Síntese, caracterização, estudo de complexação e avaliação da atividade tóxica de novos bisfosfonatos simétricos

Abstract

Os compostos organofosforados são conhecidos agentes quelantes, em especial tem-se os compostos com estrutura N,N-dialquilcarbamilmetilenofosfonato de dialquila (3), os quais funcionam como poderosos agentes extratores, através dos grupos fosforil e carbonil, para íons de metais alcalinos, alcalinos terrosos e metais de transição. Acredita-se que uma modificação nesta estrutura de forma a aumentar os sítios de coordenação da molécula, possa acarretar em agentes quelantes mais poderosos. Com base nisto, foram preparados sete bisfosfonatos inéditos, os quais foram caracterizados pelas espectrometrias de infravermelho, RMN-1H, RMN-13C, RMN-31P e massas. O estudo preliminar do potencial quelante destes compostos foi realizado em solução, através da titulação espectrométrica de ultravioleta e da titulação condutométrica. A análise por espectrometria de ultravioleta não forneceu dados conclusivos, uma vez que houve superposição das bandas de absorção, além das mesmas ocorrerem próximo a 200 nm, onde há forte interferência de ar no instrumento. Já a análise condutométrica possibilitou que se chegasse a tendências de complexação, sendo verificada a possível formação de complexos, com relação estequiométrica igual a 1,0, com os cátions Ni++, Zn++, Cu++, Co++ e Mn++. Considerando que os compostos organofosforados são também conhecidos por sua vasta aplicação como pesticidas, foram realizados testes, com os bisfosfonatos sintetizados, a fim de se avaliar a atividade tóxica destes compostos frente a larvas de Artemia salina Leach. Dentre as substâncias estudadas, somente a N,N'-bis(fosfonoacetil de dibutila)etilenodiamina (29) apresentou a DL50 dentro da faixa de concentração estudada, correspondendo ao valor de 5,25x1U4 M, as demais apresentaram a DL50 acima da concentração aproximada de 8,0x104 M.