 - Ari Miranda da Silva.pdf: 2790162 bytes, checksum: 7f9f5b0bdcb7c47bf49d62f9b912598e (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2020-11-27T14:09:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2003 - Ari Miranda da Silva.pdf: 2790162 bytes, checksum: 7f9f5b0bdcb7c47bf49d62f9b912598e (MD5) Previous issue date: 2003-02-26eng
Appears in Collections:Mestrado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2003 - Ari Miranda da Silva.pdfAri Miranda da Silva2.72 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.