Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10224
Tipo do documento: Tese
Título: Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae)
Autor(es): Alves, Cassia Cristina Fernandes
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Primeiro membro da banca: Carvalho, Mario Geraldo de
Segundo membro da banca: Schripsema, Jan
Terceiro membro da banca: Leitão, Gilda G.
Quarto membro da banca: Castro, Rosane Nora
Quinto membro da banca: Lima, Marco Edilson Freire de
Palavras-chave: Flavonóides;terpenos;feniletanóides;flavonoids;terpenoids;phenylethanoids
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 24-Out-2003
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: ALVES, Cassia Cristina Fernandes. Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae). 2003. 197 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2003.
Resumo: A análise das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), látex de Parahancornía amapa (Apocynaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae) e Solanum crinitum (Solanaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Luxemburgia octandra foram isolados os esteróides, sitosterol e estigmasterol, dois triterpenos, lupcol e ácido betulínico, uma chalcona sem substituintes, a isoliquiritigenina (2,4,4'-triidroxichalcona) e a 2,4,3',4'-tetraidroxichalcona, uma mistura de C.glicosilflavonóides, 8-C-glicopiranosilluteolina (5,7,3',4'-tetraidroxi-8-Cglicopiranosil-flavona) e a 8-C-glicopiranosil-7-metil-luteolina, e dois bisflavonóides, 2",3' -diidroochnaflavona [5,7,4'-triidroxiflavona-(3'-0-4''')-5'',7"-diidroxiflavanona] e 2.4,3'-triidroxichalcona-(4'-0-3'")-2",4"-diidroxichalcona. Do látex de P. amapa foram isolados três feniletanóides, cornosídeo {4-hidroxi-4-(2-O-13-D-glicopiranosil-etileno) cicloexadienona], 2-p-hidroxifeniletanol e 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil~tanol e uma mistura de ésteres acil-lupeol, acil-a.-amirina e acil-13-amirina. Do caule de Laseguea erecta foram isolados a cumarina (escopoletina), o lignóide pinoresinol e a saponina digitoxigenina (α-L-tevetosídeo). Dos frutos de S. crinilum foi isolado o alcalóide esteroidal solasonina e dos tricomas dos frutos isolou-se o flavonóide tilirosídeo [3-O-(β-D-glicopiranosil-6'-cumaroil)-canferol]. As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D de interação homonuclear (1Hx1HCOSY) e heteronuclear (1Hx 13C-COSY) das substâncias naturais e derivados meti lados e acetilados. Além da identificação de uma nova bichalcona natural que foi denominada luxenchalcona, foram preparados novos derivados desta substância, o trimetiléter, o permetiléter e o peracetil éster, além do tetraacetil-cornosídeo e da solasoninaperacetilada. Realizaram-se os testes biológicos: toxidade com Artemia salina, atividade antihelmíntica com extratos de Luxemburgi.a octandra. Atividade citotóxica contra carcinoma de Ehrlich e leucemia humana K562 foram feitos com a solasonina, os glicoalcalóides totais e o tilirosideo de Solanum crinirum e da Juxenchalcona e seus derivados. Os glicoalcalóides totais e a solasonina foram avaliados quanto à atividade alelopática.
Abstract: The analysis of the fractions from the chromatographic fractionation of lhe extracts from Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), latex from Parahancomia amapa (Apocynaceae), Lasegue erecra (Apocynaceae) and from Solanum crinitum (Solanaceae) led to the isolation of some chemical constituents which belong to different classes of special metabolites. From the branches of L. octandra were isolated sitosterol, stigmasterol, lupeol, betulinic acid, chalcone, isoliquiritigenin (2,4,4'trihydroxychalcone), 3,4,3',4'-tetrahydroxychalcone, a mixture of two Cglucopiranosylflavone, 8-C-glucopiranosilluteolin and 8-C-glucopiranosyl-7-methylluteolin, and two biflavoooids, 2",3"-dihydroochnaflavone [5,7,4'-trihydroxychalcone(4'-0-3"')-2",4"-dihydroxychalcone. From the latex of P. amapa were isolated three phenylethanoids, comoside [4-hydroxy-4-(2-0 -P-D-glycopiranosyl-ethylene) cyclohexadienone ), 2-p-hydroxyphenylethanol and 2-( 4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanol and a mixture of acyl esters of lupool, a-amyrio and P-amyrin. From the wood of L. erecla were isolated scopoletin, the lignoid pinoresinol and the saponin digitoxigenin. Toe steroidal alcaloid solasonin and the flavonoid tiliroside [3-0-(β-D-glucopiranosyl-6'-coumaroil)-kanferol) were isolated, respectively, from the fruits and from the tricomes of S. crinilum. The structures were determined by IR, MS and 1H and 13C NMR spectra analysis. Besides the identification of the new bichalcone, named luxenchalcone, new derivatives, luxenchalcone-trimethylether, luxenchalcone-permethylether, luxenchalcone-peracetylester, tetraacetyl-comoside and peracetylsolasonine were also prepared. Toe general toxicity was eralvated against Artemia salina. Toe anti-helmintic activity of extracts from L. octandra was also studied. Furthermore, the cytotoxic activity against Ehrlich carcinoma and K 562 human leukemia of solasonine, total glycoalkaloids, tiliroside, luxencbalcone and its derivatives was carrie<I onl Finally, the total glycoalkaloids and solasonine were also teste<! for alelopathic activity and were found to be quite active.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10224
Aparece nas coleções:Doutorado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
2003 - Cassia Cristina Fernandes Alves.pdfCassia Cristina Fernandes Alves7.62 MBAdobe PDFThumbnail
Abrir


Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.