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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10210
Tipo do documento: | Tese |
Título: | Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazonas, chalconas-tiossemicarbazonas e 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis |
Autor(es): | Goulart, Carla Marins |
Orientador(a): | Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves |
Primeiro membro da banca: | Nascimento, Maria da Graça |
Segundo membro da banca: | D`Elia, Eliane |
Terceiro membro da banca: | Neves, Amanda Porto |
Quarto membro da banca: | Santos, Cláudio Eduardo Rodrigues |
Palavras-chave: | Tiossemicarbazonas;chalconas-tiossemicarbazonas;1-tiocarbamoil-4,5- diidro-1H-pirazóis;inibidores orgânicos de corrosão e atividade anticorrosiva;Thiosemicarbazones;chalcones-thiosemicarbazones;1-thiocarbamoyl-4,5- dihydro-1H-pyrazoles;organic corrosion inhibitors and corrosion activity |
Área(s) do CNPq: | Química |
Idioma: | por |
Data do documento: | 30-Mar-2015 |
Editor: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
Sigla da instituição: | UFRRJ |
Departamento: | Instituto de Ciências Exatas |
Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Citação: | GOULART, Carla Marins. Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de tiossemicarbazonas, chalconas-tiossemicarbazonas e 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis. 2015. [228 f.]. Tese( Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica - RJ] . |
Resumo: | O avanço de diversos segmentos industriais, em especial o da indústria de petróleo, tem gerado uma grande demanda por materiais metálicos, o que aumenta a necessidade de novos produtos ou técnicas que previnam a corrosão destes materiais. Assim, este trabalho de tese relata a síntese de 26 chalconas-tiossemicarbazonas e 10 1-tiocarbamoil-4,5-diidro- 1H-pirazóis, e a avaliação da atividade anticorrosiva de 23 dos compostos sintetizados. Três tiossemicarbazonas previamente sintetizadas também foram avaliadas. A síntese das chalconas-tiossemicarbazonas e dos 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1Hpirazóis foi feita a partir da reação de chalconas com substituintes variados e três tiossemicarbazidas, utilizando-se duas metodologias distintas. Na metodologia 1, a reação foi feita em meito ácido, por um período de 2-6 horas. Foram obtidas 26 chalconastiossemicarbazonas, sendo 18 inéditas. A reação de ciclização das chalconastiossemicarbazonas deu origem a seis 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis, sendo quatro inéditos. Esta ciclização foi seletiva, ocorrendo apenas nos compostos contendo substituintes doadores de elétrons. Já a metodologia 2 foi utilizada para obtenção exclusiva de 1-tiocarbamoil-4,5-diidro-1H-pirazóis, e envolveu reação em ultrassom e meio básico, por um período de apenas 20 minutos, promovendo a obtenção de quatro compostos. Vinte e seis compostos, pertencentes às três classes distintas, foram testados frente à corrosão de aço carbono AISI 1020 em solução 1 mol L-1 de HCl, através das técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica, Resistência de Polarização Linear e Espectroscopia de Impedância Eletroquímica. Os resultados mostraram que os compostos atuam como inidores mistos, com tendência anódica. As tiossemicarbazonas alcançaram o percentual de 90% de eficiência de inibição da corrosão na maior concentração avaliada (1x10-2 mol L-1). As chalconas-tiossemicarbazonas (CTs) e os 1-tiocarbamoil-4,5-diidro- 1H-pirazóis (TPs) foram ainda mais potentes, ultrapassando 75% de eficiência na concentração 1x10-4 mol L-1. As CTs e os TPs contendo três anéis aromáticos atuaram como inibidores mais potentes, em comparação com os derivados destas classes que possuem apenas dois anéis. Os excelentes resultados obtidos para todos os compostos ensaiados demonstram que estes podem ser utilizados no controle e prevenção da corrosão. |
Abstract: | The advance of various industries, especially the oil industry, has generated a great demand for metallic materials, which increases the need for new products or techniques to prevent corrosion of these materials. Thus, this work describes the synthesis of 26 chalcones-thiosemicarbazones and 10 1-thiocarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, and the evaluation of corrosion activity of 23 of the synthesized compounds. Three thiosemicarbazones previously synthesized were also evaluated. The synthesis of chalcones-thiosemicarbazones and 1-thiocarbamoyl-4,5-dihydro- 1H-pyrazoles were made from the reaction of chalcones with various substituents and three thiosemicarbazides, using two different methodologies. In methodology 1, the reaction was carried out in acid medium, for a period of 2-6 hours. 26 chalcones-thiosemicarbazones were obtained, being 18 unpublished. The reaction of cyclization of chalcones thiosemicarbazones gave six 1-thiocarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, three unpublished. This cyclization was selective, occurring only in compounds containing electron donor substituents. Already the methodology 2 has been used exclusively for obtaining 1-thiocarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, and involved reaction in ultrasound and basic medium, for a period of 20 minutes, generating four compounds. Twenty-four compounds, belonging to the three different classes, were tested against corrosion of carbon steel AISI 1020 in 1 mol L-1 HCl solution, by the electrochemical techniques of Potentiodynamic Polarization, Linear Polarization Resistance and Electrochemical Impedance Spectroscopy. The results showed that the compounds act as mixed inhibitors, with anodic tendency. The thiosemicarbazones reached the percentage of 90% of corrosion inhibition efficiency at the higher concentration evaluated (1x10-2 mol L-1). The chalcones-thiosemicarbazones (CTs) and 1-thiocarbamoyl- 4,5-dihydro-1H-pyrazoles (TPs) were even more potent with efficiency exceeding 75% in concentration 1x10-4 mol L-1. CTs and TPs containing three aromatic rings acted as the most potent inhibitors in comparison with the derivatives of these classes that have only two rings. The excellent results obtained for all tested compounds demonstrate that these can be used in the control and prevention of corrosion. |
URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10210 |
Aparece nas coleções: | Doutorado em Química |
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