Estudo químico de Annona dioica (St. Hill Annonaceae)

Abstract

Após uma revisão de dados publicados sobre a atividade farmacológica da família, despertou-se o interesse para o estudo químico de Annona dioica St. Hill (Annonaceae), sendo este o principal objetivo do presente estudo fitoquímico. Este trabalho descreve o primeiro relato da substância (4) na família Annonaceae. O extrato etanólico desta espécie forneceu: 1-aza-4-metilantraquinona (1), 3,4,5,6,7,8,9,10-octaidro-12-hidroxi-14-metoxi-3-metil-1H-2- benzoxaciclododecin-1-ona (lasiodiplodina, 2), 1,2-metilenodioxi-4,5,6,6a-tetra desidro-7-oxo-aporfina (liriodenina=espermateridina, 3), 1,2-metilenodioxi-6a,7- desidroaporfina-[N,7-e]-4-[4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil-diidro-2(3H)-piranona(4), mistura de 1-aza-5,9,10-trimetoxi-4-metil-2-oxo-1,2-diidroantraceno(5a)+1-aza- 8,9,10-trimetoxi-4-metil-2-oxo-1,2-diidroantraceno(Geovanina, 5b) e mistura de N- [3-hidroxi-4-metoxicinamoil]-2-[p-hidroxifenil]-1-etilamina(6)+N-[3-hidroxi-4,5- dimetoxicinamoil]-2-[p-hidroxifenil]-1-etilamina(7). O isolamento dos constituintes envolveu cromatografia em coluna e camada delgada. Na elucidação estrutural utilizou-se de métodos espectrométricos usuais, especialmente técnicas modernas de RMN uni-(NOE por subtração de espectros) e bidimensionais (1H x1H-COSY,1Hx 13C-COSY-1JCH).