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Tipo do documento: Tese
Título: Estudo fitoquímico sobre três espécies nativas da família Myrtaceae da Mata Atlântica (RJ)
Autor: Martins, Víctor de Carvalho
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Primeiro coorientador: Godoy, Ronoel Luiz de Oliveira
Primeiro membro da banca: Carvalho, Mario Geraldo de
Segundo membro da banca: Jesus, Monalisa Santana Coelho de
Terceiro membro da banca: Arranz, Júlio Cesar Escalona
Quarto membro da banca: Martins, Roberto Carlos Campos
Quinto membro da banca: Souza, Marco André Alves de
Palabras clave: Myrciaria tenella;Eugenia copacabanensis;Myrcia eriopus
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Fecha de publicación: 28-ene-2022
Editorial: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Química
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citación: MARTINS, Víctor de Carvalho. Estudo fitoquímico sobre três espécies nativas da família Myrtaceae da Mata Atlântica (RJ). 2022. 184 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2022.
Resumen: A Mata Atlântica é um dos hotspots mundiais, principalmente no estado do Rio de Janeiro e nas restingas pelo avanço da urbanização. Nestas regiões, destaca-se a família Myrtaceae, pela grande importância econômica, diferentes atividades biológicas e elevada taxa de endemismo. O objetivo desta tese foi identificar os metabólitos de espécies nativas e quimicamente pouco conhecidas da família Myrtaceae, da Mata Atlântica (RJ). Para tal finalidade, foram empregadas técnicas cromatográficas instrumentais como CG-DIC, CG-EM, CLAE-DAD e CLAE-DAD-EM. O primeiro estudo consistiu na caracterização do óleo essencial de folhas de Myrciaria tenella, coletadas na Restinga da Marambaia (RJ). Foram identificadas 36 substâncias por CG-DIC e CG-EM, sendo majoritário os terpenos não-oxigenados como β- e α-pineno (21,46% e 19,43%, respectivamente), E-cariofileno (10,89%) e aromadendreno (9,17%). Foi sugerida a estrutura química do fenilpropanoide 2’,4’,6’-trimetóxifenil-butano para o quinto constituinte majoritário (8,45%), através de análises complementares por RMN 1H e 13C. Além disso, um óleo rico em β- e α-pineno e de alto rendimento foi obtido com apenas 2 h de extração. O segundo estudo consistiu na desreplicação de extratos metanólicos e partições subsequentes de folhas de Eugenia copacabanensis e M. tenella. Através de análise por CG-EM, CLAE-DAD e CLAE-DAD-EM, foram identificadas 104 substâncias, sendo para cada espécie 78 e 64 substâncias, em sua maioria inéditas dentro de cada táxon. Para a espécie E. copacabanensis, destacam-se o ácido 3-O-cafeoilquínico – ácido clorogênico, o galato de metila, a quercitrina, os derivados de procianidina tipo B e os isômeros de estrictinina e tellimagrandina I. No extrato e partições de M. tenella, o ácido elágico e seus derivados, como o ácido 3,3’-O-dimetil elágico, e os flavonóis quercetina 3-O-(6’’-O-galoil)-galactosídeo, quercetina 3-O-(6’’-O-galoil)-glicosídeo, hiperosídeo e isoquercitrina foram observadas majoritariamente. Diferentes classes foram isoladas ou obtidas em mistura, como o sesquiterpeno 2-metóxi-clovan-9-ol na partição hexânica de folhas de E. copacabanensis e com estrutura elucidada por experimentos uni- e bidimensionais de RMN 1H e 13C. O terceiro estudo teve como objetivo caracterizar um produto liofilizado de frutos de Myrcia eriopus. Através da análise por CLAE-DAD e IES-QTdV-EM, 5 antocianinas monoglicosiladas e outras 2 substâncias fenólicas (ácido gálico e miricetina) foram identificadas, com destaque para a delfinidina 3-O-glicosídeo e a petunidina 3-O-glicosídeo. O pó liofilizado apresentou alto teor de antocianinas e potencial antioxidante quando comparados a outros frutos brasileiros. Todos os resultados impactam positivamente na preservação das espécies nativas brasileiras, através da caracterização química e dos ensaios biológicos feitos em parceria, sendo previamente publicados em revistas científicas de alto impacto.
Abstract: The Atlantic Forest is one of the world hotspots, mainly in the state of Rio de Janeiro and in restingas due to the advance of urbanization. In these regions, the Myrtaceae family stands out, due to its great economic importance, different biological activities and high rate of endemism. The objective of this thesis was to identify the metabolites of native and chemically unknown species of the Myrtaceae family, from the Atlantic Forest (RJ). For this purpose, instrumental chromatographic techniques were employed such as GC-FID, GC-MS, HPLC-DAD and HPLC-DAD-MS. The first study consisted of the characterization of the essential oil of Myrciaria tenella leaves, collected in Restinga da Marambaia (RJ). Thirty-six substances were identified by GC-FID and GC-MS, with the major composition of non-oxygenated terpenes such as β- and α-pinene (21.46% and 19.43%, respectively), E-caryophyllene (10.89%) and aromadendreno (9.17%). The chemical structure of the phenylpropanoid 2’,4’,6’-trimethoxyphenyl-butane was suggested as the fifth major constituent (8.45%), through the additional analyzes by 1H and 13C NMR. Furthermore, a high yield β-pinene/α-pinene-rich essential oil was obtained with only 2 h of extraction. The second study consisted of the dereplication of methanol extracts and subsequent partitions from Eugenia copacabanensis and M. tenella leaves. By GC-MS, HPLC-DAD and HPLC-DAD-MS analysis, 104 substances were identified, being 78 and 64 substances for each species and mostly reported for the first time for each taxon. For the species E. copacabanensis, 3-O-caffeoylquinic acid – chlorogenic acid, methyl gallate, quercitrin, type B procyanidin derivatives and isomers of strictinin and tellimagrandin I were the main substances. In the extract and partitions of M. tenella, ellagic acid and its derivatives, such as 3,3'-O-dimethyl ellagic acid, and the flavonols quercetin 3-O-(6''-O-galoyl)-galactoside, quercetin 3-O-(6''-O-galoyl)-glycoside, hyperoside and isoquercitrin were mostly observed. Different classes were isolated or obtained in fractions, such as the sesquiterpene 2-methoxy-clovan-9-ol in the hexane partition of E. copacabanensis leaves, with structure elucidation by one- and two-dimensional 1H and 13C NMR experiments. The third study aimed to characterize a lyophilized product from Myrcia eriopus fruits. By HPLC-DAD and ESI-QToF-MS analysis, 5 monoglycosylated anthocyanins and 2 other phenolic substances (gallic acid and myricetin) were identified, with delphinidin 3-O-glycoside and petunidin 3-O-glycoside as the major substances. The lyophilized powder had a high content of anthocyanins and antioxidant potential when compared to other Brazilian fruits. All results have a positive impact on the preservation of these Brazilian native species, through the chemical characterization and the biological tests in collaborations research, with these results previously published in high-impact scientific journals.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10240
Aparece en las colecciones:Doutorado em Química

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