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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14683
Tipo do documento: | Dissertação |
Título: | Novas evidencias da competição fotoquímica entre os rearranjos di-π-metano e π-metano |
Autor(es): | Cecchi, Christian Marcelo Paraguassú |
Orientador(a): | Ferreira, Aurélio Baird Buarque |
Primeiro coorientador: | Cesarin Sobrinho, Darí |
Palavras-chave: | di-π-metano;π-metano;Metano;ciclopropano;fotoquímica |
Área(s) do CNPq: | Química |
Idioma: | por |
Data do documento: | 27-Abr-2007 |
Editor: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
Sigla da instituição: | UFRRJ |
Departamento: | Instituto de Ciências Exatas |
Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Citação: | CECCHI, Christian Marcelo Paraguassú. Novas evidências da competição fotoquímica entre os rearranjos di-π-metano e π-metano. 2007. 89 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2007. |
Resumo: | A fotoquímica de várias substâncias relacionadas ao 1,1-diciano-3-fenilpropeno é discutida. O foco de atenção é o rearranjo di-π-metano e a ocorrência de competição entre este e a formação de ciclopropano por migração de hidrogênio e ciclização (rearranjo π-metano). A principal conclusão é que fatores como aumento de polaridade do solvente e presença de grupos doadores de elétrons no anel aromático (ou de naftila como arila), que diminuem a eficácia do rearranjo di-π-metano, não parecem afetar tanto o rearranjo π-metano. Uma possibilidade de interpretação é que se trate de duas conformações diferentes do estado excitado, que não estão em equilíbrio. |
Abstract: | The photochemistry of some substances related to 1,1-dicyano-3-phenylpropene is discussed. The focus of attention is the di-π-methane rearrangement and the occurrence of competition between this and cyclopropane formation by hydrogen migration followed by cyclization (π-methane rearrangement). The main conclusion is that factors such as the increase in solvent polarity and the presence of electro-donating substituents in the aromatic ring (or naphthyl as aryl group), which decrease the efficiency of the di-π-methane rearrangement, do not seem to affect the π-methane rearrangement to the same extent. A possible interpretation is that two different non-equilibrium conformations of the excited state are involved. |
URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14683 |
Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
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