Atividades biológicas e identificação dos constituintes químicos isolados das espécies vegetais: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) e identificação da acetanilida exsudada por Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)

Abstract

As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam. Palavras-chave: Plumeria lancifolia Müll. Arg., Solanum crinitum Lam., Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998).As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam.