Mesoiônicos 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas: síntese, solvatocromismo & citotoxidade

Abstract

Os compostos mesiônicos são heterociclos com estrutura dipolar. Esses compostos tem apresentado bastante interesse devido à sua diversificada atividade biológica, e também devido a sua utilização como novos materiais e corantes, entre outras. Sintetizamos 4 novos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2- aminida, contendo um grupamento cinamoíla p-substituído, e 7 cloridratos precursores desta mesma classe. A metodologia utilizada envolveu a reação de acilação anidra de tiossemicarbazidas na presença de cloretos de ácido cinamoilsubstituídos e posterior tratamento com base. Esses compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, principalmente RMN de 1H e 13C e ultra-violeta. Foram determinados, através de método espectrofotométrico os valores de pKa (s) dos cloridratos dos mesoiônicos, indicando natureza moderadamente ácida, apresentando correlação significativa com os parâmetros duais dos substituintes, sR. As propriedades solvatocrômicas dos compostos sintetizados foram investigadas e, estabeleceu-se novas escalas empíricas de polaridade utilizando a variação da energia de transição entre o estado fundamental e excitado na região do ultra-violeta. As escalas E T (BLD) e ET (MIH) foram correlacionadas com outras escalas empíricas de polaridade, apresentando melhores correlações para E T (30), ET (26), Z, S, XR, XB e Py. Ensaios de quimiosensibilidade frente a células do carcinoma de Ehrlich foram realizados, indicando significativa atividade citotóxica para os mesoiônicos e seus respectivos sais.