Constituintes químicos e a atividade biológica de Eupatorium macrocephalum Less. (Asterácea) e Annona dioica ST Hill. (Annonáceae): uma contribuição ao estudo de plantas medicinais no Paraguay

Abstract

Eupatorium macrocephalum Less (Asteraceae) e Annona dioica (Annonaceae) são arbustos de grande dispersão na América do Sul e largamente usados na medicina popular no Paraguai. O presente trabalho relata o estudo químico de extratos de Eupatorium macrocephalum Less. (coletada no Dpto. Central Paraguay) que levou ao isolamento e identificação de vinte substâncias; seis triterpenos: acetato de lupeoila e lupeol (constituintes majoritários), taraxasterol e acetato de taraxasterila alem de a- e b- amirina; seis esteróides: estigmasterol, sitosterol, epinasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil estigmasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil epinasterol e 3-O-b-D-glicopiranosil sitosterol; um diterpeno: (-) 9,15-diidroxicauran-19-ato de b-D-glicopiranosila; um flavonóide: 3 ,4 ,5-triidroxi-6,7-dimetoxiflavona e seis derivados do ácido cinâmico. Estudo químico do extrato metanólico das folhas de um espécime de Annona dioica coletada no cerrado de Horqueta (Dpto. de Concepción, Paraguay) conduziu ao isolamento e à identificação de nove substâncias; quatro flavonóides: canferol, 3-O- [3 ,6 -di-O-p-hidroxicinamoil]-b-galactopiranosil-canferol, 6 -O-p-hidroxicinamoil-b- D-galactopiranosil-canferol e 3-O-b-D-galactopiranosil-canferol; além da mistura de sitosterol + estigmasterol e do 3-O-b-D-glicopiranosil sitosterol. Do extrato em clorofórmio das raízes obteve-se duas acetogeninas sendo uma delas inédita na literatura. Todas as substâncias isoladas são descritas pela primeira vez para as respectivas espécies vegetais.As elucidações estruturais basearam-se na análise de dados espectrométricos, principalmente RMN 1H e 13 C, uni e bidimensionais, alem de CGEM, EMAR e comparação com dados da literatura.Foram realizados ensaios de toxidade frente a Artemia salina Leach com extratos das plantas em estudo. Os resultados mostraram atividade significativa apenas em extratos de A. dióica. As frações obtidas a partir destes extratos e os flavonóides isolados tiveram a atividade citotóxica avaliada utilizando-se células do carcinoma de Erhlich bem como avaliação da inibição da enzima humana DNA-Topoissomerase I e II. As frações obtidas do extrato metanólico das raízes foram submetidas a triagem de atividade antitumoral in vitro em linhagens de células tumorais humanas [MDA-MB435, HCT8, HL60 e SF295]. Os resultados mostraram atividade de todas as frações testadas em pelo menos uma das linhagens utilizadas na triagem.