Síntese e atividade antibacteriana de aminoderivados da 1,4-naftoquinona

Abstract

As bactérias são seres unicelulares que podem ser encontradas sozinhas ou em colônias. No século XIX, cientistas começaram a associar algumas doenças à determinadas espécies de bactérias. Desde então os pesquisadores buscam compostos capazes de atuarem sobre essas espécies de bactérias e minimizar os efeitos de processos infecciosos causados por algumas delas e considerados graves. Foram descobertas diversas classes de compostos ao longo do século XX capazes de inibir o crescimento ou até mesmo de causar a morte de bactérias patogênicas. Porém, a grande capacidade destas bactérias de sofrer mutação levou ao surgimento de cepas resistentes a estas substâncias. Assim, o desenvolvimento de novos compostos com potencial antibacteriano é necessário. Diversos grupos de pesquisa tem desenvolvido novos protótipos à fármacos antibacterianos a partir de produtos naturais que já apresentam atividade biológica satisfatória, como as quinonas. Neste trabalho de dissertação foram sintetizados 11 compostos a partir da reação da 1,4-naftoquinona e 11 aminas diferentes. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho e RMN 1H e 13C. Foram ensaiados 6 compostos para determinação da Concentração Inibitória Mínima frente a 4 cepas de bactérias Gram-positivas e 5 cepas de bactérias Gram-negativas. Dos compostos ensaiados, três mostraram-se ativos contra diversas bactérias, em concentrações que variaram entre 31,2 e 250 μg/mL. Para os compostos que apresentaram melhor atividade antibacteriana foi testada a interação com a soro albumina humana, proteína presente em grande quantidade nos mamíferos superiores e responsável pelo transporte de moléculas biologicamente ativas. Os valores de Ksv e Ka obtidos indicam formação de interação moderada entre a HSA e os compostos ensaiados, garantindo biodisponibilidade satisfatória dos compostos no plasma sanguíneo. Assim, os resultados obtidos neste trabalho indicam que os amino-derivados da 1,4-naftoquinona sintetizados podem ser utilizados como potenciais agentes antibacterianos contra algumas espécies de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas.