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Tipo do documento: Dissertação
Título: Metabólitos especiais isolados dos galhos e folhas de Piptadenia gonoacantha (Mart.) J. F. Macbr. (Leguminosae) e das flores de Laseguea erecta Mull. Arg (Apocynaceae)
Título(s) alternativo(s): Special metabolites isolated from the branches and leaves of Piptadenia gonoacantha (Mart.) J. F. Macbr. (Leguminosae) and from the flowers of Laseguea erecta Mull. Arg.(Apocynaceae)
Autor(es): Cardozo, Maritza Adelina Rojas
Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
Palavras-chave: Piptadenia gonoacantha;Laseguea erecta;flavonóides;flavonoids
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 7-Dez-2006
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: CARDOZO, Maritza Adelina Rojas. Metabólitos especiais isolados dos galhos e folhas de Piptadenia gonoacantha (Mart.) J. F. Macbr. (Leguminosae) e das flores de Laseguea erecta Mull. Arg (Apocynaceae). 2006. 112 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2006.
Resumo: Este é o primeiro trabalho sobre o isolamento e identificação de metabólitos especiais de galhos e de folhas da espécie Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr. (Leguminosae-Mimosoideae), popularmente conhecida como Pau Jacaré . Outra parte desse trabalho à identificação de metabólitos especiais das flores de Laseguea erecta Mull. Arg. (Apocynaceae). Os extratos das partes das plantas foram obtidos através de extração a frio com metanol e foram fracionados usando partição com solventes e técnicas cromatográficas. Esses procedimentos e as análises das frações através de cromatografia em camada fina e técnicas espectrométricas permitiu o isolamento e identificação dos constituintes. O estudo com os galhos de P. gonoacantha conduziu ao isolamento e identificação do β-sitosterol, estigmasterol, do éster N-benzoilfenilalaninato de 2-benzoilamida 3-fenilpropila, do 3-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e dos flavonóides, apigenina (5,7,4 -triidroxiflavona), 5-metil-apigenina e 7,4 -diidroxi-5,3 -dimetoxiflavona. De folhas dessa planta identificaram-se o galato de metila, e os flavonóides, 8-C-glicopiranosil-5,7,4 -triidroxiflavona e 6-C-glicopiranosil-5,7,4 -triidroxiflavona, conhecidos respectivamente, como vitexina e isovitexina. O éster e os flavonóides estão sendo registrados pela primeira vez no gênero Piptadenia. Das flores de L. erecta isolaram-se o lupeol, ácido ursólico e os flavonóides quercetina (3,5,7,3 ,4 -pentaidroxiflavona) e 3-O-α-arabinopiranosil quercetina. Esta é a primeira informação sobre identificação de metabólitos especiais em flores desse gênero. As estruturas foram determinadas através da análise dos dados espectrais de IV, RMN de 1H (1D e 2D) e 13C (BBD e DEPT), comparação com valores registrados na literatura e, em alguns casos, foram usados espectrometria de massas e preparação de derivados. Palavras chave: Piptadenia gonoacantha, Laseguea erecta, flavonóides. viEste é o primeiro trabalho sobre o isolamento e identificação de metabólitos especiais de galhos e de folhas da espécie Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr. (Leguminosae-Mimosoideae), popularmente conhecida como Pau Jacaré . Outra parte desse trabalho à identificação de metabólitos especiais das flores de Laseguea erecta Mull. Arg. (Apocynaceae). Os extratos das partes das plantas foram obtidos através de extração a frio com metanol e foram fracionados usando partição com solventes e técnicas cromatográficas. Esses procedimentos e as análises das frações através de cromatografia em camada fina e técnicas espectrométricas permitiu o isolamento e identificação dos constituintes. O estudo com os galhos de P. gonoacantha conduziu ao isolamento e identificação do β-sitosterol, estigmasterol, do éster N-benzoilfenilalaninato de 2-benzoilamida 3-fenilpropila, do 3-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e dos flavonóides, apigenina (5,7,4 -triidroxiflavona), 5-metil-apigenina e 7,4 -diidroxi-5,3 -dimetoxiflavona. De folhas dessa planta identificaram-se o galato de metila, e os flavonóides, 8-C-glicopiranosil-5,7,4 -triidroxiflavona e 6-C-glicopiranosil-5,7,4 -triidroxiflavona, conhecidos respectivamente, como vitexina e isovitexina. O éster e os flavonóides estão sendo registrados pela primeira vez no gênero Piptadenia. Das flores de L. erecta isolaram-se o lupeol, ácido ursólico e os flavonóides quercetina (3,5,7,3 ,4 -pentaidroxiflavona) e 3-O-α-arabinopiranosil quercetina. Esta é a primeira informação sobre identificação de metabólitos especiais em flores desse gênero. As estruturas foram determinadas através da análise dos dados espectrais de IV, RMN de 1H (1D e 2D) e 13C (BBD e DEPT), comparação com valores registrados na literatura e, em alguns casos, foram usados espectrometria de massas e preparação de derivados.
Abstract: This is the first work concerning to the isolation and identification of special metabolites from the branches and leaves of Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr. (Leguminosae-Mimosoideae), commonly known as "Pau Jacaré". Another part of this work describes the phytochemical study of the flowers of Laseguea erecta Mull. Arg. (Apocynaceae). The different parts of the plants were extracted by cold methanol and fractionated through solvents partition and chromatographic techniques. This procedure, besides the analysis of the fractions by TLC and spectrometric methods afforded the chemical constituents. From the branches of Piptadenia gonoacantha were obtained β-sitosterol, stigmasterol, the ester N-benzoylphenylalaninyl-2-benzoylamide-3-phenylpropil ester, the sitosterol-3-O-β-D-glucopiranoside, besides the flavonoids apigenin (5,7,4 -trihydroxyflavone), apigenin-5-methyl ether and 7,4 -dihydroxy-3 ,5-dimethoxyflavone. The leaves of this plant afforded the methyl gallate and the flavonoids, 8-C-glucopyranosyl-5,7,4 -trihydroxyflavone and 6-C-glucopyranosyl-5,7,4 -trihydroxyflavone, know respectively, as vitexin and isovitexin. The ester and the flavonoids are being registered by first time in the genus Piptadenia. From the flowers of Laseguea erecta were isolated the lupeol, ursolic acid, quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone) and 3-O-α-arabinopyranosyl-quercetin. This is the first information about identification of special constituents in flowers of this specie. The structures were established by the IR, NMR 113H (1D, 2D), NMR C (BBD and DEPT) analysis and by comparison with literature data. In some cases, it was used mass spectral data analysis and derivatives preparation.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14702
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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