Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/18598
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.authorAssumpção, Isabela Cristina Porto-
dc.date.accessioned2024-10-09T13:20:30Z-
dc.date.available2024-10-09T13:20:30Z-
dc.date.issued2023-08-31-
dc.identifier.citationASSUMPÇÃO, Isabela Cristina Porto. Avaliação da extração do óleo de ora-pro-nóbis (pereskia aculeata miller): uma abordagem comparativa e modelagem matemática. 2023. 138 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Instituto de Tecnologia, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2023.pt_BR
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/18598-
dc.description.abstractA Pereskia aculeata Miller, também conhecida como ora-pro-nóbis, é uma planta rica em proteínas que integra as PANC (Plantas Alimentícias Não-Convencionais). Ela contém compostos fenólicos, fitosteróis, flavonoides e terpenos, associados a diversos potenciais biológicos, como antioxidante, anticancerígeno e outros. De forma a promover a extração seletiva dos compostos de interesse, a extração supercrítica vem sendo estudada como uma alternativa às técnicas de extração convencionais, baseadas no uso de solventes, devido a sua alta seletividade e obtenção de extratos puros. Todavia, trabalhos na literatura envolvendo essa espécie ainda são raros e, com isso, o presente trabalho teve como objetivo empregar a extração com dióxido de carbono supercrítico para obter extratos de alto valor agregado a partir do óleo essencial de ora-pro-nóbis e investigar a ação antitumoral da espécie. O CO2 foi empregado como fluido supercrítico e os experimentos foram conduzidos em diferentes condições (200 – 500 bar, 40 – 60 °C), segundo um planejamento do tipo DCCR. Para isso, 10 g de folhas de secas e moídas foram alimentadas a um extrator, o qual foi conectado a uma bomba de alta pressão e um banho termostático. O maior rendimento da extração com CO2 supercrítico foi obtido para a condição de 456 bar e 74 °C, de 0,23%, enquanto as técnicas de maceração dinâmica, Soxhlet e ultrassom com hexano tiveram rendimentos de 8,5%, 7,47% e 2,4%, na ordem. Foi identificada a presença de hidrocarbonetos nos extratos e, em menor fração, terpenos, flavonoides e fitosteróis como fitol, lupeol, taraxerol e sitosterol. As amostras de maior rendimento foram submetidas a um ensaio in vitro para avaliação do potencial antitumoral contra linhagens de câncer de pulmão (A549), leucemia (K562) e câncer de mama (MCF7). Embora nenhuma amostra tenha demonstrado atividade antitumoral significativa, os melhores resultados foram obtidos sob as condições de 244 bar e 46 °C, e 456 bar e 46 °C, com concentração de 150 μg/mL. O processo de extração foi modelado aplicando os modelos de Brunner (1984), Sovová (1994), Esquível et al. (1999), Reverchon e Osseo (1994) e Zeković et al. (2003). A solubilidade do óleo foi avaliada pelos modelos de Chrastil (1982), del Valle e Aguilera (1988), Adachi e Lu (1983) e Gordillo et al. (1999). Para o estudo cinético, o modelo de Sovová (1994) foi o que melhor representou o processo de extração, enquanto o modelo de Gordillo et al. (1999) forneceu o melhor ajuste para os dados de solubilidade. Os resultados da simulação para separação dos constituintes do óleo mostrou que, ao empregar 3 flashs associados em série, nas condições de 150 bar e 80 °C, 600 bar e 40 °C e 80 bar e 40 °C foi possível obter correntes enriquecidas com estigmasterol (99,21%), 2,4-ditercbutilfenol (71,92%) e ácido palmítico (27,12%), a partir de uma alimentação equimolar de fitol, β- sitosterol, estigmasterol, 2,4-ditercbutilfenol, taraxerol e ácido palmítico.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropt_BR
dc.subjectextração com fluido supercríticopt_BR
dc.subjectplantas medicinaispt_BR
dc.subjectpotencial antitumoralpt_BR
dc.subjectsupercritical fluid extractionpt_BR
dc.subjectmedicinal plantspt_BR
dc.subjectantitumor potentialpt_BR
dc.titleAvaliação da extração do óleo de ora-pro-nóbis (pereskia aculeata miller): uma abordagem comparativa e modelagem matemáticapt_BR
dc.title.alternativeEvaluation of barbados gooseberry oil extraction (pereskia aculeata miller) a comparative approach and mathematical modelingen
