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Tipo do documento: Tese
Título: Metabólitos secundários e avaliação de atividades biológicas de Siolmatra brasiliensis (Cogn.) Baill. (Cucurbitaceae) e espécie do gênero Ziziphus Mill. (Rhamnaceae)
Otros títulos: Secondary metabolites and evaluation of biological activities of Siolmatra brasiliensis (Cogn.) Baill. (Cucurbitaceae) and species from Ziziphus Mill. genus (Rhamnaceae)
Autor: Santos, Carlos Henrique Corrêa dos
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Primeiro coorientador: Wessjohann, Ludger A.
Primeiro membro da banca: Carvalho, Mario Geraldo de
Segundo membro da banca: Leitão, Gilda Guimarães
Terceiro membro da banca: David, Jorge Maurício
Quarto membro da banca: Valverde, Alessandra Leda
Quinto membro da banca: Suzart, Luciano Ramos
Palabras clave: Siolmatra brasiliensis;Ziziphus;triterpenoides;alcaloides ciclopeptídicos;atividades biológicas;triterpenoids;cyclopeptide alkaloids;biological activities
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Fecha de publicación: 19-oct-2018
Editorial: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Química
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citación: SANTOS, Carlos Henrique Corrêa dos. Metabólitos secundários e avaliação de atividades biológicas de Siolmatra brasiliensis (Cogn.) Baill. (Cucurbitaceae) e espécie do gênero Ziziphus Mill. (Rhamnaceae) - Vol.1. 2018. 211 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2018.
Resumen: Vinte substâncias foram isoladas do extrato bruto hidroetanólico do caule de Siolmatra brasiliensis, suas estruturas foram determinadas por análises extensivas de RMN e EM-AR-ESI. Foram identificados cinco flavonoides, duas lignanas, um fitoesterol glicosilado e sete nor-cucurbitacinas já descritas na literatura além de um derivado fenólico e quatro saponinas de esqueleto do tipo damarano inéditas na literatura científica (siolmatrina e siolmatrosídeos II-V, respectivamente). Foram avaliadas as atividades antinociceptiva e anti-glicação in vitro do extrato bruto e frações da espécie. Sugere-se que a presença de saponinas do tipo damarano e nor-cucurbitacinas sejam responsáveis pela atividade antinociceptiva conferida ao extrato e especialmente fração em acetato de etila e que as substâncias fenólicas sejam responsáveis pela atividade anti-glicação conferida especialmente a fração em clorofórmio. Incluíram-se nesse trabalho quatro espécies do gênero Ziziphus para avaliação de atividades biológicas, onde Z. joazeiro e Z. glaziovii apresentaram resultados promissores de inibição bacteriana de Aliivibrio fischeri e Bacillus subtilis e todos os extratos apresentaram atividades citotóxicas significantes frente a linhagens celulares PC-3 e HT-29. Desessete substâncias foram isoladas da fração em clorofórmio do extrato metanólico do caule de Z. glaziovii, sendo uma xantona, uma lignana, dois triterpenos do tipo lupano, quatro do tipo ceanotano e um fitosterol glicosilado já descritos na literatura além de sete saponinas do tipo damarano inéditas na literatura científica (ziziglaziovigenina, ziziglaziovigenina 3-O-α-L-arabinopiranosídeo, ziziglaziovigenina-3-O-α-L-arabinofuranosil-(1-2)-α-L-arabinopiranosídeo, ziziglaziovigenina 3-O-β-D-glicopiranosil-(1-3)-α-L-arabinopiranosídeo, 16,22:16,30-diepóxi-20-hidróxidamar-24-metilideno 3-O-β-D-apiofuranosil-(1-3)-O-[6-(3-metóxi-4-hidróxibenzoato)-β-D-glicopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosil-(1-2)-β-D-glicopiranosídeo, 16,22-epóxi-15,16,20-trihidróxidamar-24-metilideno-3-O-β-D-apiofuranosil-(1-3)-O-[6-(3-metóxi-4-hidróxibenzoato)-β-D-glicopiranosil-(1-2)]-β-D-glicopiranosil-(1-2)-β-D-glicopiranosídeo e 16,22:16,30-diepóxi-20-hidróxidamar-24-metilideno 3-O-α-L-arabinofuranosil-(1-2)-O-[4-O-sódio-sulfato-β-D-glicopiranosil-(1-3)]-α-L-arabinopiranosídeo). As subtâncias foram avaliadas quanto à atividade antibacteriana, onde o ácido epigouânico e ácido alfitólico mostraram bons resultados frente a B. subtilis (IC50 de 20 e 12 µM, respectivamente). As substâncias apresentaram pouca ou nenhuma atividade citotóxica nas concentrações testadas (0,01 e 10 µM). A análise de CLUE-EM-EM da fração alcaloídica do extrato bruto do caule de Z. joazeiro possibilitou a identificação de oito alcaloides ciclopeptídicos do tipo Ib, onde as estruturas foram sugeridas por propostas de fragmentação de massas.
