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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo fitoquímico de Vellozia graminifolia (Velloziaceae)
Autor(es): Branco, Alexsandro
Orientador(a): Pinto, Angelo da Cunha
metadata.dc.contributor.advisor2: Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Segundo membro da banca: Pizollatti, Moacir Geraldo
Terceiro membro da banca: Rumjanek, Victor Marcos
Quarto membro da banca: Lima, Áurea Echevarria Aznar Neves
Palavras-chave: Vellozia graminifolia;compostos flavonóidicos;cromatografia gasosa
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 27-Jun-1997
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: Branco, Alexsandro. Estudo fitoquímico de Vellozia graminifolia (Velloziaceae). 1997.187 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ .
Resumo: Vellozia graminifolia (Velloziaceae) foi coletada na Chapada da Diamantina, em Minas Gerais, e identificada pela professora Nanuza Luiza de Menezes do Instituto de Botânica da Universidade de São Paulo (IB-USP). O estudo fitoquímico do extrato hexânico, obtido a partir de caule, raízes e bainhas de folha, conduziu ao isolamento e a identificação de uma mistura de alcanos alifáticos (1a, 1b e 1c), uma mistura de triterpenos pentacíclicos [lupenona (2a), b-amirona (2b), a-amirona (2c) e lupeol (2d)], dos flavonóides monoisoprenilados 3,5-dihidroxi-3',4'-dimetoxi- 6,7:2,1-[2-(1-metiletenil)furo] flavona (3), 5-hidroxi-3,3',4'-trimetoxi-6,7:2,1-[2-(1- metiletenil) furo] flavona (3a) e do diterpeno ácido 3b-hidroxilabd-8(17)-en-15-óico (5). O extrato em acetato de etila forneceu uma mistura dos flavonóides monoisoprenilados 3,5,3',4'-tetrametóxi-6,7:2,1-[2-(1-mefiletenil)furo] flavona (4) e 4'-hidroxi-3,5,3'-trimetóxi-6,7:2,1-[2-(1-metiletenil)furo] flavona (4a). As estruturas destas substâncias naturais foram determinadas com base em dados espectrais, incluindo experimentos de RMN-2D, e em transformações químicas. A estereoquímica relativa do diterpeno 5 foi determinada por NOESY. xxxiv O flavonóide monoisoprenilado 3 é descrito aqui pela primeira vez como um composto natural, sendo seus derivados 3-éter metílico (3a) e 3,5-diéter metílico (4) e o flavonóide 4a, também monoisoprenilado, conhecidos. O diterpeno da série labdano (5) é registrado pela primeira vez em Velloziaceae. Através da aplicação da cromatografia gasosa de alta resolução acoplada a espectrometria de massas computadorizada (CGAR-EM-C) foi possiível caracterizar, no extrato hexânico de Vellozia graminifolia, a presença de compostos triterpênicos comuns no gênero Vellozia. O emprego da CGAR a altas temperaturas acoplada a espectrometria de massas mostrou toda a potencialidade desta técnica, como método analítico alternativo, para a identificação de compostos flavonoídicos, mesmos estando estes em mistura.
Abstract: Vellozia graminifolia (Velloziaceae) was collected at the Chapada da Diamantina, State of Minas Gerais, and identified by Professora Nanuza Luiza de Menezes of the Instituto de Botânica da Universidade de São Paulo (IB-USP). The investigation of the hexane extract of the roots, stems and pods led to the isolation of a mixture of aliphatic alkanes, a mixture of pentacyclic triterpenes (lupenone, aamirone, b-amirone and lupeol), monoisoprenylated flavonoids 3,5-dihydroxy-3',4'- dimethoxy-6,7:2,1-[2-(1-metyletenyl)furo] flavone, 5-hydroxy-3,3',4'-trymethoxy- 6,7:2,1-[2-(1-metyletenyl)furo] flavone and of the diterpene 3b-hydroxylabd-8(17)- en-15-oic acid. The ethyl acetate extract furnished a mixture of the monoisoprenylated flavonoids 4'-hydroxy-3,5,3'-trymethoxy-6,7:2, l-[2-(1-methyl ethenyl)furo] flavone and 3,5,3',4'-tetramethoxy-6,7:2,1-[2-(1-methyl ethenyl)furo] flavone. The structural determination of these natural products was made on the basis of spectral data, including 2D-NMR techniques such as the 1H-Detected Heteronuclear Multiple-Quantum Coherence (HMQC), 1H-Detected Multiple-Bond xxxvi Heteronuclear Multiple-Quantum Coherence (HMBC) and Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (NOESY), together with the aid of chemical analysis. To the best of our knowledge, 3,5-dihydroxy-3',4'-dimethoxy-6,7:2,1-[2-(1- metyletenyl)furo] flavone is hitherto unreported as a natural product. The diterpene of the labdane series was identified for the first time in Velloziaceae family. The use of high resolution gas chromatography coupled to mass spectrometry allowed to observe the presence, in the hexane extract of Vellozia graminifolia, of triterpenes common to the Vellozia genus. The use of HRGC at high temperatures coupled to mass spectrometry proved to be useful as an alternative method for the identification of flavonoids in mixtures.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14556
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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