Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses

Abstract

Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.