Abstract: Twenty compounds were isolated from the crude hydroethanolic stem extract of Siolmatra brasiliensis, the structures were assigned by extensive NMR and HR-ESI-MS analyses. Five flavonoids, two lignans, one glycosylated phytosterol and seven nor-cucurbitacins already described in the literature were identified, along with a previously undescribed phenolic derivative and four dammarane-type saponins (siolmatrin and siolmatrosides II-V). The antinociceptive and in vitro antiglycation activities of the crude extract and fractions from the species were evaluated. It is suggested that the presence of dammarane-type saponins and nor-cucurbitacins are responsible for the observed antinociceptive activity of the extract and especially the ethyl acetate fraction, on the other hand, the identified phenolic compounds may be responsible for the anti-glycation activity observed specially in the chloroform fraction. Four species of Ziziphus were included in this project to evaluate biological activities, in which, Z. joazeiro and Z. glaziovii presented promising results of bacterial inhibition of Aliivibrio fischeri and Bacillus subtilis, and all extracts showed significant cytotoxic activities against PC- 3 and HT-29. Seventeen compounds were isolated from the chloroform fraction of Z. glaziovii stem extract, one xanthone, one lignan, two lupane-type triterpenes, four ceanothane-type triterpenes and one glycosylated phytosterol, besides seven previously undescribed dammarane-type saponins (ziziglaziovigenin, ziziglaziovigenin 3-O-α-L-arabinopyranoside, ziziglaziovigenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1-2)-α-L-arabinopyranoside, ziziglaziovigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-α-L-arabinopyranoside, 16,22:16,30-diepoxy-20-hydroxydammar-24-methylidene 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1-3)-O-[6-(3-methoxy-4-hydroxybenzoate)-β-D-glucopyranosyl-(1-2)]-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranoside, 16,22-epoxy-15,16,20-trihydroxydammar-24-methylidene 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1-3)-O-[6-(3-methoxy-4-hidroxybenzoate)-β-D-glucopyranosyl-(1-2)]-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranoside e 16,22:16,30-diepoxy-20-hydroxydammar-24-methylidene 3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1-2)-O-[4-O-sodium-sulphate-β-D-glucopyranosyl-(1-3)]-α-L-arabinopyranoside. The compounds evaluated for antibacterial activity, where epigouanic acid and alphitolic acid showed good inhibition of B. subtilis (IC50 of 20 and 12 μM, respectively). The isolated compounds presented up to a 10 µM concentration, none or weak cytotoxic activity. UHPLC-MS-MS analysis of the alkaloidal fraction from the crude stem extract of Z. joazeiro stem allowed the identification of eight Ib-type cyclopeptide alkaloids, the structures were suggested by mass fragmentation proposals.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10244
Aparece en las colecciones:Doutorado em Química

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