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.description.abstractOtherPereskia aculeata Miller, also known as Barbados gooseberry, is a protein-rich plant that belongs to the group of NCFP (Non-Conventional Food Plants). It contains phenolic compounds, phytosterols, flavonoids, and terpenes, associated with various biological potentials such as antioxidant and anticancer properties, among others. In order to promote the selective extraction of the target compounds, supercritical extraction has been studied as an alternative to conventional solvent-based extraction techniques due to its high selectivity and ability to obtain pure extracts. However, literature on studies involving this species remains scarce, thus, the present work aimed to employ supercritical carbon dioxide extraction to obtain high-value extracts from the essential oil of Barbados gooseberry and investigate the species' antitumor action. CO2 was used as the supercritical fluid, and experiments were conducted under various conditions (200 – 500 bar, 40 – 60 °C), following a CCRD design of experiments approach. For this purpose, 10 g of dried and ground leaves were fed into an extractor, connected to a high-pressure pump and a thermostatic bath. The highest yield of supercritical CO2 extraction was achieved under the conditions of 456 bar and 74 °C, yielding 0.23%. In comparison, dynamic maceration, Soxhlet, and ultrasound techniques with hexane yielded 8.5%, 7.47%, and 2.4%, respectively. Hydrocarbons were identified in the extracts, along with a smaller fraction of terpenes, flavonoids, and phytosterols such as phytol, lupeol, taraxerol, and sitosterol. The samples with the highest yields were subjected to in vitro assays to evaluate their potential antitumor activity against lung cancer (A549), leukemia (K562), and breast cancer (MCF7) cell lines. While no sample exhibited significant antitumor activity, the best results were obtained under the conditions of 244 bar and 46 °C, and 456 bar and 46 °C, with a concentration of 150 μg/mL. The extraction process was modeled by applying the models of Brunner (1984), Sovová (1994), Esquível et al. (1999), Reverchon and Osseo (1994), and Zeković (2003). As for solubility studies, the models of Chrastil (1982), del Valle and Aguilera (1988), Adachi and Lu (1983), and Gordillo et al. (1999) were evaluated. In the kinetic study, Sovová's model (1994) best represented the extraction process, while Gordillo et al.'s model (1999) provided the best fit for the solubility data. The simulation results for the separation of the constituents of the oil showed that by employing 3 sequentially connected flash units under the conditions of 150 bar and 80 °C, 600 bar and 40 °C, and 80 bar and 40 °C, it was possible to obtain streams enriched with stigmasterol (99,21%), 2,4-diterc-butylphenol (71,92%), and palmitic acid (27,12%) from an equimolar feed of phytol, β-sitosterol, stigmasterol, 2,4-diterc- butylphenol, taraxerol, and palmitic acid.en
dc.contributor.advisor1Mendes, Marisa Fernandes-
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0001-8595-3019pt_BR
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3233683706295801pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Silva, Leonardo Lucchetti Caetano da-
dc.contributor.advisor-co1IDhttps://orcid.org/0000-0001-6046-9941pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/0452768070735961pt_BR
dc.contributor.referee1Mendes, Marisa Fernandes-
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0001-8595-3019pt_BR
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3233683706295801pt_BR
dc.contributor.referee2Pereira, Cristiane de Souza Siqueira-
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0003-3325-8369pt_BR
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/8723281922978435pt_BR
dc.contributor.referee3Lirio, Cláudia Ferreira da Silva-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/6973348667094383pt_BR
dc.creator.IDhttps://orcid.org/0000-0001-8850-6628pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6643917350619138pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Tecnologiapt_BR
dc.publisher.initialsUFRRJpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Engenharia Químicapt_BR
dc.relation.referencesADACHI, Y.; LU, B. C. Supercritical fluid extraction with carbon dioxide and ethylene. Fluid Phase Equilibria, v. 14, p. 147–156, 1983. ADACHI, Y.; LU, B. C. Y. Supercritical Fluid Extraction with Carbon Dioxide and Ethylene. Fluid Phase Equilibria, vol. 14, 147 – 156, 1983. AHMAD, T.; MASOODI, F. A.; RATHER, S. A.; WANI, S. M.; GULL, A. Supercritical Fluid Extraction: A Review. Journal of Biological and chemical Chronicles, vol. 5, n. 1, p. 114 – 122, 2019. AZIZ, A. H. A.; IDRUS, N. F. M.; PUTRA, N. R.; AWANG, M. A.; IDHAM, Z.; MAMAT, H.; YUNUS, M. A. C. Solubility of Rosmarinic Acid in Supercritical Carbon Dioxide Extraction from Orthosiphon stamineus Leaves. ChemEngineering, vol. 6, n. 4, p. 59, 2022. AZMIR, J.; ZAIDUL, I. S.M.; RAHMAN, M. M.; SHARIF, K. M.; MOHAMED, A.; SAHENA, F.; JAHURUL, M. H. A.; GHAFOOR, K.; NORULAINI, N. A. N.; OMAR, A. K. M. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review. Journal of Food Engineering, vol. 117, p. 426 – 436, 2013. BABU, S.; JAYARAMAN, S. An update on β-sitosterol: A potential herbal nutraceutical for diabetic management. Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 131, p. 11072, 2020. BALDINO, L.; AND REVERCHON, E. Challenges in the production of pharmaceutical and food related compounds by SC-CO2 processing of vegetable matter. