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Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese e atividade antibacteriana de aminoderivados da 1,4-naftoquinona
Título(s) alternativo(s): Synthesis and antibacterial activity of 1,4-naphthoquinones aminoderivatives
Autor(es): Silva, Carla Cristina da
Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
Primeiro membro da banca: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
Segundo membro da banca: Vega, Maria Raquel Garcia
Terceiro membro da banca: Castro, Rosane Nora
Quarto membro da banca: Barreto, Cleber Bomfim
Quinto membro da banca: Oliveira, Marcia Cristina Campos de
Palavras-chave: naftoquinonas;atividade antibacteriana;soro albumina humana;naphthoquinones;antibacterial activity;serum human albumin
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 15-Ago-2018
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: SILVA, Carla Cristina da. Síntese e atividade antibacteriana de aminoderivados da 1,4-naftoquinona. 2018. 86 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2018.
Resumo: As bactérias são seres unicelulares que podem ser encontradas sozinhas ou em colônias. No século XIX, cientistas começaram a associar algumas doenças à determinadas espécies de bactérias. Desde então os pesquisadores buscam compostos capazes de atuarem sobre essas espécies de bactérias e minimizar os efeitos de processos infecciosos causados por algumas delas e considerados graves. Foram descobertas diversas classes de compostos ao longo do século XX capazes de inibir o crescimento ou até mesmo de causar a morte de bactérias patogênicas. Porém, a grande capacidade destas bactérias de sofrer mutação levou ao surgimento de cepas resistentes a estas substâncias. Assim, o desenvolvimento de novos compostos com potencial antibacteriano é necessário. Diversos grupos de pesquisa tem desenvolvido novos protótipos à fármacos antibacterianos a partir de produtos naturais que já apresentam atividade biológica satisfatória, como as quinonas. Neste trabalho de dissertação foram sintetizados 11 compostos a partir da reação da 1,4-naftoquinona e 11 aminas diferentes. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho e RMN 1H e 13C. Foram ensaiados 6 compostos para determinação da Concentração Inibitória Mínima frente a 4 cepas de bactérias Gram-positivas e 5 cepas de bactérias Gram-negativas. Dos compostos ensaiados, três mostraram-se ativos contra diversas bactérias, em concentrações que variaram entre 31,2 e 250 μg/mL. Para os compostos que apresentaram melhor atividade antibacteriana foi testada a interação com a soro albumina humana, proteína presente em grande quantidade nos mamíferos superiores e responsável pelo transporte de moléculas biologicamente ativas. Os valores de Ksv e Ka obtidos indicam formação de interação moderada entre a HSA e os compostos ensaiados, garantindo biodisponibilidade satisfatória dos compostos no plasma sanguíneo. Assim, os resultados obtidos neste trabalho indicam que os amino-derivados da 1,4-naftoquinona sintetizados podem ser utilizados como potenciais agentes antibacterianos contra algumas espécies de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas.
Abstract: Bacteria are unicellular beings that can be found alone or in colonies. In the 19th century, scientists began to associate some diseases with certain species of bacteria. Researchers have since sought compounds capable of acting on these species of bacteria and minimizing the effects of infectious processes caused by some of them and considered serious. Several classes of compounds have been discovered throughout the 20th century capable of inhibiting the growth or even causing the death of pathogenic bacteria. However, the large capacity of these mutated bacteria led to the emergence of strains resistant to these substances. Thus, the development of new compounds with antibacterial potential is necessary. Several research groups have developed new prototypes to antibacterial drugs from natural products that already have satisfactory biological activity, such as quinones. In this work 11 compounds were synthesized from the reaction of 1,4-naphthoquinone and 11 different amines. The compounds obtained were characterized by infrared and 1H and 13C NMR spectroscopy. Six compounds were tested for Minimum Inhibitory Concentration against 4 strains of Gram-positive bacteria and 5 strains of Gram-negative bacteria. Of the compounds tested, three were active against various bacteria at concentrations ranging from 31.2 to 250 μg / ml. For the compounds that showed better antibacterial activity, the interaction with human serum albumin, a protein present in large numbers in the higher mammals and responsible for the transport of biologically active molecules, was tested. The Ksv and Ka values obtained indicate moderate interaction formation between the HSA and the compounds tested, ensuring satisfactory bioavailability of the compounds in the blood plasma. Thus, the results obtained in this work indicate that the synthesized 1,4-naphthoquinone amino derivatives can be used as potential antibacterial agents against some species of Gram-positive and Gram-negative bacteria.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14553
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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