Isolamento e elucidação estrutural de metabólitos especiais de folhas de ouratea polygyna engl. e avaliação de atividades biológicas

Haick, Aylla Lopes

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DC Field	Value	Language
dc.contributor.author	Haick, Aylla Lopes	-
dc.date.accessioned	2025-08-08T15:45:08Z	-
dc.date.available	2025-08-08T15:45:08Z	-
dc.date.issued	2025-04-30	-
dc.identifier.citation	HAICK, Aylla Lopes. Isolamento e elucidação estrutural de metabólitos especiais de folhas de Ouratea polygyna Engl. e avaliação de atividades biológicas. 2025. 111 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2025.	pt_BR
dc.identifier.uri	https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/22812	-
dc.description.abstract	Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de folhas de Ouratea polygyna Engl., pertencente à família Ochnaceae. O material vegetal foi coletado na Reserva Natural da Vale do Rio Doce (RNV), em Linhares-ES, e registrado no herbário da RNV. O extrato bruto das folhas foi preparado por maceração em temperatura ambiente com metanol P.A e concentrado em rotaevaporador. O extrato bruto foi particionado em diferentes solventes orgânicos: hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, gerando suas respectivas partições. Da partição em hexano, foram isoladas as substâncias friedelina (I) e β-sitosterol (II). Da partição em diclorometano foram isoladas as substâncias 7,7’’,4’’’-tri-O-metil-lanaraflavona (III) e 3-β-O- β-D-glicopiranosil sitosterol (IV). Da partição em acetato de etila foram isoladas amentoflavona (V), 5,4’-dihidroxi-6,7,3’,6’-tetrametóxi-isoflavona (VI), lanceolosídeo A (VII), uma mistura de (VII+VIII), sendo (VIII) o derivado glicosilado do ácido benzoico e 3’- O-β-D-glicopiranosil-5-hidróxi-6,7,4’,5’-tetrametóxi-isoflavona (IX). Todas as substâncias foram elucidadas através de análise de experimentos unidimensionais e bidimensionais de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. As substâncias 7,7’’,4’’’-tri-O-metillanaraflavona (III), 5,4’-dihidroxi-6,7,3’,6’-tetrametóxi- isoflavona (VI) e 3’-O-β-D-glicopiranosil-5-hidróxi-6,7,4’,5’-tetrametóxiisoflavona (IX) não foram encontradas na literatura até o momento. Amentoflavona (V) foi testada em célula de linhagem Huh-7 para hepatocarcinoma e atividade larvicida contra Aedes aegypti, porém não apresentou atividade nas concentrações testadas. As substâncias glicosiladas foram investigadas in sílico para ação na proteína 3CLPRO de SARS-CoV-2, onde apresentaram interações com importantes resíduos de aminoácidos responsáveis pela ação catalítica, indicando possíveis novos inibidores.	pt_BR
dc.description.sponsorship	Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES	pt_BR
dc.language	por	pt_BR
dc.publisher	Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro	pt_BR
dc.subject	Ouratea polygyna Engl	pt_BR
dc.subject	biflavonoides	pt_BR
dc.subject	isoflavonas	pt_BR
dc.subject	SARS- CoV-2	pt_BR
dc.subject	amentoflavonas	pt_BR
dc.subject	Biflavonoids	pt_BR
dc.subject	amentoflavone	pt_BR
dc.subject	isoflavones	pt_BR
dc.title	Isolamento e elucidação estrutural de metabólitos especiais de folhas de ouratea polygyna engl. e avaliação de atividades biológicas	pt_BR
dc.title.alternative	Isolation and structural elucidation of special metabolites from the leaves of ouratea polygyna engl. and evaluation of biological activities	en
dc.type	Dissertação	pt_BR
dc.description.abstractOther	This work describes the phytochemical study of leaves of Ouratea polygyna Engl., that belong to Ochnaceae family. The plant material was collected at the Vale do Rio Doce Natural Reserve (RNV), in Linhares-ES, and registered in the RNV herbarium. The crude extract of the leaves was prepared by maceration at room temperature with P.A methanol and concentrated in a rotary evaporator. The crude extract was partitioned with different organic solvents: hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol, generating their respective partitions. From the hexane partition, were isolated the substances friedelin (I) and β-sitosterol (II). From the dichloromethane partition, were isolated the substances 7,7’’,4’’’-tri-O-methyl-lanaraflavone (III) and 3-β-O-β-Dglucopyranosyl sitosterol (IV). From the ethyl acetate partition, amentoflavone (V), 5,4'-dihydroxy-6,7,3',6'-tetramethoxyisoflavone (VI), lanceoloside A (VII), a mixture of (VII+VIII), being (VIII) the glycosylated derivative of benzoic acid and 3'-O-β-D glucopyranosyl- 5-hydroxy-6,7,4',5'-tetramethoxyisoflavone (IX). All substances were elucidated through analysis of one-dimensional and two-dimensional 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance experiments and comparison with literature data. The substances 7,7’’,4’’’-tri-O-methyl-lanaraflavone (III), 5,4’-dihydroxy-6,7,3’,6’ tetramethoxy- isoflavone (VI) and 3’-O-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxy-6,7,4’,5’-tetramethoxyisoflavone (IX) have not been found in the literature to date. Amentoflavone (V) was tested in Huh-7 cell line for hepatocarcinoma and larvicidal activity against Aedes aegypti, but showed no activity in the used concetrations. The glycosylated substances were investigated in silico for action on the 3CLPRO protein of SARS-CoV-2, where they showed interactions with important aminoacid residues responsible for the catalytic action, indicating possible new inhibitors.	en
dc.contributor.advisor1	Carvalho, Mario Geraldo de	-
dc.contributor.advisor1ID	https://orcid.org/0000-0001-5805-734X	pt_BR
dc.contributor.advisor1Lattes	http://lattes.cnpq.br/9794451665032168	pt_BR
dc.contributor.advisor-co1	Braz Filho, Raimundo	-
dc.contributor.advisor-co1ID	https://orcid.org/0000-0001-7217-3494	pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Lattes	http://lattes.cnpq.br/6747215104363265	pt_BR
dc.contributor.referee1	Carvalho, Mario Geraldo de	-
dc.contributor.referee1ID	https://orcid.org/0000-0001-5805-734X	pt_BR
dc.contributor.referee1Lattes	http://lattes.cnpq.br/9794451665032168	pt_BR
dc.contributor.referee2	Wolff, Thiago	-
dc.contributor.referee2Lattes	http://lattes.cnpq.br/7571932873383732	pt_BR
dc.contributor.referee3	Abreu, Lucas Silva	-
dc.contributor.referee3ID	https://orcid.org/0000-0001-5620-8095	pt_BR
dc.contributor.referee3Lattes	http://lattes.cnpq.br/4436574864345014	pt_BR
dc.creator.Lattes	http://lattes.cnpq.br/4281663508915064	pt_BR
dc.publisher.country	Brasil	pt_BR
dc.publisher.department	Instituto de Química	pt_BR
dc.publisher.initials	UFRRJ	pt_BR
dc.publisher.program	Programa de Pós-Graduação em Química	pt_BR
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