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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/22812| Tipo do documento: | Dissertação |
| Title: | Isolamento e elucidação estrutural de metabólitos especiais de folhas de ouratea polygyna engl. e avaliação de atividades biológicas |
| Other Titles: | Isolation and structural elucidation of special metabolites from the leaves of ouratea polygyna engl. and evaluation of biological activities |
| Authors: | Haick, Aylla Lopes |
| Orientador(a): | Carvalho, Mario Geraldo de |
| Primeiro coorientador: | Braz Filho, Raimundo |
| Primeiro membro da banca: | Carvalho, Mario Geraldo de |
| Segundo membro da banca: | Wolff, Thiago |
| Terceiro membro da banca: | Abreu, Lucas Silva |
| Keywords: | Ouratea polygyna Engl;biflavonoides;isoflavonas;SARS- CoV-2;amentoflavonas;Biflavonoids;amentoflavone;isoflavones |
| Área(s) do CNPq: | Química Química |
| Idioma: | por |
| Issue Date: | 30-Apr-2025 |
| Publisher: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
| Sigla da instituição: | UFRRJ |
| Departamento: | Instituto de Química |
| Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citation: | HAICK, Aylla Lopes. Isolamento e elucidação estrutural de metabólitos especiais de folhas de Ouratea polygyna Engl. e avaliação de atividades biológicas. 2025. 111 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2025. |
| Abstract: | Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de folhas de Ouratea polygyna Engl., pertencente à família Ochnaceae. O material vegetal foi coletado na Reserva Natural da Vale do Rio Doce (RNV), em Linhares-ES, e registrado no herbário da RNV. O extrato bruto das folhas foi preparado por maceração em temperatura ambiente com metanol P.A e concentrado em rotaevaporador. O extrato bruto foi particionado em diferentes solventes orgânicos: hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, gerando suas respectivas partições. Da partição em hexano, foram isoladas as substâncias friedelina (I) e β-sitosterol (II). Da partição em diclorometano foram isoladas as substâncias 7,7’’,4’’’-tri-O-metil-lanaraflavona (III) e 3-β-O- β-D-glicopiranosil sitosterol (IV). Da partição em acetato de etila foram isoladas amentoflavona (V), 5,4’-dihidroxi-6,7,3’,6’-tetrametóxi-isoflavona (VI), lanceolosídeo A (VII), uma mistura de (VII+VIII), sendo (VIII) o derivado glicosilado do ácido benzoico e 3’- O-β-D-glicopiranosil-5-hidróxi-6,7,4’,5’-tetrametóxi-isoflavona (IX). Todas as substâncias foram elucidadas através de análise de experimentos unidimensionais e bidimensionais de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e comparação com dados da literatura. As substâncias 7,7’’,4’’’-tri-O-metillanaraflavona (III), 5,4’-dihidroxi-6,7,3’,6’-tetrametóxi- isoflavona (VI) e 3’-O-β-D-glicopiranosil-5-hidróxi-6,7,4’,5’-tetrametóxiisoflavona (IX) não foram encontradas na literatura até o momento. Amentoflavona (V) foi testada em célula de linhagem Huh-7 para hepatocarcinoma e atividade larvicida contra Aedes aegypti, porém não apresentou atividade nas concentrações testadas. As substâncias glicosiladas foram investigadas in sílico para ação na proteína 3CLPRO de SARS-CoV-2, onde apresentaram interações com importantes resíduos de aminoácidos responsáveis pela ação catalítica, indicando possíveis novos inibidores. |
| Abstract: | This work describes the phytochemical study of leaves of Ouratea polygyna Engl., that belong to Ochnaceae family. The plant material was collected at the Vale do Rio Doce Natural Reserve (RNV), in Linhares-ES, and registered in the RNV herbarium. The crude extract of the leaves was prepared by maceration at room temperature with P.A methanol and concentrated in a rotary evaporator. The crude extract was partitioned with different organic solvents: hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol, generating their respective partitions. From the hexane partition, were isolated the substances friedelin (I) and β-sitosterol (II). From the dichloromethane partition, were isolated the substances 7,7’’,4’’’-tri-O-methyl-lanaraflavone (III) and 3-β-O-β-Dglucopyranosyl sitosterol (IV). From the ethyl acetate partition, amentoflavone (V), 5,4'-dihydroxy-6,7,3',6'-tetramethoxyisoflavone (VI), lanceoloside A (VII), a mixture of (VII+VIII), being (VIII) the glycosylated derivative of benzoic acid and 3'-O-β-D glucopyranosyl- 5-hydroxy-6,7,4',5'-tetramethoxyisoflavone (IX). All substances were elucidated through analysis of one-dimensional and two-dimensional 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance experiments and comparison with literature data. The substances 7,7’’,4’’’-tri-O-methyl-lanaraflavone (III), 5,4’-dihydroxy-6,7,3’,6’ tetramethoxy- isoflavone (VI) and 3’-O-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxy-6,7,4’,5’-tetramethoxyisoflavone (IX) have not been found in the literature to date. Amentoflavone (V) was tested in Huh-7 cell line for hepatocarcinoma and larvicidal activity against Aedes aegypti, but showed no activity in the used concetrations. The glycosylated substances were investigated in silico for action on the 3CLPRO protein of SARS-CoV-2, where they showed interactions with important aminoacid residues responsible for the catalytic action, indicating possible new inhibitors. |
| URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/22812 |
| Appears in Collections: | Mestrado em Química |
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