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Tipo do documento: Dissertação
Título: Quassinóides (revisão crítica do conhecimento estrutural e biossíntese) e quimiossistemática de Simaroubaceae
Autor(es): Simão, Sheila Marino
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Segundo membro da banca: Gottlieb, Otto Richard
Terceiro membro da banca: Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho
Palavras-chave: Química
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 16-Mai-1986
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: SIMÃO, Sheila Marino. Quassinóides (revisão crítica do conhecimento estrutural e biossíntese) e quimiossistemática de Simaroubaceae. 1986. 436 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 1986.
Resumo: Os quassinóides, micromoléculas pelo que se sabe produzidas exclusivamente por Simaroubaceae representam alto potencial farmacológico, comprovadamente decorrente de peculiaridades conhecidas das características estruturais. Esta tese compreende e apoia-se em extenso levantamento crítico dos dados espectroméricos (RMN1H, E.M. e RMN13C) e das estruturas propostas, publicados até dezembro de 1984. A partir de tabulação apropriada e de classificação estrutural especialmente elaborada, essas estruturas puderam ser analisadas, não apenas da forma clássica individual, mas sobretudo pela comparação entre os valores espectrais de quassinóides afins, o que permitiu nova interpretação estrutural para os casos de evidente incorre- ção. Esta sistematização do conhecimento da estrutura dessas micromoléculas tem por objetivo servir de base para um método mais seguro de interpretação, facilmente automatizável. Compreende também o estudo quimiossistemático de Simaroubaceae, por meio de parâmetros do avanço evolutivo ao nível de oxidação molecular (AEo) e de especialização do esqueleto (AEe), possibilitado pela complementação daquele levantamento, abrangendo desta vez também outros metabólitos secundários, e permitindo a conclusão, entre outras, de que pelo menos à luz deste critério o gênero Harrisonia não deveria estar incluído nesta família. E, finalmente, contém uma revisão pormenorizada e também crítica da biossíntese dos quassinóides, onde se destaque as propostas inéditas de racionalização mecanística de formação dos quassinóides C18 e do "Ceto-ácido" isolado de Brucea antidysenterica.
Abstract: The quassinoids, micromolecules produced as in is known only by the Simaroubaceae, display high pharmacological potential, surely a result of known structural characteristics. This thesis comprehends and is based in a extensive critical survey of spectral data (NMR1H, M.S. and NMR13C) and of the proposed structures, reported until december of 1984. From proper tabulation and specially elaborated structural classification, these compounds were analyzed, not only on the classical individual way, but chiefly by the comparison among spectral data from neighbour quassinoids, fact that had allowed a new structural interpretation in cases of flagrant incorrection. The systematization of the knowledge of these structural features has the scope of being the bases for the elaboration of a more trustworthy easily computational interpretation method. It also comprehends a chemosystematic approach of the Simaroubaceae by means of determination of skeleton and oxidation evolutionary advancement parameters (EAs and EAo respectively). This approach was made by the complementation of the already mentioned search of the literature data, now embracing other secundary metabolits. This study led, among others, to the conclusion that the genus Harrisonia must not been included in this family. Finally, an exaustive and critical review of the quassinoids biosysnthesis was made and it is noticeable the novel mechanistic racionalization proposition for the formation of C 18 skeleton and of the Brucea antidysenterica "Ketoacid" isolated from the stem bark.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14743
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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