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 134, p 269 – 273, 2018. BATRA, P.; SHARMA, A. K. Anti-cancer potential of flavonoids: recent trends and future perspectives. Biotech, vol. 3, n. 3, p. 439 - 459, 2013. BENITO-ROMÁN, O.; RODRÍGUEZ-PERRINO, M.; SANZ, M. T.; MELGOSA, R.; BELTRÁN, S. Supercritical carbon dioxide extraction of quinoa oil: Study of the influence of process parameters on the extraction yield and oil quality. Journal of Supercritical Fluids, vol. 139, p. 62 – 71, 2018. 96 BENSEBIA, O.; BENSEBIA, B.; ALLIA, KH.; BARTH, D. Supercritical CO2 extraction of triterpenes from rosemary leaves: Kinetics and modelling. Separation Science and Technology, vol. 51, n. 13, p. 2174 – 2182, 2016. BESSA, M. D.; HIGINO, M. L.; ASSUMPÇÃO, I. C. P.; VIANA, D. C.; CATUNDA JR, F. E. A.; MENDES, M. F. Evaluation of the solubility and composition of the ruber tree seed oil in Brazil extracted with supercritical CO2. Wulfenia Journal, vol. 27, n. 1, 2020. BESSA, M. V. Avaliação da Composição do Óleo da Semente de Seringueira (Hevea brasiliensis): Extração com CO2 Supercrítico e Modelagem Matemática. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química). Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, 87 p., 2018. BOTREL, N.; MADEIRA, N. R.; CASTRO E MELO, R. A.; CRUZ, B. F. Hortaliças não- convencionais - Hortaliças tradicionais: Ora-pro-nóbis. Embrapa, 2017. Disponível em <https://www.embrapa.br/busca-de-publicacoes/-/publicacao/1071168/hortalicas-nao- convencionais-hortalicas-tradicionais-ora-pro-nobis>. Acesso em 13 out. 2021. BRASIL. Manual de Hortaliças Não-Convencionais. Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento - Secretaria de Desenvolvimento Agropecuário de Cooperativismo, p. 92, 2010. BRASIL. Medicamentos fitoterápicos e plantas medicinais. Agência Nacional de Vigilância Sanitária, 2020. Disponível em <https://www.gov.br/anvisa/pt- br/assuntos/medicamentos/fitoterapicos>. Acesso em 20 out. 2021. BRASIL. Política e Programa Nacional de Plantas Medicinais e Fitoterápicos. Ministério da Saúde, Secretaria de Ciência, Tecnologia e Insumos Estratégicos, Departamento de Assistência Farmacêutica, p. 190, ISBN 978-85-334,2399-2, 2016. BRAY, F.; PIÑEROS, M. Cancer patterns, trends and projections in Latin America and the Caribbean: a global context. Salud Pública de México, vol. 58, n. 2, p. 104-117, 2016. BRITTON, N. L.; ROSE, J. N. The Cactaceae: Descriptions and Illustrations of Plants of the Cactus Family. Press of Gibson Borthers, vol. 1, n. 248, 1919. BRUNNER, G. Mass transfer from solid material in gas extraction. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie, v. 88, p. 887 – 891, 1984. 97 BRUSOTTI, G; CESARI, I.; DENTAMARO, A.; CACCIALANZA, G.; MASSOLINI, G. Isolation and characterization of bioactive compounds from plant resources: The role of analysis in the ethnopharmacological approach. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, v. 87, p. 218-228, 2014. CABI. Pereskia aculeata (Barbados gooseberry), 2022. Disponível em <https://www.cabidigitallibrary.org/doi/10.1079/cabicompendium.41750>. Acesso em 12 fev. 2023. CABI. Pereskia aculeata (Lemon-vine). Invasive Species Compendium, 2019. Disponível em <https://www.cabi.org/isc/datasheet/41750>. Acesso em 13 out. 2021. CAMERON, A.; EWEN, M.; AUTON, M.; ABEGUNDE, D. The world medicines situation 2011. Medicines prices, availability and affordability. World Health Organization, vol. 3, 2011. CARVALHO, E. G.; SOARES, C. P.; BLAU, L.; MENEGON, R. F.; JOAQUIM, W. M. Wound healing properties and mucilage content of Pereskia aculeata from different substrates. Brazilian Journal of Pharmacognosy, vol. 24, p. 677 - 682, 2014. CARVALHO, J. R. G.; BALDIVIA, D. S.; LEITE, D. F.; ARAÚJO, L. C. A.; ESPINDOLA, P. P. T.; ANTUNES, K. A.; ROCHA, P. S.; SOUZA, K. P.; SANTOS, E. D. Medicinal Plants from Brazilian Cerrado: Antioxidant and Anticancer Potential and Protection Against Chemotherapy Toxicity. Oxidativa Medicine and Cellular Longevity, 2019. CHAI, J. W.; KUPPUSAMY, U. R.; KANTHIMATHI, M. S. Beta-sitosterol induces apoptosis in MCF-7 Cells. Malaysian Journal of Biochemistry and Molecular Biology, vol. 16, n. 2, p. 28 - 30, 2008. Disponível em <http://eprints.um.edu.my/id/eprint/7173>. Acesso em 14 out. 2021. CHAO, P. C.; HSU, C. C.; YIN, M. C. Anti-inflammatory and anti-coagulatory activities of caffeic acid and ellagic acid in cardiac tissue of diabetic mice. Nutrition & metabolism, vol. 6, n. 33, p. 1-8, 2009. CHATTERJEE, M.; ROY, K.; JANARTHAN, M.; DAS, S.; CHATTERJEE, M. Biological Activity of Carotenoids: Its Implications in Cancer Risk and Prevention. Current Pharmaceutical Biotechnology, vol. 13, n. 1, p. 180 - 190, 2012. 