Estudo fitoquímico e avaliação de atividades biológicas de Galianthe matogrossiana E.L. Cabral (Rubiaceae) e Crateva tapia L. (Capparaceae); Contribuição na elucidação estrutural do novo alcaloide isolado de Justicia wasshauseniana Profice (Acanthaceae)

Abstract

Esta tese descreve estudo fitoquímico e avaliação de algumas atividades biológicas de duas espécies neotropicais: Galianthe matogrossiana E.L. Cabral (Rubiaceae), Crateva tapia L. (Capparaceae) e detalha a definição da estrutura molecular de um novo alcaloide isolado de Justicia wasshauseniana Profice (Acanthaceae). Além da descrição dos procedimentos experimentais de isolamento descreve-se a identificação de estruturas moleculares de metabólitos especiais das plantas. Utilizaram-se técnicas cromatográficas e análise detalhada de RMN e EM neste trabalho. Fizeram-se avaliações de atividades biológicas como antinociceptiva, antiinflamatória e antioxidante. Identificaram-se 21 compostos nas frações apolares de raízes e partes aéreas de G. matogrossiana entre eles ácido graxo, antraquinona, derivado de chalcona e cumarina, derivados de ácido benzóico, esteroides e alguns triterpenos pentacíclicos. Nos ensaios in vivo (contorções abdominais, formalina e campo aberto em camundongos Swiss), com exceção da fração hexânica da raiz, as demais frações revelaram forte atividade antinociceptiva e antiinflamatória, inclusive com efeito superior a morfina. A atividade antioxidante, feita in vitro (cepas selvagens e Δyap1 de Saccharomyces cerevisiae), revelou que as frações hexânica e diclorometano possuem potentes ações quelantes de radicais. O ácido 3β-O-acetil-oleanólico inibiu amastigotas de Trypanosoma cruzi (IC50 = 11,06 μM; seletividade = 3,11). Estudos preliminares de docking molecular sugeriram afinidade promissora de triterpenos contra Aurora B quinase para aplicações anticâncer. Sobre C. tapia avaliou-se atividade antiglicante in vitro do extrato bruto de cascas, que não foi muito significativa. Até o momento isolaram-se da fração diclorometano o sitosterol glicosilado e lupeol. A discussão detalhada dos dados espectrométricos do alcaloide, isolado previamente de J. wasshauseniana, incluindo cálculos TD-DFT, definiu sua estrutura molecular incluindo a estereoqímica absoluta e foi nomeado como “brazoide E”. Esses resultadostrazem informações sobre composição fitoquímica e atividades biológicas de espécies ainda não estudadas previamente