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dc.contributor.authorAlves, Cassia Cristina Fernandes
dc.date.accessioned2023-12-21T18:59:10Z-
dc.date.available2023-12-21T18:59:10Z-
dc.date.issued2003-10-24
dc.identifier.citationALVES, Cassia Cristina Fernandes. Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae). 2003. 197 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2003.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10224-
dc.description.abstractA análise das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), látex de Parahancornía amapa (Apocynaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae) e Solanum crinitum (Solanaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Luxemburgia octandra foram isolados os esteróides, sitosterol e estigmasterol, dois triterpenos, lupcol e ácido betulínico, uma chalcona sem substituintes, a isoliquiritigenina (2,4,4'-triidroxichalcona) e a 2,4,3',4'-tetraidroxichalcona, uma mistura de C.glicosilflavonóides, 8-C-glicopiranosilluteolina (5,7,3',4'-tetraidroxi-8-Cglicopiranosil-flavona) e a 8-C-glicopiranosil-7-metil-luteolina, e dois bisflavonóides, 2",3' -diidroochnaflavona [5,7,4'-triidroxiflavona-(3'-0-4''')-5'',7"-diidroxiflavanona] e 2.4,3'-triidroxichalcona-(4'-0-3'")-2",4"-diidroxichalcona. Do látex de P. amapa foram isolados três feniletanóides, cornosídeo {4-hidroxi-4-(2-O-13-D-glicopiranosil-etileno) cicloexadienona], 2-p-hidroxifeniletanol e 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil~tanol e uma mistura de ésteres acil-lupeol, acil-a.-amirina e acil-13-amirina. Do caule de Laseguea erecta foram isolados a cumarina (escopoletina), o lignóide pinoresinol e a saponina digitoxigenina (α-L-tevetosídeo). Dos frutos de S. crinilum foi isolado o alcalóide esteroidal solasonina e dos tricomas dos frutos isolou-se o flavonóide tilirosídeo [3-O-(β-D-glicopiranosil-6'-cumaroil)-canferol]. As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D de interação homonuclear (1Hx1HCOSY) e heteronuclear (1Hx 13C-COSY) das substâncias naturais e derivados meti lados e acetilados. Além da identificação de uma nova bichalcona natural que foi denominada luxenchalcona, foram preparados novos derivados desta substância, o trimetiléter, o permetiléter e o peracetil éster, além do tetraacetil-cornosídeo e da solasoninaperacetilada. Realizaram-se os testes biológicos: toxidade com Artemia salina, atividade antihelmíntica com extratos de Luxemburgi.a octandra. Atividade citotóxica contra carcinoma de Ehrlich e leucemia humana K562 foram feitos com a solasonina, os glicoalcalóides totais e o tilirosideo de Solanum crinirum e da Juxenchalcona e seus derivados. Os glicoalcalóides totais e a solasonina foram avaliados quanto à atividade alelopática.por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpor
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro - FAPERJpor
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectFlavonóidespor
dc.subjectterpenospor
dc.subjectfeniletanóidespor
dc.subjectflavonoidseng
dc.subjectterpenoidseng
dc.subjectphenylethanoidseng
dc.titleMetabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae)por
dc.typeTesepor
dc.description.abstractOtherThe analysis of the fractions from the chromatographic fractionation of lhe extracts from Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), latex from Parahancomia amapa (Apocynaceae), Lasegue erecra (Apocynaceae) and from Solanum crinitum (Solanaceae) led to the isolation of some chemical constituents which belong to different classes of special metabolites. From the branches of L. octandra were isolated sitosterol, stigmasterol, lupeol, betulinic acid, chalcone, isoliquiritigenin (2,4,4'trihydroxychalcone), 3,4,3',4'-tetrahydroxychalcone, a mixture of two Cglucopiranosylflavone, 8-C-glucopiranosilluteolin and 8-C-glucopiranosyl-7-methylluteolin, and two biflavoooids, 2",3"-dihydroochnaflavone [5,7,4'-trihydroxychalcone(4'-0-3"')-2",4"-dihydroxychalcone. From the latex of P. amapa were isolated three phenylethanoids, comoside [4-hydroxy-4-(2-0 -P-D-glycopiranosyl-ethylene) cyclohexadienone ), 2-p-hydroxyphenylethanol and 2-( 4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanol and a mixture of acyl esters of lupool, a-amyrio and P-amyrin. From the wood of L. erecla were isolated scopoletin, the lignoid pinoresinol and the saponin digitoxigenin. Toe steroidal alcaloid solasonin and the flavonoid tiliroside [3-0-(β-D-glucopiranosyl-6'-coumaroil)-kanferol) were isolated, respectively, from the fruits and from the tricomes of S. crinilum. The structures were determined by IR, MS and 1H and 13C NMR spectra analysis. Besides the identification of the new bichalcone, named luxenchalcone, new derivatives, luxenchalcone-trimethylether, luxenchalcone-permethylether, luxenchalcone-peracetylester, tetraacetyl-comoside and peracetylsolasonine were also prepared. Toe general toxicity was eralvated against Artemia salina. Toe anti-helmintic activity of extracts from L. octandra was also studied. Furthermore, the cytotoxic activity against Ehrlich carcinoma and K 562 human leukemia of solasonine, total glycoalkaloids, tiliroside, luxencbalcone and its derivatives was carrie<I onl Finally, the total glycoalkaloids and solasonine were also teste<! for alelopathic activity and were found to be quite active.por
dc.contributor.advisor1Carvalho, Mario Geraldo de
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9794451665032168por
dc.contributor.referee1Carvalho, Mario Geraldo de
dc.contributor.referee2Schripsema, Jan
dc.contributor.referee3Leitão, Gilda G.
dc.contributor.referee4Castro, Rosane Nora
dc.contributor.referee5Lima, Marco Edilson Freire de
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6968560510108605por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63673/2003%20-%20Cassia%20Cristina%20Fernandes%20Alves.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4306
dc.originais.provenanceSubmitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-12-29T15:22:53Z No. of bitstreams: 1 2003 - Cassia Cristina Fernandes Alves.pdf: 7802016 bytes, checksum: 2a5f3e268396740c9f559db850420361 (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2020-12-29T15:22:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2003 - Cassia Cristina Fernandes Alves.pdf: 7802016 bytes, checksum: 2a5f3e268396740c9f559db850420361 (MD5) Previous issue date: 2003-10-24eng
Appears in Collections:Doutorado em Química

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