98 CHRASTIL, J. Solubility of Solids and Liquids in Supercritical Gases. The Journal of Physical Chemistry, vol. 86, p. 3016-3021, 1982. CLIFFORD, A. A.; WILLIAMS, J. R. Introduction to Supercritical fluids and their applications. Methods in Biotechnology, vol. 13, p. 1 - 16, 2000. CRUZ, T. M.; SANTOS, J. S.; CARMO, M. A. V.; HELLSTRÖM, J.; PIHLAVA, J. M.; AZEVEDO, L.; GRANATO, D.; MARQUES, M. B. Extraction optimization of bioactive compounds from ora-pro-nobis (Pereskia aculeata Miller) leaves and their in vitro antioxidant and antihemolytic activities. Food Chemistry, vol. 361, p. 130078, 2021. DEL VALLE, J. M.; AGUILERA, J. M. An Improved Equation for Predicting the Solubility of Vegetable Oils in Supercritical CO2. Industrial & Engineering Chemistry Research, v. 27, p. 1551-1553, 1988. DIAS, M. C.; PINTO, D. C. G. A.; SILVA, A. M. S. Plants Flavonoids: Chemical Characteristics and Biological Activity. Molecules, vol. 26, n. 17, p. 5377, 2021. DUARTE, M. R.; HAYASHI, S. S. Estudo anatômico de folha e caule de Pereskia aculeata Mill. (Cactaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 15, p. 103-109, 2005. EGEA, M. B; PIERCE, G. Bioactive Compounds of Barbados Gooseberry (Pereskia aculeata Mill.). Bioactive Compounds in Underutilized Vegetables and Legumes, p. 225 - 237, 2021. ESQUÍVEL, M. M.; BERNARDO-FIL, M. G.; KING, M. B. Mathematical models for supercritical extraction of olive husk oil. Journal of Supercritical Fluids, vol. 16, p. 43 – 58, 1999. ESTRADA-CASTILLO, S.; NEGRITTO, M. A.; FERNÁNDEZ-ALONSO, J. L.; CARBONÓ-DELAHOZ. The species of Pereskia (Pereskioideae, Cactaceae) from Colombia. Caldasia, vol. 41, n. 2, p. 289 – 300, 2019. FERREIRA, R. G. R.; FRANCO, L. F. R. Efeitos Colaterais Decorrentes do Tratamento Quimioterápico no Câncer de Mama: Revisão Bibliográfica. Revista da Universidade Vale do Rio Verde, vol. 15, n. 02, p. 633-638, 2017. 99 FERREIRA, S. R. S.; MEIRELES, M. A. Modeling the supercritical fluid extraction of black pepper (Piper nigrum L.) essential oil. Journal of Food Engineering, vol. 54, p. 263 – 269, 2002. GARCIA, J. A. A.; CORRÊA, R. C. G.; BARROS, L.; PEREIRA, C.; ABREU, R. M. V.; ALVES, M. J.; CALHELHA, R. C.; BRACHT, A.; PERALTA, R. M.; FERREIRA, I. C. F. R. Phytochemical profile and biological activities of 'Ora-pro-nobis' leaves (Pereskia aculeata Miller), an underexploited superfood from the Brazilian Atlantic Forest. Food Chemistry, vol. 294, p. 302-308, 2019. GHOSH, T.; MAITY, T. K.; SINGH, J. Evaluation of antitumor activity of stigmasterol, a constituent isolated from Bacopa monnieri Linn aerial parts against Ehrlich Ascites Carcinome in mice. Oriental Pharmacology & Experimental Medicine, vol. 11, 41 – 49, 2011. GHOSH, T.; MAITY, T. K.; SINGH, J. Evaluation of antitumor activity of stigmasterol, a constituent isolated from Bacopa monnieri Linn aerial parts against Ehrlich Ascites Carcinoma in mice. Orintal Pharmacy & Experimental Medicine, vol. 11, p. 41 - 49, 2011. GIACOMETTI, J.; KOVAČEVIĆ, D. B.; PUTNIK, P.; GABRIĆ, D.; BILUŠIĆC, T.; KREŠIĆD, G.; STULIĆB, V.; BARBA, F. J.; CHEMAT, F.; BARBOSA-CÁNOVAS, G.; JAMBRAK, A. R. Extraction of bioactive compounds and essential oils from mediterranean herbs by conventional and green innovative techniques: A review. Food Research International, vol. 113, p. 245 - 262, 2018. GORDILLO, M. D.; BLANCO, M. A.; MOLERO, A.; MARTINEZ DE LA OSSA, E. Solubility of the antibiotic penicillin G in supercritical carbon dioxide. The Journal of Supercritical Fluids, v. 15, n. 3, p. 183–189, 1999. GÜÇLÜ Ü.; TEMELLI, F. Correlating the solubility behavior of fatty acids, mono-, di-, and triglycerides, and fatty acid esters in supercritical carbon dioxide. Industrial & Engineering Chemistry Research, vol. 39, no. 12, p. 4756 – 4766, 2000. HALOUI, I.; MENIAI, A. H. Supercritical CO2 extraction of essential oil from Algerian Argan (Argania spinosa L.) seeds and yield optimization. International Journal of Hydrogen Energy, vol. 42, p. 12912 - 12919, 2017. 100 HANDA, S. S. An overview of extraction techniques for medicinal and aromatic plants. Extraction Technololgies for Medicinal and Aromatic Plants, vol. 1, p. 21-40, 2008. HEDRICK, J. L; MULCAHEY, L. J.; TAYLOR, L. T. Supercritical Fluid Extraction. Mikrochimica Acta, vol. 108, p. 115 - 132, 1992. HERRERO, M.; MENDIOLA, J. A.; CIFUENTES, A.; IBÁÑEZ, E. Supercritical fluid extraction: Recent advances and applications. Journal of Chromatrography A, vol. 1217, n. 16, p. 2496 - 2511, 2010. IJAZ, S.; AKHTAR, N.; KHAN, M. S.; HAMEED, A.; IRFAN, M.; ARSHAD, M. A.; ALI, S.; ASRAR, M. Plant derived anticancer agents: A green approach towards skin cancers. Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 103, p. 1643 - 1651, 2018. INCA. Como surge o câncer?. Ministério da Saúde, Instituto Nacional de Câncer, 2021. Disponível em <https://www.inca.gov.br/como-surge-o-cancer>. Acesso em 23 out. 2021. INCA. O que é câncer?. Ministério da Saúde, Instituto Nacional de Câncer, 2020. Disponível em <https://www.inca.gov.br/o-que-e-cancer>. Acesso em 23 out 2021. ISLAM, M. T.; ALI, E. S.; UDDIN, S. J.; SHAW, S.; ISLAM, M. A.; AHMED, M. I.; SHILL, M. C.; KARMAKAR, U. K.; YARLA, N. S.; KHAN, I. N.; BILLAH, M. M.; PIECZYNSKA, M. D.; ZENGIN, G.; MALAINER, C.; NICOLETTI, F.; GULEI, D.; BERINDAN-NEAGOE, I.; APOSTOLOV, A.; BANACH, M.; YEUNG, A. W. K.; EL- DEMERDASH, AM.; XIAO, J.; DEY, P.; YELE, S.; JÓŹWIK, A.; STRZAŁKOWSKA, N.; MARCHEWKA, J.; RENGASAMY, K. R. R.; HORBAŃCZUK, J.; KAMAL, M. A.; MUBARAK, M. S.; MISHRA, S.; SHILPI, J. A.; ATANASOV, A. G. Phytol: A review of biomedical activities. Food and Chemistry Toxicology, vol. 121, p. 82 - 94, 2018. JANICK, J.; PAULL, R. E. The encyclopedia of fruit & nuts. CABI Wallingford UK, p. 954, 2008. JOHARI, M. A.; KHONG, H. Y. Total Phenolic Content and Antioxidant and Antibacterial Activities of Pereskia bleo. Advances in Pharmacological Sciences, vol. 2019, 2019. KAUR, N.; CHAUDHARY, J.; JAIN, A.; KISHORE, L. Stigmasterol: A Comprehensive Review. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, vol. 2, n. 9, p. 2259 - 2265, 2011. 101 KUMAR, A.; JAITAK, V. Natural products as multidrug resistance modulators in cancer. European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 176, p. 268 - 291, 2019. KUMAR, S.; PANDEY, A. K. Chemistry and biological activities of flavonoids: an overview. The Scientific World Journal, 2013. LABNUTRIR. Coleção de Plantas Alimentícias Não Convencionais da Horta Comunitária Nutrir - Pereskia aculeata Mill. Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2017. Disponível em <http://nutrir.com.vc/horta/Ficha_Pereskia.pdf>. Acesso em 13 out. 2021. LANG, Q.; WAI, CHIEN, M. Supercritical fluid extraction in herbal and natural product studies - a practical review. Talanta, vol. 53, p. 771 - 782, 2001. LEE, W. J.; TAN, C. P.; SULAIMAN, R.; CHONG, G. H. Solubility of red palm oil in supercritical carbon dioxide: Measurement and modelling. Chinese Journal of Chemical Engineering, v.26, n. 5, p. 964 – 969, 2018. MAILAFIYA, M. M.; YUSUF, A. J.; ABDULLAHI, M. I.; ALEKU, G. A.; IBRAHIM, I. A. A.; YAHAYA, M.; ABUBAKAR, H.; SANUSI, A.; ADAMU, H. W.; ALEBIOSU, C. Antimicrobial activity of stigmasterol from the stem bark of Neocarya macrophylla. Journal of Medicinal Plants for Economic Development, vol. 2, no. 1, 2018. MAJOLO, F; DELWING, L. K. O. B.; MARMITT, D. J.; BUSTAMANTE-FILHO, I. C.; GOETTERT, M. I. Medicinal plants and bioactive natural compounds for cancer treatment: Important advances for drug discovery. Phytochemistry Letters, vol. 31, p. 196 - 207, 2019. MALEK, S. N. A.; SHIN, S. K.; WAHAB, N. A.; YAACOB, H. Cytotoxic Components of Pereskia bleo (Kunth) DC. (Cactaceae) Leaves. Molecules, vol. 14, p. 1713 – 1724, 2009. MALEK, S. N. A.; WAHAB, N. A.; YAACOB, H.; SIM, K. S.; LAI, H. S.; LEE, G. S.; SYED, A.; SYARIFAH, N. Cytotoxic Activity of Pereskia bleo (Cactaceae) Against Selected Human Cell Lines. International Journal of Cancer Research, vol. 4, n. 1, p. 20-27, 2008. MARKOM, M.; HASSIM, N.; HASAN, M.; DAUD, W. R. W. Modeling of supercritical fluid extraction by enhancement factor of solvent mixtures. Separation Science and Technology, vol. 56, n. 7, p. 1290 – 1302, 2021. MARTIN, A. A.; FREITAS, R. A.; SASSAKI, G. L.; EVANGELISTA, P. H. L.; SIERAKOWSKI, M. R. Chemical structure and physical-chemical properties of 102 mucilage from the leaves of Pereskia aculeata. Food Hydrocolloids, vol. 70, p. 20 - 28, 2017. MASSOCATTO, A. M.; SILVA, N. F. S.; KAZAMA, C. C.; PIRES, M. D. B.; TAKEMURA, O. S.; JACOMASSI, E., RUIZ, A. L. T. G.; LAVERDE JUNIOR, A. Biological activity survey of Pereskia aculeata Mill. and Pereskia grandifolia Haw. (Cactaceae). Pharmaceutical Sciences, 2021. MATEUS, N. B.; BARBIN, D.; CONAGIN, A. Viabilidade de uso do delineamento composto central. Acta Scientiarum, v. 23, n. 06, p. 1537 - 1546, 2001. MAUL, A. A. Fluidos Supercríticos - Situação Atual e Futuro da Extração Supercrítica. Biotecnologia, Ciência & Desenvolvimento, vol. 11, p. 42- 46, 1999. MELECCHI, M. I. S. Caracterização Química de Extratos de Hibiscus tiliaceus L: Estudo Comparativo e Métodos de Extração. Tese (Tese em Química) Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 218 p., 2005. MELO, J. G.; SANTOS, A. G.; AMORIM, E. L. C.; NASCIMENTO, S. C.; ALBUQUERQUE, U. P. Medicinal Plants Used as Antitumor Agents in Brazil: An Ethnobotanical Approach. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2011. MENEZES, M. O. T. D.; TAYLOR, N. P.; LOIOLA, M. I. B. Flora do Ceará, Brasil: Cactaceae. Rodriguésia, 4a edição, vol. 64, p. 757 - 774, 2013. METHIEV, A. R.; MISHARIN, A. Y. Biological Activity of Phytosterols and Their Derivatives. Supplement Series B: Biomedical Chemistry, vol. 2, n. 1, p. 1 - 17, 2008. MEZZOMO, N.; MARTÍNEZ, J.; FERREIRA, S. R. S. Supercritical fluid extraction of peach (Prunus persica) almond oil: Kinetics, mathematical modeling and scale-up. The Journal of Supercritical Fluids, p. 10 – 16, 2009. MOHD-SALLEH, S. F.; ISMAIL, N.; WAN-IBRAHIM, W. S.; ISMAIL, T. N. N. T. Phytochemical Screening and Cytotoxic Effects of Crude Extracts of Pereskia bleo Leaves. