Metabólitos secundários e avaliação de atividades biológicas de Siolmatra brasiliensis (Cogn.) Baill. (Cucurbitaceae) e espécie do gênero Ziziphus Mill. (Rhamnaceae)

Abstract

Vinte substâncias foram isoladas do extrato bruto hidroetanólico do caule de Siolmatra brasiliensis, suas estruturas foram determinadas por análises extensivas de RMN e EM-AR-ESI. Foram identificados cinco flavonoides, duas lignanas, um fitoesterol glicosilado e sete nor-cucurbitacinas já descritas na literatura além de um derivado fenólico e quatro saponinas de esqueleto do tipo damarano inéditas na literatura científica (siolmatrina e siolmatrosídeos II-V, respectivamente). Foram avaliadas as atividades antinociceptiva e anti-glicação in vitro do extrato bruto e frações da espécie. Sugere-se que a presença de saponinas do tipo damarano e nor-cucurbitacinas sejam responsáveis pela atividade antinociceptiva conferida ao extrato e especialmente fração em acetato de etila e que as substâncias fenólicas sejam responsáveis pela atividade anti-glicação conferida especialmente a fração em clorofórmio. Incluíram-se nesse trabalho quatro espécies do gênero Ziziphus para avaliação de atividades biológicas, onde Z. joazeiro e Z. glaziovii apresentaram resultados promissores de inibição bacteriana de Aliivibrio fischeri e Bacillus subtilis e todos os extratos apresentaram atividades citotóxicas significantes frente a linhagens celulares PC-3 e HT-29. Desessete substâncias foram isoladas da fração em clorofórmio do extrato metanólico do caule de Z. glaziovii, sendo uma xantona, uma lignana, dois triterpenos do tipo lupano, quatro do tipo ceanotano e um fitosterol glicosilado já descritos na literatura além de sete saponinas do tipo damarano inéditas na literatura científica (ziziglaziovigenina, ziziglaziovigenina 3-O-α-L-arabinopiranosídeo, ziziglaziovigenina-3-O-α-L-arabinofuranosil-(1-2)-α-L-arabinopiranosídeo, ziziglaziovigenina 3-O-β-D-glicopiranosil-(1-3)-α-L-arabinopiranosídeo, 16,22:16,30-diepóxi-20-hidróxidamar-24-metilideno 3-O-β-D-apiofuranosil-(1-3)-O-[6-(3-metóxi-4-hidróxibenzoato)-β-D-glicopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosil-(1-2)-β-D-glicopiranosídeo, 16,22-epóxi-15,16,20-trihidróxidamar-24-metilideno-3-O-β-D-apiofuranosil-(1-3)-O-[6-(3-metóxi-4-hidróxibenzoato)-β-D-glicopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosil-(1-2)-β-D-glicopiranosídeo e 16,22:16,30-diepóxi-20-hidróxidamar-24-metilideno 3-O-α-L-arabinofuranosil-(1-2)-O-[4-O-sódio-sulfato-β-D-glicopiranosil-(1-3)]-α-L-arabinopiranosídeo). As subtâncias foram avaliadas quanto à atividade antibacteriana, onde o ácido epigouânico e ácido alfitólico mostraram bons resultados frente a B. subtilis (IC50 de 20 e 12 µM, respectivamente). As substâncias apresentaram pouca ou nenhuma atividade citotóxica nas concentrações testadas (0,01 e 10 µM). A análise de CLUE-EM-EM da fração alcaloídica do extrato bruto do caule de Z. joazeiro possibilitou a identificação de oito alcaloides ciclopeptídicos do tipo Ib, onde as estruturas foram sugeridas por propostas de fragmentação de massas.