Síntese e avaliação anticorrosiva experimental e teórica de tioureias assimétricas derivadas da benzil e fenetilamina

Abstract

Nesse trabalho de dissertação foram sintetizadas seis tioureias assimétricas, derivadas da benzilamina e fenetilamina. A obtenção ocorreu através da reação dos isotiocianatos de fenila p-substituidos na presença da benzilamina e fenetilamina em tolueno como solvente através de irradiação em banho de ultrassom, sendo o primeiro relato na literatura dessa metodologia para tais moléculas. Os compostos foram obtidos em alto grau de pureza, sendo necessária apenas uma recristalização em hexano/diclorometano. Os rendimentos foram muitos satisfatórios, variando de 89 – 98%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas como Ressonância Magnética Nuclear 1H,13C e Infravermelho. Os compostos sintetizados foram avaliados através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Espectroscopia de Impedância Eletroquímica e Resistência a Polarização Linear quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em HCl 1 mol.L-1. A Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas das tioureias e correlacionar os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos, carga de Mulliken no átomo de enxofre e momento dipolar com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos com tendência anódica, porém os compostos com substituinte nitro apresentaram menor eficiência, fato esse que pode estar relacionado ao seu poder retirador de elétrons, que consequentemente, diminui a densidade eletrônica no possível centro de adsorção química, o enxofre. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores, dando destaque a N-(p-metoxi-fenil)-N’-fenetiltioureia, que apresentou eficiência de 95% de inibição da corrosão, pela técnica de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Assim, as tioureias assimétricas benzil e fenetil-substituídas, especialmente metóxi-fenil substituídas, podem ser consideradas como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço-carbono em meio ácido.