Estudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterm

Abstract

Do extrato benzênico da espécie arbórea Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. (Lauraceae) foram isoladas, por métodos cromatográficos, cinco substâncias: 1-Hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona (B-1), Sitosterol (B-2), 6,7-dimetoxicumarina (B-3), (1R, 5S, 6R, 7s, 8S)-8-acetoxi-5-alil-6-metil-1,3-dirnetoxi-7(3',4'-rnetilenodioxifenil) biciclo[3,2,l)oct-3-en-2-ona (B-4) e 1,2,3--trimetoxi-7-oxo-aporfina (B-5). Por processos cromatográficos isolou-se do extrato etanólico, além do sitosterol, 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona e 1,2,3-trimetoxi-7-oxo-aporfina, a lignana 2(3,4,5-trimetoxifenil)-6(3,4-dimetoxifenil)-3,7-dioxa biciclo(3,3,0)octano (E-3). A sistematização de dados espectrométricos descrito na literatura para neolignanas biciclo[3,2,l]octânicas, conduziu a organização de dados para determinação estrutural, permitindo inclusive, deduções conformacionais e configuracionais. A aplicação destes dados permitiram elucidar a estrutura de B-4, substância inédita. Análise comparatíva dos espectros de R.M.N. de 1H, de R.M.N. de 13C, de I.V. e de massa dos derivados obtidos pela hidrólise alcalina permitíu confirmar a estrutura proposta paraB-4. Considerações sobre a origem biogenética de lignanas, neolignanas biciclo[3,2,1] octânicas e alcalóides oxo-aporfÍnicos foram descritas.