Metabólitos especiais isolados das raízes de Andira anthelmia (VELL.) MACBR., Andira fraxinifolia BENTH. (Leguminosae) e das folhas de Palicourea coriacea (Cham.) K. Schum. (Rubiacea)

Abstract

A análise das frações obtidas através de partição com solventes e técnicas cromatográficas dos extratos das raízes de Andira anthelmia, Andira fraxinifolia (Leguminosae) e das folhas de Palicourea coriacea (Rubiaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Andira anthelmia foram isolados o ácido ursólico, biochanina A (5,7-diidroxi-4’-metoxiisoflavona), calicosina (4’,7-diidroxi-3’- metoxiisoflavona), genisteína (4’,5,7-triidroxiisoflavona), biochanina A 7-O-β-Dglicopiranosídeo, biochanina A 7-O-α-L-ramnopiranosil-(1 6)- β-D-glicopiranosídeo, biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1 5)-β-D-apiofuranosil-(1 6)-β-D-glicopiranosíde, genisteína 7-O-β-D-glicopi-ranosídeo, engeletina (rel-2R,3R-4’,5,7-triidroxi-3-O-α-Lramnopiranosil-flavanonol) e astilbina (rel-2R,3R-3’,4’,5,7-tetraidroxi-3-O-α-Lramnopiranosilflava-nonol), ácido p-hidroxibenzóico e o cerebrosídeo, 1-O-β−Dglicopiranosil-2-(N-2’-hidroxiacil-cis-en-amida)-3,4-dihidroxi-cis-alquenil. Das raízes de Andira fraxinifolia isolaram-se sitosterol, estigmasterol, β-amirina, lupeol, uma mistura de ésteres 3β-Ο-acil-lupeol, ácido betulínico, 3-β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol, biochanina A, prateseína (3’,5,7-triidroxi-4’-metoxiisoflavona), isoengeletina (rel-2R,3S-4’,5,7-triidroxi-3- O-α-L-ramnopiranosilflavanonol), isoastilbina (rel-2R,3S-3’,4’,5,7-tetraidroxi-3-O-α-Lramnopiranosilflavanonol) e a 5,7-diidroxi-3-O-α-L-ramnopiranosilcromona. Das folhas de Palicourea coriacea foram isolados o ácido ursólico; o alcalóide calicantina, a 2-hidroxi-3- metil-antraquinona, a carboximidina conhecida como alantoína e os ésteres (E)-4-hidroxi-3,5- dimetoxicinamato de metila, (E)-4-hidroxi-3-metoxicinamato de metila, (E)-4- hidroxicinamato de metila, (Z)-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoato de metila e 4-metoxibenzoato de metila. As estruturas foram identificadas pela análise de espectros de IV, Massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Foram preparados alguns derivados que serviram para auxiliar nas conclusões das estruturas. O tratamento da isoflavona biochanina A com diazometano seguido da reação com iodo/KOH em metanol, conduziu a formação de dois novos derivados da isoflavona: rel-2R,3S-2,3,7,4’-tetrametoxi-6,8-diiodoisoflavanona e rel- 2R ,3S-2,3,7,4’-tetrametoxi-8-iodoisoflavanona. Foi realizado teste de atividade antihelmíntica com a espécie Andira anthelmia e ensaio de atividade antioxidante com as espécies Andira anthelmia e Andira fraxinifolia