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dc.contributor.authorFontes, Rosane Alves
dc.date.accessioned2023-12-22T03:03:09Z-
dc.date.available2023-12-22T03:03:09Z-
dc.date.issued2001-05-17
dc.identifier.citationFONTES, Rosane Alves. Protonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróides. 2001. 144 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2001.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14562-
dc.description.abstractNa química de piretróides sintéticos, a preparação de moléculas que sejam mais seletivas, eficientes e que, conseqüentemente, contribuam para uma menor agressão ao meio ambiente, tal como o esfenvalerato, tem contribuído em muito para o advento dos inseticidas modernos. A atividade destas moléculas depende da presença de centros assimétricos com configurações definidas. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética para a preparação de um potente precursor na preparação de piretróides, o éster quiral 2-(4'-clorofenil)-3-metilbutirato de pantolactonila, obtido via reação de protonação diastereosseletiva do derivado fenil-isopropilceteno com a R-(-)-pantolactona (razão diastereoisomérica 70:30), onde foram estudados alguns fatores que influenciaram a diastereosseletividade da reação. O interesse na preparação de tais derivados reside no fato da possibilidade da sua aplicação na síntese de moléculas de interesse biológico, como no caso na preparação de análogos ao esfenvalerato. xxipor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectpiretróides sintéticospor
dc.subjectquímica orgânica
dc.subjectdiastereosseletividade da reação
dc.titleProtonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróidespor
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherThe increasing knowledge about the chemistry of synthetic pyrethroids resulted in the development of new, more selective, more effectives insecticides, which are inparallel less harmful to the environment. One know compound is esfenvalerate, which had strong impact on the coming up of modern insecticides. The activity of these molecules depends on asymmetric centers with defined configurations. In this work a synthetic route for the preparation of potent precursor for pyrethroids, the 2-(4'- chlorophenyl)-3-methylbutirate pantolactonyl ester via diastereoselective addition of R-(-)-pantolactone to phenylisopropylketene is presented (diastereoisomeric ratio 70:30). Studies to examine factors wich have influence on the stereoselectivity of this reactions have been performed. The aim of the preparation of these derivates was to open the possibility to use this route for the application in the synthesis for interesting biological molecules like the preparation of esfenvalerate analogous.eng
dc.contributor.advisor1Castro, Rosane Nora
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5479814788308057por
dc.contributor.advisor2Lima, Marco Edilson Freire de
dc.contributor.advisor2Latteshttp://lattes.cnpq.br/8392420706762318por
dc.contributor.referee1Castro, Rosane Nora de
dc.contributor.referee2Sérgio, Pinheiro
dc.contributor.referee3Costa, João Batista Neves da
dc.contributor.referee4Heloísa de, Mello
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5504141768652868por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63256/2001%20-%20Rosane%20Alves%20Fontes.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4210
dc.originais.provenanceSubmitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-26T16:09:36Z No. of bitstreams: 1 2001 - Rosane Alves Fontes.pdf: 2129095 bytes, checksum: b10eafb394181db589c6d70fb1f65856 (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2020-11-26T16:09:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2001 - Rosane Alves Fontes.pdf: 2129095 bytes, checksum: b10eafb394181db589c6d70fb1f65856 (MD5) Previous issue date: 2001-05-17eng
Appears in Collections:Mestrado em Química

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