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants, vol. 26, n. 3, p. 291 - 302, 2020. MORAIS, L. A. S. Influência dos fatores abióticos na composição química dos óleos essenciais. In: Embrapa Meio Ambiente-Artigo em anais de congresso (ALICE). Horticultura Brasileira, Brasília, DF, vol. 27, n. 2, p. S3299-S3302, ago. 2009. CD-ROM. 103 Suplemento. Trabalho apresentado no 49. Congresso Brasileiro de Olericultura, Águas de Lindóia, SP., 2009. NAGY, B.; SIMÁNDI, B. Effects of particle size distribution, moisture content, and initial oil content on the supercritical fluid extraction of paprika. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 46, p. 293 – 298, 2008. NAGY, B.; SIMÁNDI, B. Effects of particle size distribution, moisture content, and initial oil content on the supercritical fluid extraction of paprika. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 46, n. 3, p. 293-298, 2008. NAIR, R. V. R.; JAYASREE, D. V.; BIJU, P. G.; BABY, S. Anti-inflamatory and anticancer activities of erythrodiol-3-acetate and 2,4-di-tert-butylphenol isolated from Humboldtia unijuga. Natural Product Research, vol. 34, n. 16, p. 2319 – 2322, 2020. NEWMAN, D. J.; CRAGG, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products, p. 629 - 661, 2016. NISHINO, H.; MURAKOSHI, M.; TOKUDA, H.; SATOMI, Y. Cancer prevention by carotenoids. Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 483, n. 2, p. 165 - 168, 2009. OJHA, K.; AZNAR, R.; O’DONNELL, C.; TIWARI, B. K. Ultrasound technology for extraction of biologically active molecules from plant, animal and marine sources. Trends in Analytical Chemistry, vol. 122, n. 115663, 2020. OU, S.; KWOK, K. C. Ferulic acid: Pharmaceutical Functions, preparation and applications in foods. Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 84, n. 11, 1261 – 1269, 2004. PANAYOTIS, N.; FREUND, P. A.; MARVALDI, L.; SHALIT, T.; BRANDIS, A.; MEHLMAN, T.; TSOORY, M. M.; FAINZILBER, M. β-sitosterol reduces anxiety and synergize with established anxiolytic drugs in mice. Cell Reports Medicine, vol. 2, p. 100281, 2021. PANCHE, A. N.; DIWAN, A. D.; CHANDRA, S. R. Flavonoids: an overview. Journal of Nutritional Science, vol. 5, e47, 2016. PAPAMICHAIL, I.; LOULI, V.; MAGOULAS, K. Supercritical fluid extraction of celery seed oil. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 18, n. 3, p. 213-226, 2000. 104 PASCHOAL, R. G. Extração do Óleo de Bidens Pilosa L. Usando Fluido Supercrítico: Atividade Biológica e Modelagem Matemática. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química). Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, 112 p., 2018. PATRA, J. K.; DAS, G.; LEE, S.; KANG, S. S.; SHIN, H. S.; Selected commercial plants: A review of extraction and isolation of bioactive compounds and their pharmacological market value. Trends in Food Science & Technology, vol. 82, p. 89 - 109, 2018. PEJIN, B.; KOJIC, V.; BOGDANOVIC, G. An insight into the cytotoxic activity of phytol at in vitro conditions. Natural Product Research, vol. 28, n. 22, p. 2053 - 2056, 2014. PEREIRA, C. G.; MEIRELES, A. A. Supercritical Fluid Extraction of Bioactive Compounds: Fundamentals, Applications and Economic Perspectives. Food and Bioprocess Technology, vol. 3, n. 3, p. 340 - 372, 2010. PINTO, N. C. C. P.; MACHADO, D. C.; DA SILVA, J. M.; CONEGUNDES, J. L. M.; GUALBERTO, A. C. M.; GAMEIRO, J.; CHEDIER, L. M.; CASTAÑON, M. C. M. N.; SCIO, E. Pereskia aculeata Miller leaves present in vivo topical anti-inflammatory activity in models of acute and chronic dermatitis. Journal of Ethnopharmacology, vol. 173, p. 330-337, 2015. PINTO, N. C. C.; CASSINI-VIEIRA, P.; SOUZA-FAGUNDES, E. M.; BARCELOS, L. S.; CASTAÑON, M. C. M. N.; SCIO, E. Pereskia aculeata Miller leaves accelerate excisional wound healing in mice. Journal of Ethnopharmacology, vol. 194, p. 131 - 136, 2016. PINTO, N. C. C.; SCIO, E. The Biological Activities and Chemical Composition of Pereskia Species (Cactaceae)—A Review. Plant Foods for Human Nutrition, vol. 69, n. 3, p. 189 - 195, 2014. POURMORTAZAVI, S. M.; HAJIMIRSADEGHI, S. S. Supercritical fluid extraction in plant essential and volatile oil analysis. Journal of Chromatography A, vol. 1163, p. 2 - 24, 2007. RAFFA, D.; MAGGIO, B.; RAIMONDI, M. V.; PLESCIA, F.; DAIDONE, G. Recent discoveries of anticancer flavonoids. European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 142, p. 213 - 228, 2017. 105 RAO, A. V.; RAO, L. G. Carotenoids and human health. Pharmacological Research, vol. 55, n. 3, p. 207 - 216, 2007. REVERCHON, E.; OSSEO, L. S. Supercritical CO2 extraction of basil oil: characterization of products and process modeling. