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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterm
Autor(es): Alegrio, Leila Vilela
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Palavras-chave: Licaria armeniaca;métodos cromatográficos;xantona;lignana
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 21-Mar-1980
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: ALEGRIO, Leila Vilela. Estudo químico de Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. 1980. 128 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1980.
Resumo: Do extrato benzênico da espécie arbórea Licaria armeniaca (Nees) Kosterm. (Lauraceae) foram isoladas, por métodos cromatográficos, cinco substâncias: 1-Hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona (B-1), Sitosterol (B-2), 6,7-dimetoxicumarina (B-3), (1R, 5S, 6R, 7s, 8S)-8-acetoxi-5-alil-6-metil-1,3-dirnetoxi-7(3',4'-rnetilenodioxifenil) biciclo[3,2,l)oct-3-en-2-ona (B-4) e 1,2,3--trimetoxi-7-oxo-aporfina (B-5). Por processos cromatográficos isolou-se do extrato etanólico, além do sitosterol, 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-xantona e 1,2,3-trimetoxi-7-oxo-aporfina, a lignana 2(3,4,5-trimetoxifenil)-6(3,4-dimetoxifenil)-3,7-dioxa biciclo(3,3,0)octano (E-3). A sistematização de dados espectrométricos descrito na literatura para neolignanas biciclo[3,2,l]octânicas, conduziu a organização de dados para determinação estrutural, permitindo inclusive, deduções conformacionais e configuracionais. A aplicação destes dados permitiram elucidar a estrutura de B-4, substância inédita. Análise comparatíva dos espectros de R.M.N. de 1H, de R.M.N. de 13C, de I.V. e de massa dos derivados obtidos pela hidrólise alcalina permitíu confirmar a estrutura proposta paraB-4. Considerações sobre a origem biogenética de lignanas, neolignanas biciclo[3,2,1] octânicas e alcalóides oxo-aporfÍnicos foram descritas.
Abstract: Chrornatography of a benzenic extract of Licaria armeniaca (Nees} Kosterm., Lauraceae; (wood) gave five compounds: 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methyl-xanthone (B-1), sitosterol (B-2) , 6,7-dimethoxycoumarin (B-3), (1R,5S,6R,7S,8S)-8-acetoxy-5-allyl-6--methyl-1,3-dimethoxy-7 (3',4 '-methylenedioxyphenyl) bicyclo(3,2,1)oct-3-en-2-one (B-4) and 1,2,3-trimethoxy-7-oxoaporphine (B-5). Chromatography of a ethanolic extract gave: sitosterol, 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methyl-xanthone, 1,2,3-trimethoxy-7-oxoaporphine, isolate of the benzenic extract, and a lignan 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3~7-dioxabicyclo[3,3,0] octan (E-3}. The correlation of spectral data of bicyclo 3,2,1 octanoid neolignans led to the establishment of a scheme for the structural determination. The application of these data allowed structural determination of the new neolignan (1R,5S,6R,7S,8S)-8-acetoxy-5-allyl-6-methyl-1,3-dimethoxy-7(3'-4'-methylenedioxyphenyl) bicyclo[3,2,1]oct-3-en-2-one (B-4). Comparative analysis of the 1H N.M.R., 13C N.N.R., I. R. and mass spectra of two derivatives obtained by alkaline hydrolysis was also consistent with the structural proposal of the new neolignan. The probable course of biogenesis leading to bicyclo [3,2,1]octanoid neolignans and oxoaporphine alkaloids is discussed.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14574
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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