Metabólitos especiais Isolados da madeira de Simira grazielae (Rubiaceae) e atividades biológicas - Volumes 1 e 2

Abstract

Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de metabólitos especiais de Simira grazielae, família Rubiaceae. Este é o primeiro estudo fitoquímico dessa espécie. O material para o estudo foi coletado na Reserva Florestal do Vale do Rio Doce, Linhares- ES. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes orgânicos n-hexano (C6H14), diclorometano (CH2Cl2) e acetato de etila (AcOEt) e técnicas cromatográficas clássicas do extrato metanol (MeOH) obtido através de maceração a frio. O fracionamento cromatográfico e análise das frações conduziram ao isolamento e identificação de 18 substâncias e 1 derivado. Dentre os metabólitos especiais foram isoladas uma mistura de hidrocarbonetos, mistura de hidrocarboneto insaturado, mistura dos esteroides B-sitosterol e estigmasterol, 3-O-B-D-glicopiranosilsitosterol; o aldeído siringaldeído; o composto fenólico 3,4,5-trimetoxifenol e 6’-O-vaniloiltachioside; a lignana siringaresinol; as cumarinas isofraxidina (7-hidroxi-6,8-dimetoxicumarina), escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina), 7-hidroxi-8-metoxicumarina, umbeliferona (7-hidroxicumarina), trimetoxcumarina, 5,7-dimetoxcumarina; o alcaloide B-carbolínico harmana (1-metil-9H-pirido[3,4-B-]indol), marcador quimiotaxonômico do gênero, os alcaloides ofiorina e N-acetil-serotonina. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN1H e RMN13C (1D e 2D), ESI-HRMS e CG-EM. O extrato MeOH e as frações obtidas por partições com solventes orgânicos foram submetidas à avaliação de atividade antioxidante com DPPH e potencial antinociceptiva, verificando-se elevadas atividades.