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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo da formação de compostos mesoiônicos pertencentes aos sistemas 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina e 1,3,4-triazólio-2-tiol
Autor(es): Maciel, Maria Aparecida Medeiros
Orientador(a): Rumjanek, Victor
metadata.dc.contributor.advisor2: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
Primeiro membro da banca: Pinto, Ângelo da Cunha
Segundo membro da banca: Ferreira, Aurélio B. B.
Terceiro membro da banca: Rumjanek, Victor
Quarto membro da banca: Gomes, Ceres M. R.
Palavras-chave: Química
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 29-Jul-1991
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: MACIEL, Maria Aparecida Medeiros. Estudo da formação de compostos mesoiônicos pertencentes aos sistemas 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina e 1,3,4-triazólio-2-tiol. 1991. 227 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1991.
Resumo: A formação de novos compostos mesoiônicos pertencentes aos sistemas 1,3,4-tiadiazólio (115) e 1,3,4-triazólio (116) foi investigada através da reação entre 1,4-difenil-tiossemicarbazida (112) e cloretos de ácidos aromáticos (113a-113c). Foi verificado que esta reação realizada em condições anidras fornece os ácidos conjugados correspondentes ao sistema 1,3,4- -tiadiazólio(115) que em meio básico sofrem rearranjo fornecendo os sais correspondentes ao sistema 1,3,4-triazólio (116), sendo que os intermediários acil-tiossemicarbazidas (114) foram isolados e caracterizados. Realizou-se também um estudo cinético qualitativo deta reação através de espectroscopia na região do I.V. observando-se, como era esperado, a influência dos efeitos eletrônicos das substâncias na velocidade da reação. As estruturas dos compostos sintetizados foram determinadas através de espectroscopia na região do I.V., espectometria de RMN13c e de massa, além de estudo de difração de raio X para o composto 115b. Cálculos teóricos foram realizados para determinação da ordem de ligação π + σ e π, ângulos e comprimentos de ligação que comparados com os dados obtidos a partir de difração de raios-X, do composto 115b, revelaram boa concordância.
Abstract: The preparation of new mesoionic compounds belonging to the systems 1,3,4-thiadiazolium (115) and 1,3,4-triazolium (116) was investigated via the reaction between 1,4 diphenylthiosemicarbazide (112) and aromatic acid chlorides (113a-113c). If this reaction is carried out under anhydrous conditions, the corresponding 1,3,4-thiadiazolium conjugate acids are obtained which, on treatment with bases undergo a rearrangement to afford the 1,3,4-triazolium systems. The intermediate acylthiosemicarbazides were also isolated and characterized. A qualitative kinetic study of this reaction was carried out using IR spectroscopy and it was observed, as expected, the influence of eletronic effects of the substituents on the reaction rates. The structures of the compounds prepared were determined by IR and 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. An X-ray diffraction experiment was also penfonmed with compound 115b. Teoretical calculations were made for the determination of σ + π bond order, bond angles and lengths which are in accordance with Xray diffraction data for compound 115b.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14700
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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