Neolignanas da Licaria aritu

Abstract

O "louro aritú", Licaria aritu Ducke, é uma laurácea arbórea da região amazônica, que ocorre com certa abundância nas proximidades de Manaus. O exemplar estudado nesta tese foi coletado na Reserva Florestal Adolfo Ducke do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA), estrada Manaus-Itacoatiara. A investigação química dos extratos benzênico e alcoólico da madeira do tronco desta espécie levou ao isolamento de três substâncias: o isoeugenol (XXIV), um propenilfenol não muito comum em espécies vegetais, licarina A e licarina B, duas neolignanas novas. As estruturas do (2S,3S)-2,3-di-hidro-2-(4'-hidroxi-3'-metoxifenil)-3-metil-7-metoxi-5-trans-propenilbenzofurano (XXIII) e do (2S,3S)-2,3-di-hidro-2-(3',4'-metilenodioxifenil)-3-metil-7-metoxi-5-trans-propenilbenzofurano (IV) foram atribuidas respectivamente à licarina A e a licarina B, através da análise de espectros no infra-vermelho no ultra-violeta, de massa e de ressonância magnética protônica. A determinação das configurações absolutas se baseou na comparação de curvas de dispersão ótica rotatória das licarinas e de 2,3-trans-di-hidro-2-aril-3-metil-benzofuranos conhecidos.