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Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14613
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dc.contributor.authorSantos, Jonas da Silva
dc.date.accessioned2023-12-22T03:03:30Z-
dc.date.available2023-12-22T03:03:30Z-
dc.date.issued2015-08-31
dc.identifier.citationSANTOS, Jonas da Silva. Síntese N-benzil e N-fenetil-amidas na ausência de solvente e Avaliação da atividade antichagasi de fenil-tiossemicarbazonas fluoro-substituídas. 2015. 209 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2015por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14613-
dc.description.abstractAs doenças classificadas como negligenciadas são constituídas por um grupo de endemias causadas por agentes infecciosos e parasitários, atacando principalmente populações de baixa renda que sofrem por falta de saneamento básico. Resultados de trabalhos anteriores de nosso grupo de pesquisa indicaram a importância de amidas frente a parasitas do gênero Leishmania. Recentemente, estudos frente à Leishmaniaamazonensis e Trypasnosoma cruzi mostraram-se extremamente promissores para uma série de tiossemicarbazonas. Neste trabalho foram sintetizadas 21 amidas por duas vias sintéticas distintas (metodologia A e metodologia B) com intuito comparativo, baseando-se nos princípios da Química Verde, visando os ensaios frente a parasitos da classe dos tripanossomatídeos. O estudo comparativo destas sínteses aponta para uma via mais eficaz, ativada por ―grinding‖ (reação na ausência de solvente, metodologia B). Quando correlacionando as metodologias A e B, observou-se que: foram obtidos valores maiores que 60% de economia atômica (EA%) na metodologia B, cerca de 27% a mais que a metodologia A; a eficiência de massa da reação (EMR) também apresenta valores mais expressivos na metodologia B; e o fator-e envolvido na obtenção destas amidas é menor na metodologia B. Foram realizados ainda, ensaios frente a T. cruzi por uma série de 10 tiossemicarbazonas fluoradas, bem como o estudo de QSAR envolvendo descritores físico-químicos teóricos. Os ensaios foram realizados em microplacas de 96 poços na concentração de 100,0; 50,0; 25,0; 12,5; 6,25; 3,125 mg/mL diluídas em solução de dimetil-sufóxido (DMSO) em meio LIT. O valor de IC50 variou de 5,64 - 29,19 g.mL-1 . Após o estudo de QSAR, correlacionando parâmetros teóricos estruturais, dados experimentais e atividade biológica, chegou-se a 5 modelos matemáticos significativos, que apresentam como fatores de maior importância a lipofilicidade, os efeitos eletrônicos e pKa para a atividade antichagasipor
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectAmidaspor
dc.subjectQuímica verdepor
dc.subjectTiossemicarbazonaspor
dc.subjectAtividade antichagaspor
dc.subjectQSARpor
dc.subjectAmideseng
dc.subjectGreen chemistryeng
dc.subjectThiosemicarbazoneseng
dc.subjectAnti-Chagas activityeng
dc.subjectQSAReng
dc.titleSíntese N-benzil e N-fenetil-amidas na ausência de solvente e Avaliação da atividade antichagasi de fenil-tiossemicarbazonas fluoro-substituídaspor
dc.title.alternativeSynthesis of N-benzyl and phenethyl-amides in solvent-free and evaluation of the antichagasi activity of fluoro-substituted phenyl-thiosemicarbazonespor
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherNeglected tropical diseases (NTDs) are a group of endemic diseases caused by infectious and parasitic agents; they thrive mainly among the poorest populations due to the lack of sanitation. Results found by our research group in previous studies indicated the importance of amides against Leishmania parasites. Recently, studies of a series of thiosemicarbazones have shown promising results against Leishmania amazonensis and Trypasnosoma cruzi. In this work, 21 amides were synthesised through two different synthetic methodologies (A & B), using comparative intention-to-treat analysis with green chemistry, aiming at assays against parasites from the trypanosomatid class. Comparative studies of these synthesis indicate the most efficient way was activated by grinding (reaction in the absence of solvent, methodology B). When the methodologies were compared, it was observed that: atom economy (AE%) was higher than 60% in methodology B, about 27% higher than in methodology A; reaction mass efficiency (RME) was also more significant in methodology B; and, the e-factor involved in the obtaining of amides was lower in methodology B. In addition, a series of 10 fluorided thiosemicarbazones were assayed against T. cruzi, and QSAR studies involving physicochemical descriptors were performed. Assays were done in microplates of 96 wells at the following concentrations: 100.0; 50.0; 25.0; 12.5; 6.25; 3.125 mg/mL, diluted in dimethyl-sulfoxide solution (DMSO) in LIT medium. IC50 values varied between 5.64 and 29.19 g.mL-1. After the structural theoretical parameters, experimental data and biological activity had been compared in QSAR studies, 5 significant mathematical models were found presenting lipophilicity, electronic effects and pKa as the most important factors for the anti-Chagas activityeng
dc.contributor.advisor1Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.contributor.advisor1ID668.742.388-68por
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1879077396134052por
dc.contributor.advisor-co1Santos, Cláudio Eduardo Rodrigues dos
dc.contributor.advisor-co1ID078.357.167-47por
dc.contributor.advisor-co1IDhttps://orcid.org/0000-0003-0129-2802por
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0890271430013129por
dc.contributor.referee1Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.contributor.referee1ID668.742.388-68por
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1879077396134052por
dc.contributor.referee2Santos, Cláudio Eduardo Rodrigues dos
dc.contributor.referee2ID078.357.167-47por
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0003-0129-2802por
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/0890271430013129por
dc.contributor.referee3Mello, Heloisa de
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/2981920434610982por
dc.contributor.referee4Suzart, Luciano Ramos
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/9433715032329261por
dc.creator.ID030.937.925-33por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/4498497181229068por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.relation.referencesABAD, A.; AGUILÓ, C.; CUÑAT, A. C.; VILANOVA, C.; 1H, 13C and 19F NMR spectroscopy of polyfluorinated ureas. Correlations involving NMR chemical shifts and electronic substituent effects. Magn. Reson. Chem.2005; 43: 389-397. AKAMANCHI, K. G.; CHAUDHARI, P. S.; SALIM, S. D.; SAWANT, R. V.; Sulfated tungstate: a new solid heterogeneous catalyst for amide synthesis. The Royal Society of Chemistry - Green Chem., 2010, 12, 1707–1710 ALBUQUERQUE, M. A.; GOULART, C. M.; AMORIM, A. P. O.; OLIVEIRA, M. C. C.; ECHEVARRIA, A; Novas Formulações de Tiossemicarbazonas e Extrato Vegetal de Talinum triangulare com Potencial Atividade Anticorrosão. Rev. Virtual Quim., 2013, 5 (4), 734-745. Data de publicação na Web: 8 de junho de 2013 AN, D. K.; PARK, J. K.; SHIN, W. K.; New and Efficient Synthesis of Amides from Acid Chlorides Using Diisobutyl(amino)aluminum. Bull. Korean Chem. Soc.2013, Vol. 34, No. 5. AN, G.; KIM, M.; KIM, J. 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