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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14573
Tipo do documento: | Dissertação |
Título: | Isolamento e estudo da interação da mangiferina e derivados sintéticos com albumina sérica humana |
Título(s) alternativo(s): | ... |
Autor(es): | Pinto, Douglas Chaves de Alcântara |
Orientador(a): | Lima, Marco Edilson Freire de |
Primeiro coorientador: | Castro, Rosane Nora |
Primeiro membro da banca: | Lima, Marco Edilson Freire de |
Segundo membro da banca: | Almeida, Wanda Pereira de |
Terceiro membro da banca: | Santos, Eduardo Salustiano Jesus dos |
Quarto membro da banca: | Graebin, Cedric Stephan |
Palavras-chave: | Mangiferina;albumina sérica humana;docking molecular;atividade citotóxica;Mangiferin;human serum albumin;molecular docking;cytotoxic activity |
Área(s) do CNPq: | Química |
Idioma: | por |
Data do documento: | 5-Mai-2017 |
Editor: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
Sigla da instituição: | UFRRJ |
Departamento: | Instituto de Ciências Exatas |
Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Citação: | PINTO, Douglas Chaves de Alcântara. Isolamento e estudo da interação da mangiferina e derivados sintéticos com albumina sérica humana. 2017. 117 f.. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2018. |
Resumo: | A mangiferina é um composto polifenólico isolada naturalmente de extratos de folhas de Mangifera indica, sendo a manga uma das frutas mais apreciadas em todo o mundo. Além da importância econômica da M. indica, em termos da comercialização de seus frutos e produtos, a mangiferina possui diferentes atividades farmacológicas, destacando-se atividade antioxidante, anti-inflamatória, imunomodulatória, antitumoral, antiviral, anti-helmíntica e antibacteriana. Suas características estruturais, aliadas à abundância da mangiferina no material vegetal e a facilidade de sua extração, a qualificam como um produto natural extremamente atraente para avaliação em diferentes modelos biológicos, além de tornar possível o seu uso como material de partida, visando o planejamento de derivados com potenciais aplicações farmacológicas. Neste trabalho a mangiferina, uma xantona glicosilada, foi o composto majoritário obtido, após processo de extração das folhas da Mangifera indica, através de Soxhlet e micro-ondas, sendo caracterizada pelo seu ponto de fusão, espectros no infravermelho e de 1H NMR e 13C RMN. A quantificação de mangiferina nos extratos e o seu grau de pureza de 99,9% foi determinada por cromatografia liquida de alta eficiência com detector de arranjo de diodo. A capacidade antioxidante in vitro do extrato foi realizado pelo método de captura de radical (DPPH). A modificação estrutural da mangiferina ocorreu através da reação de acetilação, desacetilação seletiva, alquilação e benzilação os produtos sintetizados foram devidamente caracterizados por ponto fusão, espectrometria de RMN, infravermelho, CLAE-DAD e espectrometria de massas de alta resolução. A interação entre mangiferina (MGF) e seus derivados com albumina sérica humana em solução foi investigada por estudos espectroscópicos (fluorescência e dicroísmo circular) e computacional (docking molecular). Os compostos foram avaliados quanto a sua capacidade citotóxica in vitro frente à linhagem de monócito humanos THP-1. |
Abstract: | Mangiferin is a polyphenolic compound naturally isolated from leaf extracts of the mango tree (Mangifera indica), with mango being one of the most appreciated fruits in the world. In addition to the economic importance of M. indica, in terms of the commercialization of its fruits and products, mangiferin has different pharmacological activities, especially antioxidant, anti-inflammatory, immunomodulatory, antitumor, antiviral, anthelmintic and antibacterial activity. Its structural characteristics, together with the abundance of mangiferin in the vegetal material and the ease of its extraction, qualify it as an extremely attractive natural product for evaluation in different biological models, besides making possible its use as starting material, aiming the planning of Derivatives with potential pharmacological applications. In this work the mangiferin, a glycosylated xanthone, was the major compound obtained after the extraction of the leaves of Mangifera indica, by Soxhlet and microwave, characterized by its melting point, infrared spectra and 1 H and 13 C NMR. The quantification of mangiferin in the extracts and their purity of 99.9% was determined by high performance liquid chromatography with a diode arrangement detector. The in vitro antioxidant capacity of the extract was performed by the radical capture method (DPPH). The structural modification of mangiferin occurred through the reaction of acetylation, selective acetylation, alkylation and benzylation. The synthesized products were suitably characterized by melting point, NMR spectrometry, infrared, HPLC-DAD and high resolution mass spectrometry. The interaction between mangiferin (MGF) and its derivatives with human serum albumin solution was investigated by spectroscopic (fluorescence and circular dichroism) and computational (molecular docking) studies. The compounds were evaluated for their cytotoxic capacity in vitro against the human monocyte line THP-1. |
URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14573 |
Aparece nas coleções: | Mestrado em Química |
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