Metabólitos especiais isolados de Eugenia copacabanensis Kiaersk (Myrtaceae) e avaliação de atividades antioxidante e antimicrobiana

Abstract

O gênero Eugenia (Myrtaceae) compreende cerca 550 espécies de árvores e arbustos, principalmente, encontrados nas Américas do Sul e Central. Várias espécies do gênero são usadas na medicina popular no tratamento de enfermidades, tais como: diabetes, diarreia crônica, dores no corpo, irritação na pele, etc. Isto tem motivado diversos estudos relacionados tanto a composição química, quanto às propriedades biológicas do gênero. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico da espécie Eugenia copacabanensis Kiaersk, além de avaliar o potencial antioxidante e atimicrobiano da mesma. As substâncias descritas nesse trabalho foram isoladas a partir de técnicas cromatográficas e identificadas através de experimentos de RMN de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. Das folhas de E. copacabanenis foram isolados os triterpenos e -amirina, ácido ursólico, ácido 30-hidroxi-ursólico (ácido rubifólico) e betulina, os sesquiterpenos clovanodiol, globulol, viridiflorol, esteroides -sitosterol, -sitosterol glicosilado e flavonoides canferol-3-O-ramnosideo, quercetina-3-O-arabinosideo, quercetina. Enquanto que dos galhos foram isolados, friedelina, friedelan-3,4-lactona, taraxerol e os cumaratos de octacosanila, heptacosanila, hexacosanila e teracosanila. A partir de reações de acetilação e metilação do ácido 30-hidroxi-ursólico foram obtidos dos derivados: o ácido diacetil rubifólico e diacetil metil rubifolato, respectivamente. A atividade antioxidante dos extratos e frações foi avaliada pelos métodos DPPH e -caroteno-ácido linoleico. Em ambos os casos, obteve-se ótimos resultados, com valores de CE50 variando entre 0,92±0,04 e 40,7±1,0 g/mL e % de inibição de degradação entre 28,7±7,9 a 90,0±0,1%. A atividade antimicrobiana foi avaliada frente aos microorganismos , Candida albicans, Cryptococcus neoformans e Rhizopus oryzae e os extratos e frações de E. copacabanensis não foram ativos até a concentração de 2,5 mg/mL.