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Tipo do documento: Dissertação
Título: Síntese de 1,3-diarilpropanos
Título(s) alternativo(s): Synthesis of 1,3-diarylpropanes
Autor(es): Fraiz Júnior, Silas Varella
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Segundo membro da banca: pinto, Angelo da Cunha
Terceiro membro da banca: Ferreira, José Carlos Netto
Palavras-chave: 1,3-diarilpropanos;Síntese;Virola multinervia;Iryanthera coriaceae;Iryanthera laevis
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 29-Nov-1985
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: FRAIZ JÚNIOR, Silas Varella. Síntese de 1,3-diarilpropanos. 1985. 147 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1985.
Resumo: Neste trabalho são apresentadas as sínteses de três 1,3-diarilpropanos: 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano e 1-(2'-hidroxi-5'-metil-4'-metoxifenil)8-(2"-hidroxi-4,"5"-metilenodioxifenil)-propano. Estas substâncias foram sintetizadas com a finalidade de se comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos naturais extraídos de virola multinervia, Iryanthera coriaceae e Iryanthera laevis. O caminho sintético utilizado para a obtenção dessas substâncias envolveu a preparação de derivados de acetofenonas e benzaldeídos que, por condensação aldólica, conduziram à formação das chalconas correspondentes. Estas, por reações de redução apropriadas como hidrogenação catalítica com Pd-C (10%) e redução de Clemensen, foram transformadas nos respectivos 1,3-diarilpropanos. As substâncias foram caracterizadas com base nos espectros de IV, RMN de 1H e massas. A comparação dos dados espectrais dos produtos sintéticos com os dos produtos naturais permitiu comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos extraídos de V. multinervia, 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, e de I. coriaceae, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano, e reformular a estrutura proposta para o 1,3-diarilpropano extraído de I. laevis. Esta estrutura deve ser reformulada devido a não identidade dos dados do produto sintético com os do natural. Pode-se propor a estrutura 1-(4'-hidroxi-5'-metil-2'-metoxifenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano para este produto natural.
Abstract: This work describes the synthesis of three 1,3-diarylpropanes: 1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-(3"-hydroxy-4"-methoxyphenyl)-propane,1-(2',4'-dihydroxy-3',5'-dimethylphenyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane and 1-(2'-hydroxy-5'-methyl-4'-methoxyphenyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane. These compounds were synthesized with the purpose of confirming the proposed structures for the natural 1,3-diarylpropanes extracted from Virola multinervia, Iryanthera coriaceae and Iryanthera laevis. The synthetic pathway employed in this work involved the preparation of substituted acetophenones and benzaldehydes which, by aldol condensations, afforded the corresponding chalcones. These were submitted to catalytic hydrogenation (Pd-C, 10%) and Clemmensen reduction to give the title compounds which were characterised by I.R., 1H N.M.R. and Mass spectrometry. The comparison between the spectral data of the syntbetic 1,3-diarylpropancs and those of the natural products made it possible to confirm the structures for those compounds extracted from V. multinervia and I. coriaceae. Based on the fact that the spectral data of the synthetic product and those of the natural one obtained from I. laevis are not identical, a new structure is suggested for this 1,3-diaryl propane, namely, 1-(4'-hydroxy-2'-methoxyphenyl-5'-methyl)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-propane.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14579
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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