Novas dialquilfosforilidrazonas: síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica

Abstract

Uma série de doze compostos organofosforados inéditos, as dialquilfosforilidrazonas derivadas de cetonas foram sintetizadas em três etapas de reação: a primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfonatos de dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do correspondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfonatos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas e a última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes cetonas. A análise dos espectros RMN de 1H e RMN de 31P permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) para os compostos derivados de cetonas não simétricas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de 1H, RMN de 13C e RMN de 31P, IV e massas. Os efeitos das dialquilfosforilidrazonas foram observados na germinação de sementes de alface (Lactuca sativa), no desenvolvimento do fungo isolado Rhizoctonia Solani e também tiveram suas atividades antiprotozoárias avaliadas sobre tripanossomatídeos. P O RO RO NH P N O RO RO NH N P O RO RO NH N P O RO RO NH N O P RO RO N N H O O R= isopropil (1) R= butil (5) R= isopropil (2) R= butil (6) R= isopropil (3) R= butil (7) R= isopropil (4) R= butil (8) R= isobutil (9) R= butil (10) R= secbutil (11) R= isopentil (12) Figura 1: Hidrazonas organofosforadas sintetizadas.