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 7, p. 185 – 190, 1994. RIBEIRO, R. V.; BIESKI, I. G. C.; BALOGUN, S. O.; MARTINS, D. T. O. Ethnobotanical study of medicinal plants used by Ribeirinhos in the North Araguaia microregion, Mato Grosso, Brazil. Journal of Ethnopharmacology, vol. 205, p. 69 – 102, 207. SAEIDNIA, S.; MANAYI, A.; GOHARI, A. R.; ABDOLLAHI, M. The Story of Beta- sitosterol - A Review. European Journal of Medicinal Plants, vol. 4, n. 5, p. 590- 609, 2014. SANTOS, C. C. M. P.; SALVADORI, M. S.; MOTA, V. G.; COSTA, L. M.; ALMEIDA, A. A. C.; OLIVEIRA, G. A. L.; COSTA, J. P.; SOUSA, D. P.; FREITAS, R. M.; ALMEIDA, R. N. Antinociceptive and Antioxidant Activities of Phytol in vivo and in vitro Models. Neuroscience Journal, 2013. SAPKALE, G. N.; PATIL, S. M.; SURWASE, U. S.; BHATBHAGE, P. K. Supercritical Fluid Extraction. International Journal of Chemical Sciences, vol. 8, n. 2, p. 729 - 743, 2010. SARIAN, M. N.; AHMED, Q. U.; SO'AD, S. Z. M.; ALHASSAN, A. M.; MURUGESU, S.; PERUMAL, V.; MOHAMAD, S. N. A. S.; KHATIB, A.; LATIP, J. Antioxidant and Antidiabetic Effects of Flavonoids: A Structure-Activity Relationship Based Study. BioMed Research International, 2017. SARTORI, R. B. Extração de agrotóxicos presentes na banana vitória (Musa spp) usando CO2 supercrítico: Experimental e modelagem. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química). Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, 83 p., 2017. SHARIF, K. M.; RAHMAN, M. M.; AZMIR, J. A.; SHAMSUDIN, S. H.; UDDIN, M. S.; FAHIM, T. K.; ZAIDUL, I. S. M. Ethanol modified supercritical carbon dioxide extraction of antioxidant rich extract from Pereskia bleo. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, vol. 21, p. 1314 - 1322, 2015. 106 SiBBr. Pereskia aculeata in Ficha de Espécies do Sistema de Informação sobre a Biodiversidade Brasileira (SiBBr). Disponível em <https://ferramentas.sibbr.gov.br/ficha/bin/view/especie/pereskia_aculeata>. Acesso em 13 out. 2021. SILVA, B. M. Avaliação da Composição e do Rendimento Global dos Extratos Vegetais do Ora-pro-nobis (Pereskia acualeta Mill.) Oriundos de Diferentes Métodos de Extração. Dissertação (Dissertação em Engenharia Química) Universidade Federal de Santa Catarina, 127 p., 2022. SILVA, T. B. C.; COSTA, C. O. S.; GALVÃO, A. F. C.; BOMFIM, L. M.; RODRIGUES, A. C. B.; MOTA, M. C. S.; DANTAS, A. A.; SANTOS, T. R.; SOARES, M. B. P.; BEZERRA, D. P. Cytotoxic potential of selected medicinal plants in northeast Brazil. BMC Complementary and Alternativa Medicine, p. 1 – 9, 2016. SMITH, J. N. VAN NESS, H. C.; ABBOTT, M. M. Introdução à Termodinâmica da Engenharia Química. LTC Editora, 7a Ed., 638 p., 2007. SOUZA, L. F. Aspectos fitotécnicos, bromatológicos e componentes bioativos de Pereskia aculeata, Pereskia grandifolia e Anredera cordifolia. Tese (Tese em Fitotecnia) Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 125 p., 2014. SOUZA, L. F.; CAPUTO; L., BARROS I. B. I.; FRATIANNI, F.; NAZZARO, F.; DE FEO, V. Pereskia aculeata Muller (Cactaceae) Leaves: chemical composition and biological activities. International Journal of Molecular Sciences, vol. 17, n. 9, p. 1478, 2016. SOUZA, M. T. S.; ALMEIDA, J. R. G. S.; ARAUJO, A. A. S.; DUARTE, M. C.; GELAIN, D. P.; MOREIRA, J. C. F.; SANTOS, M. R. V. S.; QUINTANS-JÚNIOR, L. Structure– Activity Relationship of Terpenes with Anti-Inflammatory Profile – A Systematic Review. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, vol. 115, p. 244 - 256, 2014. SOUZA, M. V. N. D.; PINHEIRO, A. C.; FERREIRA, M. D. L.; GONÇALVES, R. S. B.; LIMA, C. H. D. Produtos Naturais em Fase Avançada de Testes Clínicos no Tratamento Contra o Câncer. Revista Fitos, vol. 3, n. 02, p. 25-42, 2013. SOVOVÁ, H. Rate of the Vegetable Oil Extraction with Supercritical CO2 – I. Modelling of Extraction Curves. Chemical Engineering Science, vol. 49, n. 3, p.409 – 414, 1994. 107 SZWAJGIER, D. Anticholinesterase activity of phenolic acids and their derivatives. Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, vol. 68c, p. 125-132, 2013. SZWAJGIER, D. Anticholinesterase Activity of Phenolic Acids and their Derivatives. Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 68c, p. 125 – 132, 2013. TATKE, P.; RAJAN, M. Comparison of Conventional and Novel Extraction Techniques for the Extration of Scopoletin from Convolvulus Pluricaulis. Indian Journal of Pharmaceutical Education and Research, vol. 48, n. 1, p. 27 - 31, 2014. TERRON, L. R. Termodinâmica Química Aplicada. Editora Manole, 2009. TORRES, T. M. S.; ÁLVAREZ-RIVERA, G.; MAZZUTTI, S.; SÁNCHEZ-MARTÍNEZ, J. D.; CIFUENTES, A.; IBÁÑEZ, E.; FERREIRA, S. R. S. Neuroprotective potencial of extracts from leaves of ora-pro-nobis (Pereskia aculeata) recovered by clean compressed fluids. The Journal of Supercritical Fluids, vol. 179, p. 105390, 2022a. TORRES, T. M. S.; MENDIOLA, J. A.; ÁLVAREZ-RIVERA, G.; MAZZUTTI, S.; IBÁÑEZ, E.; CIFUENTES, A.; FERREIRA, S. R. S. Protein valorization from ora-pro-nobis leaves by compressed fluids biorefinery extractions. Innovative Food Science and Emerging Technologies, vol. 76, p. 102926, 2022c. TORRES, T. M.; GUEDES, J. A. C.; BRITO, E. D.; MAZZUTTI, S.; FERREIRA, S. R. S. High-pressure