Please use this identifier to cite or link to this item: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14579
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.authorFraiz Júnior, Silas Varella
dc.date.accessioned2023-12-22T03:03:15Z-
dc.date.available2023-12-22T03:03:15Z-
dc.date.issued1985-11-29
dc.identifier.citationFRAIZ JÚNIOR, Silas Varella. Síntese de 1,3-diarilpropanos. 1985. 147 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1985.por
dc.identifier.urihttps://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14579-
dc.description.abstractNeste trabalho são apresentadas as sínteses de três 1,3-diarilpropanos: 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano e 1-(2'-hidroxi-5'-metil-4'-metoxifenil)8-(2"-hidroxi-4,"5"-metilenodioxifenil)-propano. Estas substâncias foram sintetizadas com a finalidade de se comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos naturais extraídos de virola multinervia, Iryanthera coriaceae e Iryanthera laevis. O caminho sintético utilizado para a obtenção dessas substâncias envolveu a preparação de derivados de acetofenonas e benzaldeídos que, por condensação aldólica, conduziram à formação das chalconas correspondentes. Estas, por reações de redução apropriadas como hidrogenação catalítica com Pd-C (10%) e redução de Clemensen, foram transformadas nos respectivos 1,3-diarilpropanos. As substâncias foram caracterizadas com base nos espectros de IV, RMN de 1H e massas. A comparação dos dados espectrais dos produtos sintéticos com os dos produtos naturais permitiu comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos extraídos de V. multinervia, 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, e de I. coriaceae, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano, e reformular a estrutura proposta para o 1,3-diarilpropano extraído de I. laevis. Esta estrutura deve ser reformulada devido a não identidade dos dados do produto sintético com os do natural. Pode-se propor a estrutura 1-(4'-hidroxi-5'-metil-2'-metoxifenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano para este produto natural.por
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subject1,3-diarilpropanospor
dc.subjectSíntesepor
dc.subjectVirola multinerviapor
dc.subjectIryanthera coriaceaepor
dc.subjectIryanthera laevispor
dc.titleSíntese de 1,3-diarilpropanospor
dc.title.alternativeSynthesis of 1,3-diarylpropaneseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.abstractOtherThis work describes the synthesis of three 1,3-diarylpropanes: 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(3"-hydroxy-4"-methoxyphenyl)-propane,1-(2',4'-dihydroxy-3',5'-dimethylphenyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane and 1-(2'-hydroxy-5'-methyl-4'-methoxyphenyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane. These compounds were synthesized with the purpose of confirming the proposed structures for the natural 1,3-diarylpropanes extracted from Virola multinervia, Iryanthera coriaceae and Iryanthera laevis. The synthetic pathway employed in this work involved the preparation of substituted acetophenones and benzaldehydes which, by aldol condensations, afforded the corresponding chalcones. These were submitted to catalytic hydrogenation (Pd-C, 10%) and Clemmensen reduction to give the title compounds which were characterised by I.R., 1H N.M.R. and Mass spectrometry. The comparison between the spectral data of the syntbetic 1,3-diarylpropancs and those of the natural products made it possible to confirm the structures for those compounds extracted from V. multinervia and I. coriaceae. Based on the fact that the spectral data of the synthetic product and those of the natural one obtained from I. laevis are not identical, a new structure is suggested for this 1,3-diaryl propane, namely, 1-(4'-hydroxy-2'-methoxyphenyl-5'-methyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane.eng
dc.contributor.advisor1Braz Filho, Raimundo
dc.contributor.referee1Braz Filho, Raimundo
dc.contributor.referee2pinto, Angelo da Cunha
dc.contributor.referee3Ferreira, José Carlos Netto
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63820/1985%20-%20Silas%20Varella%20Fraiz%20J%c3%banior.pdf.jpg*
dc.originais.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4340
dc.originais.provenanceSubmitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2021-01-21T22:58:08Z No. of bitstreams: 1 1985 - Silas Varella Fraiz Júnior.pdf: 4253706 bytes, checksum: cc327d8827975c34514de66e2515b40e (MD5)eng
dc.originais.provenanceMade available in DSpace on 2021-01-21T22:58:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1985 - Silas Varella Fraiz Júnior.pdf: 4253706 bytes, checksum: cc327d8827975c34514de66e2515b40e (MD5) Previous issue date: 1985-11-29eng
Appears in Collections:Mestrado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
1985 - Silas Varella Fraiz Júnior.pdf4.15 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.