Alguns derivados da β-Lapachona

Abstract

Lapachol, α-lapachona e β-1apachona são naftoquinonas naturais encontradas principalmente em árvores do gênero Tabebuia. O estudo destas substâncias tem sido motivado principalmente pela diversidade de suas atividades biológicas, que incluem ação tripanomicida, virucida, inibição de enzimas topoisomerases entre outras. Neste trabalho estudamos a reatividade das carbonilas da quinona blapachona com variados reagentes na formação de: anéis dioxano com derivados do estilbeno via processo fotoquímico e também com enaminas, fenazinas a partir de diaminas; 1,3-dioxal com uso de diazocompostos e ainda acetilação redutiva com anidrido acético e zinco. Trans-estilbeno, 4,4'-dinitro ou 4,4'-dimetóxi-estilbeno não tiveram sucesso nas irradiações com a b-lapachona, entretanto 2,3-difenil-dioxeno forneceu um produto de ciclização (aduto de Schönberg) com 86% de rendimento. O composto formado com as enaminas 1-piperidino ou 1-morfolino-cicloexeno não foram estáveis. Dentre os diazocompostos testados apenas difenil-diazo-metano forneceu produto. As fenazinas preparadas com etileno-diamina e 5,6-diamino-uracil deram rendimentos razoáveis. A elucidação estrutural dos produtos e intermediários foi realizada por espectroscopia de IV, E.M., RMN de 1H e de 13C. As técnicas de DEPT, correlação homonuclear 1Hx1H, heteronuclear 1Hx13C foram utilizadas para auxiliar a elucidação de alguns compostos obtidos. Cálculos de modelagem molecular (AM1) foram realizados para corroborar os resultados obtidos e sugerir a síntese racional de novos compostos a partir da b-lapachona