biorefining of ora-pro-nobis (Pereskia aculeata). The Journal of Supercritical Fluids, vol. 181, p. 105514, 2022b. TRIPOLI, E.; GIAMMANCO, M.; TABACCHI, G.; DI MAJO, D.; GIAMMANCO, S.; LA GUARDIA, M. The phenolic compounds of olive oil: structure, biological activity and beneficial effects on human health. Nutrition Research Reviews, vol. 18, n. 1, p. 98-112, 2005. VALENTE, L. M.; SCHEINVAR, L. A.; SILVA, G. C.; ANTUNES, A. P.; SANTOS, F. A. L.; OLIVEIRA, T. F.; TAPPIN, M. R. R.; NETO, F. R. A.; PEREIRA, A. S.; CARVALHAES, S. F.; SIANI, A. C.; SANTOS, R. R.; SOARES, R. O. A.; FERREIRA, E. F.; BOZZA, M.; STUTZ, C.; GIBALDI, D. Evaluation of the antitumor and trypanocidal activities and alkaloid profile in species of Brazilian Cactaceae. Pharmacognosy Magazine, vol. 3, p. 167, 2007. 108 VAN DER PLAS, W. Y.; BENJAMENS, S.; KRUIJFF, S. The increased need for palliative cancer care in Sub-Saharan Africa. European Journal of Surgical Oncology, vol. 46, n. 7, p. 1373-1376, 2020. VERNÈS, L.; VIAN, M.; CHEMAT, F. Ultrasound and Microwave as Green Tools for Solid-Liquid Extraction. In: Handbooks in Separation Science Liquid-Phase Extraction. Amsterdam. Elsevier, p. 355 – 374, 2020. WAHAB, S. I. A.; ABDUL, A. B.; MOHAN, S. M.; AL-ZUBAIRI, A. S.; ELHASSAN, M. M.; IBRAHIM, M. Y. Biological Activities of Pereskia bleo Extracts. International Journal of Pharmacology, vol. 5, n. 1, p. 71 -75, 2009. WANG, G. F.; SHI, L. P.; REN, Y. D.; LIU, Q. F.; LIU, H. F.; ZHANG, R. J.; ZHANG, L.; ZHU, F. H.; HE, P. L.; TANG, W.; TAO, P. Z.; LI, C.; ZHAO, W. M.; ZUO, J. P. Anti- hepatitis B virus activity of chlorogenic acid, quinic acid and caffeic acid in vivo and in vitro. Antiviral Research, vol. 83, n. 2, p. 186-190, 2009. WANG, J.; HUANG, M.; YANG, J.; MA, X.; ZHENG, S.; DENG, S.; HUANG, Y.; YANG, X.; ZHAO, P. Anti-diabetic activity of stigmasterol from soybean oil by targeting the GLUT4 glucose transporter. Food & Nutrition Research, vol. 61, 2017. WANG, J.; HUANG, M.; YANG, J.; MA, X.; ZHENG, S.; DENG, S.; HUANG, Y.; YANG, X.; ZHAO, P. Anti-diabetic activity of stigmasterol from soybean oil by targeting the GLUT4 glucose transporter. Food & Nutrition Research, vol. 61, n. 1, p. 1364117, 2017. WEINHOLD, T. S.; BRESCIANI, L. F. V.; TRIDAPALLI, C. W.; YUNES, R. A.; HENSE, H.; FERREIRA, S. R. S. Polygala cyparissias oleoresin: comparing CO2 and classical organic solvent extractions. Chemical Engineering and Processing, vol. 47, p. 109 – 117, 2008. WHO. WHO report on cancer: setting priorities, investing wisely and providing care for all. World Health Organization, Geneva, 2020. WITT, A.; LUKE, Q. Guide to the naturalized and invasive plants of Eastern Africa. CABI Wallingford UK, p. 601, 2017. WRONA, O.; Rafińska, K.; Możeński, C.; Buszewski, B. Supercritical fluid extraction of bioactive compounds from plant materials. Journal of AOAC International, vol. 100, n. 6, p. 1624-1635, 2017. 109 WU, H. B.; XIAO, Y. G.; CHEN, J. S.; QIU, Z. K. The potential mechanism of Bupleurum against anxiety was predicted by network pharmacology study and molecular docking. Metabolic Brain Disease, vol. 37, p. 1609 – 1639, 2022. YAMADA, J.; TOMITA, Y. Antimutagenic Activity of Caffeic Acid and Related Compounds. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 60, n. 2, p. 328-329, 1996. YUSUF, A. J.; ABDULLAHI, M. I.; ALEKU, G. A.; IBRAHIM, I. A. A.; ALEBIOSU, C. O.; YAHAYA, M.; ADAMU, H. W.; SANUSI, A.; MAILAFIYA, M. M.; ABUBAKAR, H. Antimicrobial activity of stigmasterol from the stem bark of Neocarya macrophylla. Journal of Medicinal Plants for Economic Development, vol. 2, n. 1, p. 1 - 5, 2018. Disponível em <https://hdl.handle.net/10520/EJC-df2f206df>. Acesso em 14 out. 2021. ZAPPI, D.; TAYLOR, N.P. Cactaceae in Flora do Brasil 2020. Jardim Botânico do Rio de Janeiro, 2020. Disponível em: <http://reflora.jbrj.gov.br/reflora/floradobrasil/FB1633>. Acesso em 13 out. 2021. ZEKOVIĆ, Z. P.; LEPOJEVIĆ, Ž. D.; MILOŠEVIĆ, S. G.; TOLIĆ, A. Š. Modeling of the Thyme – Liquid Carbon Dioxide Extraction System. Acta Periodica Technologica, vol. 34, p. 125 – 133, 2003. ZHANG, Q. W.; LIN, L. G; YE, W. C. Techniques for extraction and isolation of natural products: a comprehensive review. Chinese Medicine, vol. 13, p. 1 - 26, 2018. ZHAO, F.; WANG, P.; LUCARDI, R.; SU, Z.; LI, S. Natural Sources and Bioactives of 2,4- Di-Tert-Butylphenol and Its Analogs. Toxins, vol. 12, n. 1, p. 35, 2020. ŽITEK, T.; DARIŠ, B.; FINŠGAR, M.; KNEZ, Ž.; BJELIĆ; D.; KNEZ HRNČIČ, M. The Effect of Polyphenolics in Extracts from Natural Materials on Metabolic Activity of Metastatic Melanoma WM-266-4 Cells. Applied Sciences, vol. 10, n. 10, p. 3499, 2020.pt_BR
dc.subject.cnpqEngenharia Químicapt_BR
Appears in Collections:Mestrado em Engenharia Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2023 - ISABELA CRISTINA PORTO ASSUMPÇAO.pdf2.29 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.