"Síntese e confirmação estrutural de 1,3-Diarilpropanos naturais"

Almeida, Paulo Afonso de

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Tipo do documento:	Dissertação
Title:	"Síntese e confirmação estrutural de 1,3-Diarilpropanos naturais"
Authors:	Almeida, Paulo Afonso de
Orientador(a):	Fraiz Junior, Silas Varella
metadata.dc.contributor.advisor2:	Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca:	Fraiz Junior, Silas Varella
Segundo membro da banca:	Morais, Anselmo Alpande
Terceiro membro da banca:	Souza, Maria Cecília Bastos Vieira de
Quarto membro da banca:	Carvalho, Mário Geraldo de
Keywords:	Química;química orgânica
Idioma:	por
Issue Date:	10-Mar-1995
Publisher:	Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição:	UFRRJ
Departamento:	Instituto de Ciências Exatas
Programa:	Programa de Pós-Graduação em Química
Citation:	Almeida, Paulo Afonso de. "Síntese e confirmação estrutural de 1,3-Diarilpropanos naturais". 1995. 138 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ.
Abstract:	Este trabalho descreve a síntese de quatro 1,3-diarilpropanos. O 1-(4'- hidroxi-5'-metil-2'-metoxifenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano IX-B, foi sintetizado para comprovação inequívoca do produto natural IX isolado da Iryanthera laevis (Myristicaceae). O 1-(4'-hidroxi-2'-metoxifenil)-3-(4"-hidroxifenil)- propano XV (Broussonina B) e o 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(4"-hidroxifenil)- propano XIV (Broussonina A), são fitoalexinas isoladas da Broussonetia papyrifera Vent (Moraceae) e que possuem atividades antifúngica e antibacteriana. O 1-(2',4'- dimetoxifenil)-3-(4"-hidroxifenil)-propano XVIII é um produto sintético oriundo da hidrogenação catalítica da 4-benziloxi-2',4'-dimetoxichalcona. A rota sintética utilizada envolveu a hidrogenação catalítica (Pd-C 10%) de chalconas obtidas por condensação aldólica de acetofenonas e benzaldeídos devidamente substituídos. Os 1,3-diarilpropanos foram caracterizados por I.V, Espectrometria de massas e RMN (1H, 13C, COSY e HETCOSY).
Abstract:	This work describes the synthesis of four 1,3-Diarylpropanes: 1-(4'- hidroxy-5'-methyl-2'methoxyphenyl)-3-(2"-hidroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)- propane (IX-B) was synthesized with the purpose of confirming the proposed structures for the natural 1,3-diarylpropane extracted from Iryanthera laevis ; 1-(4'- hydroxy-2'-methoxyphenyl)-3-(4"-hydroxyphenyl)-propane (XV) (Broussonin B) and 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(4"-hydrixyphenyl)-propane (XlV) (Broussonin A) are phytoalexins isolated from Broussonetia papyrifera Vent., which show antifungic and antibacterian activities; 1-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-(4"-hydroxyphenyl)-propane (XVlII) is a synthetic product prepared by catalytic hydrogenation of 4-benzyloxy-2',4'- dimethoxychalcone. The synthetic pathway employed in this work involved the preparation of substituted acetophenones and benzaldehydes which, by aldol condensation, afforded the corresponding chalcones. These were submitted to catalytic hidrogenation (Pd-C 10%) and were characterized by I.R, Mass Spectrometry and MNR (1H, 13C, COSY & HETCOSY).
URI:	https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14736
Appears in Collections:	Mestrado em Química

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