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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14568| Tipo do documento: | Dissertação |
| Título: | Abordagem para a síntese de amidas naturais bioativas e seus análogos |
| Título(s) alternativo(s): | Approach to the Synthesis of Natural Bioactive Dienamides and Their Analogues |
| Autor(es): | Barreto Junior, Cleber Bomfim |
| Orientador(a): | Lima, Marco Edilson Freire de |
| Primeiro membro da banca: | Lima, Marco Edilson Freire de |
| Segundo membro da banca: | Pinheiro, Sérgio |
| Terceiro membro da banca: | Sant'Anna, Carlos Maurício R. de |
| Palavras-chave: | Trypanosoma cruzi;protozoário flagelado;agente etiológico da doença de Chagas;Dienamides;Emmons-Horner;Piperamides |
| Área(s) do CNPq: | Química |
| Idioma: | por |
| Data do documento: | 10-Jun-2005 |
| Editor: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
| Sigla da instituição: | UFRRJ |
| Departamento: | Instituto de Ciências Exatas |
| Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citação: | Barreto Junior, Cleber Bomfim. Abordagem para a síntese de amidas naturais bioativas e seus análogos. 2005. 167 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ . |
| Resumo: | Os resultados descritos neste trabalho se inserem numa linha de pesquisa que tem como objetivo a síntese de moléculas com potencial atividade antiparasitária, a partir de precursores de origem natural. São descritas as sínteses estereosseletivas de nove (E,E)-dienamidas, análogas à amida natural piperina (isolada de Piper nigrum), com modificações no padrão de substituição do anel aromático. A abordagem sintética desenvolvida para a síntese das dienamidas, possui como etapa-chave a reação de Emmons-Horner do ânion da piperidinil-fosfonoacetamida com aldeídos adequados, preparados a partir dos alilbenzenos naturais, safrol e eugenol. A metodologia sintética estudada foi ainda aplicada na síntese de três amidas naturais: piperina, piperetina e 3,4- metilenodioxi-cinamamida, todas isoladas de espécies do gênero Piper. As novas amidas obtidas terão suas atividades tóxicas avaliadas sobre epimastigotas de Trypanosoma cruzi, protozoário flagelado, agente etiológico da doença de Chagas |
| Abstract: | The results described in this thesis are part of a research project which aims at the syntheses of molecules with potential antiparasitic activity using natural products as precursors. The stereoselective syntheses of nine (E,E)-dienamides with different substitution patterns, which are analogous to natural piperine (isolated from Piper nigrum) were carried out. The synthetic approach involves, as a key step, an EmmonsHorner reaction of the piperidinylphosphonoacetamide anion with suitable aldehydes, which were in turn prepared from the natural allylbenzenes, safrole and eugenol. This synthetic methodology was further employed in the syntheses of the natural amides piperine, piperettine and 3,4-methylenedioxicynamamide, which are all found in the Piper genus. The new amides will be investigated in relation to their potential action against epimastigote forms of the protozoan Trypanosoma cruzi, the ethiological agent of the Chagas disease |
| URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14568 |
| Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
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Arquivos associados a este item:
| Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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| 2005 - Cleber Bomfim Barreto Junior.pdf | Cleber Bomfim Barreto Junior | 6.01 MB | Adobe PDF |  Abrir |
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