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dc.contributor.authorMaia, José Guilherme Soares
dc.date.accessioned2023-12-22T03:03:17Z-
dc.date.available2023-12-22T03:03:17Z-
dc.date.issued1973-12-17
dc.identifier.citationMAIA, José Guilherme Soares. Estudo químico de plantas amazônicas: Eugenia biflora, Myrcia citrifolia, Licaria puchury-major, Licaria macrophylla e Licaria aurea. 1973. 146 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 1973.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14584-
dc.description.abstractDas folhas de um exemplar de Eugenia biflora (L.) DC. e de outro de Myrcia citrifolia (Aubl.) Urb., provenientes das matas de Val-de-Cães em Belém do Pará e margem da estrada Manaus-Itacoatiara, km 27, Manaus, Amazonas, respectivamente, foram isolados b-amirina e eucaliptina {5-hidroxi-4',7-dimetoxi-6,8-dimetilflavona). De um exemplar de Licaria puchury-major (Mart.) Kosterman, cultivado no km 14 da estrada Manaus-Itacoatiara, em Manaus, Amazonas, obteve-se um galho de grande porte. Dos seu lenho foram isolados, além do sitosterol, eugenol, safrol, aldeído 3,4-metilenodioxicinâmico e aldeído siríngico (4-hidroxi-3,5-dimetobenzaldeído), uma substância inédita como produto natural, o álcool 3,4-metilenodioxicinamilico. As estruturas destas substâncias foram determinadas por aplicação de métodos físicos (espectométricos) e preparação ele derivados. A síntese do álcool 3,4-metilenodioxicinamílico foi realizada por bromação alÍlica do isosafrol e hidrólise do produto bruto da reação. De um exemplar de Licaria macrophylla (A.C. Smith) Kosterman, coletado na Reserva Florestal Ducke do Instituto Nacional de Pesquises da Amazônia, em Manaus Amazonas, foram isolados, além do sitosterol e de dois álcoois sesquiterpênicos não identificados, uma nova substância, macrofilina (1-alil-8-hidroxi-3,5-dimetoxi-7-metil-4-oxo-6-(3',4'-metilenodioxi-5'-metoxifenil)-biciclo [3,2,1]oct-2-eno), pertencente a uma nove classe de compostos orgânicas, designados neolignanas. De um exemplar de Licaria aurea ( Huber) Kosterman, coletado na Reserva Florestal Ducke do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia, em Manaus Amazonas, foram isoladas duas neolignanas, aureina (contendo os grupos funcionais representados no Quadro 3) e eusiderina (2-(3',4',5'-trimetoxifenil)-3-metil-7-alil-9-metoxibenzodioxano), esta última isolada previamente de outra espécie de laurácea, Eusideroxylon zwageri T. et B., que ocorre na Indonésia. São muito poucas as neolignanas conhecidas. Em sua maioria foram obtidas por pesquisadores de nosso grupo. Para explicar a sua biossíntese torna-se necessário postular caminhos que constituem variantes dos caminhos aceitos para a formação de lignanas. Uma destas variantes é adotada no intuito de racionalizar a biogênese da macrofilina na natureza.por
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicopor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectEstudo químicopor
dc.subjectNeolignanaspor
dc.subjectMyrtaceaepor
dc.subjectLauraceaepor
dc.subjectFlavonóidespor
dc.titleEstudo químico de plantas amazônicas: Eugenia biflora, Myrcia citrifolia, Licaria puchury-major, Licaria macrophylla e Licaria aureapor
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherFrom the leaves of a specimen of Eugenia biflora (L.) DC. and another of Myrcia citrifolia (Aubl.) Urb., from the Val-de-Cão woods in Belém do Pará and the Manaus-Itacoatiara roadside, km 27, Manaus, Amazonas, respectively, b-amirine and eucalyptine were isolated (5-hydroxy-4 ', 7-dimethoxy-6,8-dimethylflavone). From a specimen of Licaria puchury-major (Mart.) Kosterman, grown at km 14 of the Manaus-Itacoatiara road, in Manaus, Amazonas, a large branch was obtained. In addition to sitosterol, eugenol, safrole, 3,4-methylenedioxycinamic aldehyde and siringenic aldehyde (4-hydroxy-3,5-dimethobenzaldehyde), an unprecedented substance as a natural product, 3,4-methylenedioxycinaminic alcohol was isolated from its wood. The structures of these substances were determined by the application of physical methods (spectrometric) and preparation derived therefrom. The synthesis of 3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol was carried out by allyl bromination of isosafrole and hydrolysis of the crude reaction product. From a specimen of Licaria macrophylla (AC Smith) Kosterman, collected at the Ducke Forest Reserve of the National Research Institute of the Amazon, in Manaus Amazonas, a new substance, macrophylline, was isolated, in addition to sitosterol and two unidentified sesquiterpene alcohols (1 -alyl-8-hydroxy-3,5-dimethoxy-7-methyl-4-oxo-6- (3 ', 4'-methylenedioxy-5'-methoxyphenyl) -bicycle [3,2,1] oct-2- eno), belonging to a nine class of organic compounds, called neolignans. From a specimen of Licaria aurea (Huber) Kosterman, collected in the Ducke Forest Reserve of the National Research Institute of the Amazon, in Manaus Amazonas, two neolignans, aurein (containing the functional groups represented in Table 3) and eusiderin (2- ( 3 ', 4', 5'-trimethoxyphenyl) -3-methyl-7-allyl-9-methoxybenzodioxane), the latter previously isolated from another species of lauracea, Eusideroxylon zwageri T. et B., which occurs in Indonesia. Very few neolignans are known. Most of them were obtained by researchers from our group. For explaining its biosynthesis, it becomes necessary to postulate paths that constitute variants of the accepted paths for the formation of lignans. One of these variants is adopted in order to rationalize the macrophylline biogenesis in nature.eng
dc.contributor.advisor1Gottlieb, Otto Richard
dc.contributor.referee1Gottlieb, Otto Richard
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1034534634988402por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/64029/1973%20-%20Jos%c3%a9%20Guilherme%20Soares%20Maia.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4392
dc.originais.provenanceSubmitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2021-02-13T17:18:36Z No. of bitstreams: 1 1973 - José Guilherme Soares Maia.pdf: 6408052 bytes, checksum: 6ad52d3c28cb65934649c806b25c42e6 (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2021-02-13T17:18:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1973 - José Guilherme Soares Maia.pdf: 6408052 bytes, checksum: 6ad52d3c28cb65934649c806b25c42e6 (MD5) Previous issue date: 1973-12-17eng
Appears in Collections:Mestrado em Química

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