Triterpenos isolados de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e diterpenos isolados de Pinus caribaea var. Bahamensis Barr et Golf

Abstract

O fracionamento cromatográfico dos extratos da casca e da madeira das raízes de Parahancornia amapa (Apocynaceae) levou ao isolamento de estigmasterol (1) + sitosterol (2); sitosterona (3), dos triterpenos pentacíclicos lupeol (4), a-amirina (5), b-amirina (6), seus derivados acetilados (7, 8 e 9) e dos ésteres 3 b-O-acil-lupeol (10, 11 e 12). A hidrólise dos ésteres e posterior metilação com diazometano forneceu a mistura de ésteres metílicos cuja análise com cromatografia de gás acoplada a espectrômetro de massas permitiu caracterizar as cadeias das unidades acila e identificar os ésteres 10A-10J, 11A-11E e 12A-12B. O grupo hidroxila no carbono 3'dos ésteres (11) foi confirmado pela preparação do derivado acetilado e pelo produto de oxidação do composto natural. As substâncias 1, 2 e 3 estão sendo registradas pela primeira vez no gênero Parahancornia. Os ésteres 10A-10D, 10F, 10H, 11A e 12A estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. O fracionamento cromatográfico e cristalização das frações do extrato hexânico da madeira de Pinus caribaea var. bahamensis forneceu o ácido isopimárico (ácido isopimara -7,15- dien-18-óico) (13) e o ácido deidroabiético (ácido abieta-8,11,13-trien-18-óico) (14). As estruturas das substâncias foram determinadas através de análise dos dados de IV, RMN, 1H e 13C, espectrometria de massas ou CG-EM das substâncias naturais ou de derivados.